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Nouveaux émollients biosourcés : modélisation, synthèse, propriétés physicochimiques et fonctionnelles / New biosourced emollients : modeling, synthesis, physicochemical and functional properties

Goussard, Valentin 28 February 2019 (has links)
La prise de conscience de la persistance et de la bioaccumulation dans l’environnement des silicones cycliques volatiles, telle que la décaméthylcyclopentasiloxane D5, a conduit à un durcissement de la réglementation cosmétique. Parallèlement, les consommateurs tendent à s’orienter vers des ingrédients plus naturels, tout en exigeant de leurs produits un profil sensoriel similaire à celui conféré par la D5. Ces évolutions incitent les industriels à rechercher des alternatives biosourcées aux cyclométhicones. L’établissement de relations entre la sensorialité des émollients cosmétiques, leurs propriétés physicochimiques et leurs caractéristiques structurales a permis d’identifier des structures chimiques originales mimant, au mieux, l’ensemble des propriétés de la D5. Une démarche in silico a permis de générer virtuellement de nombreux émollients candidats susceptibles de favoriser l’étalement sur la peau et la sensation douce et légère apportée par la D5. Trois nouveaux modèles prédictifs, basés sur la théorie des réseaux de neurones et testés sur un ensemble d’émollients commerciaux ont permis d’estimer avec précision les propriétés physicochimiques (tension de surface, viscosité, température d’ébullition) des émollients potentiels pour faire ressortir les candidats les plus prometteurs. Ces-derniers ont été synthétisés, évaluées et comparées aux huiles commerciales. L’association des meilleurs candidats avec d’autres huiles cosmétiques a permis d’obtenir des effets synergiques importants, offrant la possibilité d’améliorer considérablement les propriétés d’étalement. Finalement, la possibilité de formuler des émulsions avec les candidats a été mise en évidence. / An increased awareness of both persistence and bioaccumulation in the environment of volatile cyclic silicones such as decamethylcyclopentasiloxane (D5), has rendered the regulation in cosmetic field more stringent. In the meantime, consumers are increasingly responsive to natural products and require the same sensorial profile as the one offered by D5. These evolutions encouraged industrials to find biosourced alternatives to cyclomethicones. In this work, highlighting relationships between the sensorial profile of cosmetic emollients, their physicochemical properties and their structural characteristics has led to the identification of original chemical structures, which offer physicochemical properties as close as possible to those of D5. The use of in silico syntheses allows to generate several new virtual candidate emollients to improve spreading on the skin surface and reach the light and smooth after-feel offered by the D5. Based on neural networks modeling, three new predictive models tested on a set of commercial emollients were used to predict accurately the physicochemical properties (surface tension, viscosity and boiling point) of virtual emollients, which has led to the identification of the most promising candidates. Then, these candidates have been synthesized, characterized and benchmarked against commercial emollients. Combining the most promising candidates with other cosmetic oils has resulted in high synergistic effects, offering the possibility to significantly improve the spreading properties of candidate emollients. Finally, emulsions have been formulated with some of the newly developed emollients.

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