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ATIVIDADE BIOLÓGICA DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE Buddleja brasiliensis E Artemisia verlotorum / BIOLOGICAL ACTIVITY OF SECONDARY METABOLITES from Buddleja brasiliensis AND Artemisia verlotorumGitzel Filho, Augusto 12 January 2011 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The present work describes the phytochemical study and biological activity evaluation of the
Buddleja brasiliensis Jacq. ex. Spreng and Artemisia verlotorum Lamotte. Were isolated three
compounds from Buddleja brasiliensis: verbascoside (1), β-sitosterol (54) and stigmasterol
(55), and it was carried out a phytochemical screening, a study of the ability to inhibit the
enzymes prolyl oligopeptidase (POP), dipeptidyl peptidase (DPP IV) and acetylcholinesterase
(AChE), a study of the antimicrobial activity of the specie and the extraction of the essential
oil. The fractions F4 and F12 inhibited significantly POP and AchE activity. All Buddleja
brasiliensis fractions tested presented low activity of DPP IV inhibition. The phenylpropanoid
verbascoside (1) demonstrated a significant and selective inhibitory activity against POP
(IC50 = 1.3 mM), showed weak activity against DPP-IV (IC50 >> 150 mM) and was inactive
against AChE (pMIQ 9.6). The essential oil obtained from this species has as major
constituents the a-tujaplicin monoterpene (11.5%) and the diterpenoid heneicosane (14.5%).
This oil was inactive against all tested enzymes. The antimicrobial activity of 1, the crude
extract and fractions of Buddleja brasiliensis were tested against several fungi and bacteria.
Fractions dichloromethane and ethyl acetate showed moderate activity against Staphylococcus
aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Bacillus
subtilis, Streptococcus pyogenes, while 1 showed no antimicrobial activity. The crude extract,
fractions and essential oil obtained from Artemisia verlotorum were also evaluated for
inhibitory activity against the POP and DPP IV, as well as against various fungi and bacteria.
Dichloromethane fraction of Artemisia verlotorum showed the best antimicrobial activity,
mainly against the yeast Saccharomyces cerevisiae, with an MIC of 125 μg/mL. Analysis by
gas chromatography coupled with mass spectrometry of the essential oil of Artemisia
verlotorum indicated as the main components santonilil acetate (37.2%) and a-cadinol
(9.59%). / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e a avaliação da atividade biológica das espécies Buddleja brasiliensis Jacq. ex. Spreng e Artemisia verlotorum Lamotte. De
Buddleja brasiliensis foram isolados três compostos: verbascosídeo (1), β-sitosterol (54) e estigmasterol (55). Desta espécie, fez-se a prospecção fitoquímica, a avaliação da capacidade
de inibição das enzimas prolil oligopeptidase (POP), dipeptidil peptidase (DPP IV) e
acetilcolinesterase (AChE), a obtenção do óleo essencial, e avaliação da atividade
antimicrobiana. Nos testes de inibição frente à enzima POP foi observada significativa
atividade das frações F4 e F12. Estas frações também demonstraram atividade inibitória da
enzima AChE. Nos testes com a DPP IV verificou-se baixa atividade para todas as frações
testadas. O fenilpropanóide verbascosídeo (1) demonstrou ter uma significativa e seletiva
atividade inibitória frente à POP (IC50 = 1,3 μM), enquanto frente à DPP IV demonstrou fraca
atividade inibitória (IC50 >>150 μM) e frente à AChE foi inativo (pMIQ de 9,6). O óleo
essencial obtido desta espécie tem como constituintes principais o monoterpeno a-tujaplicina
(11,5 %) e o diterpeno heneicosano (14,5 %). Este óleo foi inativo frente a todas as enzimas
testadas. A atividade antimicrobiana de 1, do extrato bruto e das frações de Buddleja
brasiliensis foi testada frente a vários fungos e bactérias. O composto 1 não apresentou
nenhuma atividade antimicrobiana, enquanto que as frações que demonstram atividade
moderada foram as frações Diclorometano e Acetato de etila para Staphylococcus aureus,
Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Bacillus subtilis,
Streptococcus pyogenes. O extrato bruto, as frações e o óleo essencial obtidos de Artemisia
verlotorum também foram avaliados quanto a atividade de inibição frente à POP e a DPP IV,
bem como frente a vários fungos e bactérias. A fração Diclorometano de Artemisia
verlotorum demonstrou a melhor atividade antimicrobiana, principalmente frente ao fungo
Saccharomyces cerevisae, com uma CIM de 125 μg/mL. A análise por cromatografia gasosa
acoplada a espectrômetro de massa do óleo essencial de Artemisia verlotorum indicou como
constituintes principais acetato de santonilila (37,2 %) e a-cadinol (9,59%).
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