Neste trabalho de Mestrado, foram feitos estudos do comportamento fotofísico da fisetina em diversos solventes através de medidas de absorção de luz UV-Visível, fluorescência estática e resolvida no tempo e da interação entre fisetina (3,3\',4\',7-tetrahidroxiflavona) e 7-hidroxiflavona com ciclodextrinas ( beta e gama) (CDs) através de experimentos de absorção de luz UV-Visível, sinal induzido de dicroísmo circular, fluorescência estática e resolvida no tempo, anisotropia de estado estacionário e RMN de 1H, focando a dependência destas medidas em função da temperatura e do pH. Os resultados experimentais foram comparados com estudos mecânico-quânticos baseados no modelo semi-empírico SAM1 (AMPAC), e nos funcionais B3LYP e MPW1PW91, da Teoria do Funcional de Densidade, empregando os conjuntos de funções de base 6-311G* e 3-21G**. Os estudos da fisetina em diferentes solventes próticos e apróticos mostraram que a fluorescência da sonda é fortemente dependente do solvente. Resultados experimentais indicam a formação de complexos de inclusão entre as CDs e os flavonóides acima. A fisetina com ?-CD forma complexo de estequiometria 1:1 nos meios neutro/ácido e básico, cujos valores de constante de complexação são 900 +- 100 +_ 240 +_ 90 (L/mol), respectivamente. Os dados teóricos evidenciaram que a inclusão da fisetina na beta-CD ocorre preferencialmente pelo anel fenila. O complexo com a gama-CD apresenta estequiometria de 1:1 em meio ácido/neutro e de 1:2 em meio básico, com constantes de complexação de 94 +- 30 e 130 +- 10 (L/mol), respectivamente. Os estudos com a 7-hidroxiflavona revelaram que somente ocorre a formação de complexos com a beta-CD de estequiometria 1:1 e não há dependência do pH. As constantes de complexação obtidas nos meios ácido/neutro e básico são similares, 1430 +-- 510 e 1220 +- 165 L/mol, respectivamente. / In this work, the photophysics of fisetin (3,3\',4\',7-tetrahydroxyflavone) in several solvents was studied through UV-vis absorption spectra, steady-state and time-resolved fluorescence measurements. The interaction between fisetin and 7-hydroxyflavone and cyclodextrins (b- e g-) (CDs) was also investigated by UV-vis absorption spectra, induced signal of circular dichroism, steady-state and time-resolved fluorescence, steady-state anisotropy, and 1H NMR, with dependence on pH and temperature. Some experimental data were compared with quantum-mechanics studies based on the SAM1 (AMPAC) semi-empirical model, as well as with the B3LYP and MPW1PW91 functional models from the Density Functional Theory using the 6-311G* and 3-21G* basis sets. The study of the photophysics of fisetin in protic and aprotic solvents showed a complex behavior and a strong dependence on the solvent. The occurrence of many equilibria between the possible structures of fisetin, e.g. the normal, a few deprotonated ones, and the tautomer due to the excited state intramolecular proton transfer can be responsible for the complex analyses of these experimental data. The spectroscopic measurements show that, at pH 4.0 and 6.5, the complex fisetin - b-CD is formed in a Fis:b-CD 1:1 stoichiometry and an equilibrium constant (K) of 900 ± 100 L/mol. In basic medium (pH 11.5), K decreases to 240 ± 90 L/mol. Molecular modeling points out that the inclusion complex is formed preferentially via entry of the fisetin phenyl group into b-CD. On the other hand, the fisetin - g-CD has a stoichiometry of 1:1 in acid/neutral solutions and of 1:2 in basic conditions. The K values are 94 ± 30 e 130 ± 10 (L/mol), respectively. The 7-hydroxyflavone can only form inclusion complexes with b-CD. The stoichiometry is 1:1 and there is no dependence on pH. Both equilibrium constants determined either in acid or basic medium is very similar to each other, 1430 ± 510, and 1220 ± 165 L/mol, respectively. For this reason, we suppose that the inclusion of this compound into b-CD is also through the phenyl ring of the flavonoid.

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Investigou-se a associação do antileishmanico Isotionato de Pentamidina (PNT), do antimalárico Artesunato (AS) e do potencial antimalárico 1-(7-cloroquin-4-il)-tiossemicarbazida (CQT) com βCD. Os compostos envolvendo βCD e PNT foram obtidos pelo método de liofilização, ao passo que os compostos envolvendo AS e CQT foram obtidos por secagem por nebulização. Os compostos foram caracterizados por técnicas no estado sólido por espectroscopia vibracional da região do infravermelho (IV), análise térmica (TG/DTA) e microscopia eletrônica de varredura (MEV). Em solução, utilizou-se espectrometria de massas com ionização por eletrospray (IES-EM), ressonância magnética nuclear uni e bidimensional (1H e ROESY) e titulação calorimétrica isotérmica (ITC) (apenas o sistema envolvendo PNT). Além disso, os compostos tiveram sua atividade biológica investigada. Combinando técnicas termodinâmicas e estruturais como ITC, IES-EM e RMN, o processo de inclusão e os parâmetros termodinâmicos foram identificados. Os dados experimentais obtidos por ITC e IES-EM sugerem a formação simultânea de diferentes complexos supramoleculares em solução. Além disso, os dados de RMN sugerem uma inclusão profunda de PNT na cavidade de βCD. Os testes biológicos realizados in vivo, evidenciaram a atividade por via oral do composto de inclusão estudado (βCD:PNT)1:1, em relação ao fármaco livre, o qual é inativo. Tais resultados foram promissores no que se refere à investigação de uma alternativa terapêutica para o tratamento da Leishmaniose. Para o sistema formado entre AS e βCD, as caracterizações indicaram a formação de um sistema supramolecular envolvendo as duas espécies. Experimentos do tipo DOSY, indicaram o mesmo coeficiente de difusão para fármaco e macromolécula, evidenciando assim que os precursores evoluem juntos. Para CQT, verificou-se que o composto de inclusão (βCD:CQT) não foi formado. Deste modo, preparou-se o composto (αCD:CQT)1:1, o qual foi devidamente caracterizado. Os resultados obtidos por ROESY indicaram interações entre os hidrogênios benzênicos, H5, H6 e H8, com os hidrogênios H-3 e H-5 situados na cavidade da molécula hospedeira, envidenciando a formação do composto de inclusão com αCD. Os ensaios biológicos para os antimaláricos AS e CQT foram realizados in vivo. A toxicidade aguda do composto de inclusão (βCD:AS)1:1 não apresentou toxicidade aos camundongos após 5 dias de administração. Adicionalmente, realizou-se ensaios para avaliar a atividade citotóxica de AS, (βCD:AS)1:1 e CQT. Os resultados indicaram que as moléculas não apresentaram toxicidade in vitro para células renais e hepáticas. A atividade in vivo de CQT foi testada contra P. berghei, constatando-se o potencial antimalárico foi ativo no quinto e sétimo dias, reduzindo aproximadamente 66 % da parasitemia. / This work includes a study of supramolecular systems stabilized by non-covalent interactions, formed between the substances used in the treatment of neglected diseases such leishmaniasis and malaria, with β-cyclodextrin (βCD). We investigated the association of antileishmanial pentamidine isethionate (PNT), the antimalarial artesunate (AS) and potential antimalarial 1,7-chloroquinolinyl-thiosemicarbazide (CQT) with βCD. The compounds involving PNT were obtained by lyophilization, while compounds involving AS and CQT were obtained by spray drying. The compounds were characterized by standard solid state methods such as vibrational spectroscopy in the infrared regiond (IR), thermal analysis (TG/DTA) and scanning electron microscopy (SEM). In solution, we used mass spectrometry with electrospray ionization (ESI-MS), nuclear magnetic resonance (1H and ROESY) and isothermal titration calorimetry (ITC) (only the system involving PNT). Furthermore, the compounds have biological activity investigated. Combining thermodynamic and structural techniques such as ITC, ESI-MS and NMR, the inclusion process and the thermodynamic parameters were identified. The experimental data obtained by ESI-MS and ITC suggest the simultaneous formation of different supramolecular complexes in solution. Also, NMR data suggest a deep inclusion of PNT in βCD cavity. The biological tests performed in vivo showed the oral activity of inclusion compound studied (βCD:PNT)1:1, compared to free drug which is inactive. These results are promising with regard to the investigation of alternative therapeutic alternatives for leishmaniasis treatment. For the system formed between AS e βCD the characterizations indicated the formation of a supramolecular system involving two species. DOSY experiments indicated the same diffusion coefficient for the drug and the macromolecule, showing the formation of inclusion compound (βCD:AS)1:1. It was verified that (βCD:CQT) inclusion compound was not formed. Thus the compound (αCD:CQT)1:1 was prepared, which was properly characterized. The ROESY results indicated interactions between the aromatic hydrogens, H5, H6 and H8 with H-3 and H-5 located in the cavity of host molecule, showing the formation of inclusion compound with αCD. The biological tests for antimalarials AS and CQT were performed in vivo. Acute toxicity of the inclusion compound (βCD:AS)1:1 showed no toxicity to mice after 5 days of administration. Additionally, tests were conducted to evaluate the cytotoxic activity of AS, (βCD:AS)1:1 and CQT. The results indicated that the molecules showed no toxicity in vitro in renal and hepatic cells. The in vivo activity of CQT was tested against P. Berghei, noting the potential antimalarial was active in the fifth and seventh days, reducing approximately 66% parasitemia.

Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / The development of polymers with the ability to transport and release drugs and bioactives has been growing rapidly because of their unique properties in protecting and enhancing solubilization of drugs in physiological media. In this work, polyesters derived from β-cyclodextrin were developed in two different systems: The former consisted of cyclodextrin cross-linked with citric acid and subsequently functionalized with glutamic acid. The latter was obtained from β-cyclodextrin esterified with gluthamic acid. The polyesters were characterized by Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), Solid-state Cross-Polarization Magic Angle Spinning Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance (CP/MAS 13C–NMR) and Thermogravimetric Analysis (TGA) for the confirmation of the formation of polymers and the esterification of glutamic acid with β-cyclodextrin molecules. The formation of inclusion complex of the polymers in solution with orange methyl was evaluated to verify the activation of β-cyclodextrin cavities. The polymers were used as reducer and stabilizer in the synthesis of silver nanoparticles (AgNPs). The characterization of the AgNPs was performed by UV-Vis spectroscopy, and bands between 350-500 nm evidenced of the obtainment of silver nanoparticles. Analyses by transmission electron microscopy revealed AgNPs with spherical morphology and diameter around ~ 5 to ~60 nm, corroborating with the results of UV-Vis. / O desenvolvimento de polímero com a capacidade de transportar e liberar fármacos e compostos bioativos vem crescendo rapidamente, devido suas propriedades únicas em proteger e aumentar a solubilização em meios fisiológicos. Neste trabalho, foram desenvolvidos poliésteres derivado de β-ciclodextrina em dois sistemas distintos. O primeiro sistema foi obtido a partir de β-ciclodextrina reticulado com ácido cítrico e posteriormente funcionalizado com ácido glutâmico. O segundo foi a partir de β-ciclodextrina esterificada com ácido glutâmico. Os poliésteres foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), ressonância magnética nuclear no estado sólido sob polarização cruzada e rotação com ângulo mágico (RMN 13C CP/MAS) e análise termogravimétrica (TG), para a confirmação da formação dos polímeros e a esterificação do ácido glutâmico com as moléculas de β-ciclodextrina. A formação de complexo de inclusão dos polímeros com o alaranjado de metila foi avaliada em solução, comprovando-se a ativação das cavidades de β-ciclodextrina. Os polímeros foram testados quanto a habilidade de promover a formação/estabilização de nanopartículas de prata (AgNPs) a partir de nitrato de prata em solução. A caracterização das AgNPs foi realizada por espectroscopia de UV-Vis, e as bandas observadas entre 350-500 nm são evidências da presença de nanopartículas de prata. As imagens de microscopia eletrônica de transmissão revelaram AgNPs de morfologia esférica com diâmetro em torno de ~5 a ~60 nm, corroborando com os resultados de UV-Vis. / São Cristóvão, SE

Tesis por compendio / [ES] En los últimos años, la química se ha convertido en una herramienta esencial en la búsqueda de soluciones al cambio climático y la escasez de recursos. En este sentido, la catálisis ha desempeñado un papel importante en el desarrollo de materiales y procesos cada vez más limpios y eficientes. Dada la asequibilidad y la abundancia de materiales a base de carbono en comparación con los catalizadores tradicionales, como los metales preciosos y los óxidos metálicos, el grafeno es considerado un material prometedor para una amplia gama de aplicaciones. En este contexto, en la presente tesis doctoral se describe el empleo de poliestireno como precursor de grafeno, así como su uso para desarrollar un método general de exfoliación y formación de heterouniones con propiedades electrocatalíticas. Además, se describe otros materiales grafíticos, cuyas paredes están constituidas por unas pocas láminas de grafeno. Estos carbonos grafíticos 3D ultramicroporosos son capaces de promover reacciones como la oxidación aeróbica del alcohol bencílico o la ruptura fotocatalítica de la molécula del agua. / [CA] En els últims anys, la química s'ha convertit en una eina essencial en la recerca de solucions a el canvi climàtic i l'escassetat de recursos. En aquest sentit, la catàlisi ha tingut un paper important en el desenvolupament de materials i processos cada vegada més nets i eficients. Donada la assequibilitat i l'abundància de materials a base de carboni en comparació amb els catalitzadors tradicionals com ara els metalls preciosos i els òxids metàl·lics, el grafè és considerat un material prometedor per a una àmplia gamma d'aplicacions. En aquest context, en la present tesi doctoral es descriu l'ús de poliestirè com a precursor de grafè, així com el seu ús per a desenvolupar un mètode general d'exfoliació i formació de heterojuncions amb propietats electrocatalítiques. A més, es descriuen altres materials grafítics, les parets del quals estan constituïdes per unes poques làmines de grafè. Aquests carbonis grafítics 3D ultramicroporosos són capaços de promoure reaccions com l'oxidació aeròbica de l'alcohol benzílic o la ruptura fotocatalítica de la molècula d'aigua. / [EN] In the recent years, chemistry has become a crucial tool in the quest for solutions against climate change and resource scarcity. In this regard, catalysis plays an important role in the development of more efficient and sustainable materials and processes. Given the availability and low cost of carbon-based materials compared to traditional catalysts such as noble metals or metal oxides, graphene is considered a promising candidate for a wide variety of applications. In this context, the present doctoral thesis describes the use of polystyrene not only as graphene precursor but also as exfoliating agent to prepare heterojunctions with electrocatalytic properties. In addition, a general procedure to obtain graphitic materials comprising few layers graphene walls is also described. These ultramicroporous 3D graphitic carbons can promote the aerobic oxidation of benzilic acid or the photocatalytic water splitting reaction. / Rendón Patiño, A. (2021). Materiales a base de grafenos como foto-(electro)catalizadores para la generación de hidrógeno [Tesis doctoral]. Universitat Politècnica de València. https://doi.org/10.4995/Thesis/10251/172379 / TESIS / Compendio

In terms of morbidity and mortality, dengue is considered the important human viral disease transmitted by mosquitoes, caused by virus of the family Flaviridae, one of the main problems in public health in the world, due to the great potential for the development of several forma and lethal disease. Another problem about dengue control is the population of Aedes aegypti resistant to toxicity of chemical insecticides, such as temephos. This work involved the formulation and characterization of inclusion complex of essential of Lippia gracilis (LGEO), with potent larvicidal effect against Aedes Aegypti Linnaeus larvae in β-cyclodextrin (β-CD), aiming to improve oil solubility in aqueous serving as a strategy for obtaining new products larvicides. Inclusion complexes were obtained by kneading and coevaporation. The complexes obtained by paste and co-evaporation was assessed the influence of the co-solvent used to preparation the complexes by paste with water (PMW), kneading with ethanol / water (PME) co-evaporation with water (COW) and co-evaporation of ethanol / water (COE) methods. The chemical LGEO constituents were identified by gas chromatography coupled to mass spectrometer (GC / MS) where the complex (PMW) was superior in the inclusion of carvacrol with a content of 15.25% compared with the another techniques preparation. The complexes were characterized by thermogravimetry (TG / DTG), the moisture content by Karl-Fischer, differential scanning calorimetry (DSC), X-ray diffraction (X-RD), spectroscopy in the infrared with Fourier transform ( FTIR) and ultra violet (UV-vis), scanning electron microscopy (SEM) and solubility tests. According to the results obtained by GC / MS the major constituent of OELG was carvacrol (46.7%). In TG / DTG and DSC revealed the complex displacement in the range of thermal degradation of the oil to higher temperature ranges indicating a gain of thermal stability. In the analyzes of (X-RD) of the complexes showed the loss of crystalline order compared to pure β-CD. The scanning electron microscopy (SEM) showed changes in particle shapes and morphology of the complex when compared with pure β-CD. The larvicidal assay against Aedes aegypti larvae were carried out with the Rockefeller strain in the third stage (L3), and mortality was observed after 24 hs. The phase solubility diagram at different temperatures, the values of the stability complex of the constant (PMW), was demonstrates be stable and water soluble the interaction complex OELG / β-CD. Aedes aegypti larvae were susceptible to the composition of OELG, carvacrol and complex (PMW) using the method of Probit analysis. The larvicidal activity of the complex (PMW) LC50 was 33 ppm, close to that of pure oil LC50 39 ppm and may be a suitable alternative to biolarvicida dengue control programs. / Em termos de morbidade e mortalidade, a dengue é considerada atualmente a mais importante doença viral humana transmitida por mosquitos, causada por vírus da família Flaviridae, transmitida, no Brasil, através do mosquito Aedes aegypti Linnaeus, sendo um dos principais problemas de saúde pública no mundo, devido ao grande potencial para o desenvolvimento de formas graves e letais da doença. Outro problema enfrentado no controle da dengue é à existência de populações de Aedes aegypti resistentes a toxicidade de inseticidas químicos, como o temefós. Este trabalho envolveu a obtenção e caracterização do complexo de inclusão entre óleo essencial de Lippia gracilis (OELG), com atividade larvicida contra as larvas de Aedes aegypti em β-ciclodextrina (β-CD), objetivando melhorar a solubilidade do óleo em meio aquoso servindo de estratégia para obtenção de novos produtos larvicidas. Para os complexos obtidos por malaxagem e co-evaporação foi avaliada a influência do uso de um co-solvente na preparação dos complexos, pelos métodos malaxagem com água (MAH), malaxagem com etanol/água (MAE), co-evaporação com água (COH) e co-evaporação etanol/água (COE). A determinação do teor do OELG foi obtido por cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massa (CG/EM), onde o complexo (MAH) mostrou-se superior na inclusão do carvacrol, com teor de 15,25 %, em relação as outras técnicas de preparação. Os complexos foram caracterizados por termogravimetria (TG/DTG), determinação do teor de umidade por Karl-Fischer, calorimetria exploratória diferencial (DSC), difratometria de raios-X (DRX), espectroscopia de absorção na região do infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) e na região do ultra violeta (UV-vis), microscopia eletrônica de varredura (MEV) e ensaios de solubilidade. Os ensaios larvicidas contra as larvas de Aedes aegypti foram realizados com as larvas da linhagem Rockefeller no terceiro estádio (L3), sendo verificado a mortalidade após 24 horas. De acordo com os resultados obtido por CG/EM o principal constituinte do OELG, foi o carvacrol (46,7%). Nas curvas TG/DTG e DSC dos complexos revelaram deslocamento no intervalo de degradação térmica do óleo para faixas de temperaturas mais elevadas indicando um ganho de estabilidade térmica. Nas análises de (DR-X) dos complexos demonstraram redução do grau de cristalinidade, quando comparado a β-CD pura. Através da microscopia eletrônica de varredura (MEV) pode-se observar mudanças na morfologia do complexo, quando comparado com a β-CD pura. No estudo do diagrama de fases em diferentes temperaturas, os valores da constante de associação do complexo (MAH), demonstrou serem interações estáveis e que o complexo OELG/β-CD e solúvel em água. As larvas de Aedes Aegypti foram suscetíveis à composição do OELG, carvacrol e do complexo (MAH), utilizando o método de análise Probit. A atividade larvicida do complexo (MAH) foi de CL50 33 ppm, próxima ao do óleo puro de CL50 39 ppm, podendo ser uma alternativa biolarvicida adequada aos programas de controle da dengue.

O difosfato de cloroquina é um fármaco antimalárico, de conhecida fotossensibilidade. O presente trabalho teve como objetivo desenvolver, caracterizar e avaliar a fotodegradação de complexos binários e ternários de difosfato cloroquina. Para tanto, foi desenvolvida uma metodologia analítica que permitiu identificar e quantificar o fármaco por CLAE com detecção UV, que mostrou seletividade, além de adequada especificidade, sensibilidade, linearidade, precisão exatidão, frente a seus respectivos produtos de degradação e fotodegradação. Os complexos com β-ciclodextrina e HP-β-ciclodextrina obtidos não foram capazes proteger o fármaco da degradação promovida pela luz nos meios água, HCI 0,1N e tampão fosfato pH 6,8. Em HCI 0,1N verificou-se que alguns complexos capazes, inclusive, de acelerar a degradação promovida pela luz. Foram também realizados estudos de recristalização do fármaco em diferentes solventes para avaliar o impacto sobre suas características físico-químicas, os quais resultaram possíveis modificações cristalinas observadas mediante técnica de DSC quando foram utilizados etanol e clorofórmio como solventes para o processo. / The chloroquine diphosphate is an antimalarial drug of know photosensibility. The present work had as objective to development, characterize and evaluate photodegradation of binary and ternary complex of chloroquine diphosphate. For such a way, an analytical methodology was developed that allowed to identify and quantify the drug for CLAE with detection UV, that showed good selectivity, beyond adjusted specificity, sensitivity, linearity, precision and accuracy, front its respective products of degradation and photodegradation. The complexes with &#946-ciclodextrin and HP-&#946-ciclodextrin had not been capable to protect the drug of the degradation promoted by the light in solvent water, HCl 0,1N and buffer phosphate pH 6,8. In HCl 0,1N is verified that some complex are capable to speed up the degradation promoted by the light. Also studies of recrystallization of the drug in different solvents were carried trough to evaluate the impact on its physical-chemistry characteristics, which had resulted in possible observed by DSC crystalline modifications technique when ethanol and chloroform had been used as solvent for the process.

O difosfato de cloroquina é um fármaco antimalárico, de conhecida fotossensibilidade. O presente trabalho teve como objetivo desenvolver, caracterizar e avaliar a fotodegradação de complexos binários e ternários de difosfato cloroquina. Para tanto, foi desenvolvida uma metodologia analítica que permitiu identificar e quantificar o fármaco por CLAE com detecção UV, que mostrou seletividade, além de adequada especificidade, sensibilidade, linearidade, precisão exatidão, frente a seus respectivos produtos de degradação e fotodegradação. Os complexos com β-ciclodextrina e HP-β-ciclodextrina obtidos não foram capazes proteger o fármaco da degradação promovida pela luz nos meios água, HCI 0,1N e tampão fosfato pH 6,8. Em HCI 0,1N verificou-se que alguns complexos capazes, inclusive, de acelerar a degradação promovida pela luz. Foram também realizados estudos de recristalização do fármaco em diferentes solventes para avaliar o impacto sobre suas características físico-químicas, os quais resultaram possíveis modificações cristalinas observadas mediante técnica de DSC quando foram utilizados etanol e clorofórmio como solventes para o processo. / The chloroquine diphosphate is an antimalarial drug of know photosensibility. The present work had as objective to development, characterize and evaluate photodegradation of binary and ternary complex of chloroquine diphosphate. For such a way, an analytical methodology was developed that allowed to identify and quantify the drug for CLAE with detection UV, that showed good selectivity, beyond adjusted specificity, sensitivity, linearity, precision and accuracy, front its respective products of degradation and photodegradation. The complexes with &#946-ciclodextrin and HP-&#946-ciclodextrin had not been capable to protect the drug of the degradation promoted by the light in solvent water, HCl 0,1N and buffer phosphate pH 6,8. In HCl 0,1N is verified that some complex are capable to speed up the degradation promoted by the light. Also studies of recrystallization of the drug in different solvents were carried trough to evaluate the impact on its physical-chemistry characteristics, which had resulted in possible observed by DSC crystalline modifications technique when ethanol and chloroform had been used as solvent for the process.