Submitted by Edineia Teixeira (edineia.teixeira@unioeste.br) on 2018-03-05T14:57:33Z No. of bitstreams: 2 Camila_Santana2017.pdf: 541138 bytes, checksum: 853f9769c196d162cfb57486117ffe0d (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-03-05T14:57:33Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Camila_Santana2017.pdf: 541138 bytes, checksum: 853f9769c196d162cfb57486117ffe0d (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2017-05-29 / The products of secondary plant metabolism have aroused great economic interest in their chemical diversity and biological activities. The objective of this work was to determine the chemical composition of Myrcia oblongata extracts, to evaluate the antioxidant potential of these extracts, to test the antimicrobial activity against eleven standard microorganisms and ten serotypes of Salmonella spp. Of poultry origin, as well as to evaluate the potential mortality of extracts and essential oil on Alphitobius diaperinus. Saponins, steroids, triterpenoids, tannins and flavonoids have been identified. The extracts presented activity for all microorganisms tested, except for the methanolic extract that did not show activity for P. mirabilis and S. Enteritidis. The hexane extract, ethyl acetate and acetone have antioxidant activity. The essential oil and extracts of hexane, ethanolic, methanolic and ethyl acetate showed high mortality rates on A. diaperinus larvae. For adults, the best results were obtained for essential oil, with a mortality greater than 80%. The results point to the importance of studies to understand the potential and action of plant extracts and essential oils, aiming at reducing the impacts caused by the extensive use of antimicrobials and synthetic antioxidants and by the undue use of chemical substances for pest control. / Os produtos do metabolismo secundário das plantas têm despertado grande interesse econômico pela sua diversidade química e atividades biológicas. Diante disto, o objetivo deste trabalho foi determinar a composição química dos extratos vegetais de Myrcia oblongata, avaliar o potencial antioxidante destes extratos, testar a atividade antimicrobiana frente a onze microrganismos padrões e dez sorotipos de Salmonella spp. de origem avícola, bem como avaliar o potencial de mortalidade dos extratos e óleo essencial sobre Alphitobius diaperinus. Foram identificados saponinas, esteróides, triterpenóides, taninos e flavonóides. Os extratos apresentaram atividade para todos os microrganismos testados, com exceção do extrato metanólico que não demonstrou atividade para P. mirabilis e S. Enteritidis. O extrato hexânico, acetato de etila e acetona possuem atividade antioxidante. O óleo essencial e os extratos de hexano, etanólico, metanólico e de acetato de etila apresentaram elevados índices de mortalidade sobre a larva de A. diaperinus. Para os adultos os melhores resultados foram obtidos para o óleo essencial, com mortalidade superior a 80%. Os resultados direcionam a importância de estudos para compreender o potencial e a ação de extratos vegetais e óleos essenciais, visando à diminuição de impactos causados pelo uso extensivo de antimicrobianos e antioxidantes sintéticos e pelo uso indevido de substâncias químicas para o controle de pragas.

Copaíbas referem-se às grandes árvores que crescem, principalmente, nos estados do Amazonas, Pará, Ceará e no norte do Brasil. Copaifera langsdorffii pode ser encontrada em praticamente todas as regiões do Brasil. Amostras de óleorresina, especialmente àquelas obtidas da C. langsdorffii, têm sido utilizadas na medicina popular como anti-inflamatório, antiséptico urinário e cicatrizante. Além disso, o extrato hidroalcoólico das folhas desta árvore despertou a atenção do nosso grupo por apresentar propriedades antilitiásicas. Portanto, os objetivos do presente trabalho foram: investigar a composição química de amostras de C. langsdorffii; desenvolver e validar métodos cromatográficos capazes de quantificar os principais componentes presentes nas amostras de C. langsdorffii e avaliar a influência da sazonalidade no perfil químico dos extratos hidroalcoólicos da espécie. Para os estudos fitoquímicos foram utilizados os processos de maceração e percolação para obtenção dos extratos. Extratos brutos e respectivas frações foram analisados e fracionados por técnicas cromatográficas em camada delgada e em colunas de sílica gel. Os compostos promissores foram purificados por CCDP e CLAE na escala semipreparativa. As estruturas químicas destes compostos foram elucidadas por RMN de 1H e 13C. O método analítico para avaliar o extrato hidroalcoólico foi desenvolvido por CLAE/UV-DAD. Neste sentido, foi desenvolvido protocolo para preparação da amostra, no qual envolve agitação, temperatura e a utilização de solução etanólica a 70% como solvente extrator. Na análise sazonal, alíquotas das folhas da espécie foram coletadas mensalmente durante 14 meses. CG/EM e CG-DIC foram utilizadas para identificação e desenvolvimento de método, considerando os principais compostos voláteis presentes no óleo e nas folhas. Para tanto, aparelho tipo Clevenger foi utilizado para obtenção destes voláteis. Na investigação fitoquímica 13 compostos foram isolados e identificados e 12 sesquiterpenos foram identificados. Dentre os voláteis destacam-se -copaeno, -cariofileno, -humuleno e óxido de cariofileno. O ácido caurenóico foi isolado do óleorresina e dos extratos das folhas, flores e frutos da C. langsdorffii. O ácido copálico e seus derivados foram obtidos do fracionamento com o óleorresina. O fracionamento dos extratos obtidos das folhas, flores e frutos também resultou no isolamento dos ácidos ent-labda-7,13-dien-15-óico e 2-hidróxi-ent-labda-7,13-dien-15-óicos. Dois flavonóis, 3-O--ramnopiranosil-quercetina e 3-O--ramnopiranosil-canferol foram isolados dos extratos hidroalcoólicos das folhas da espécie. O éter 2-hidróxifenilvinil etílico foi isolado do extrato dos frutos. A partir da reação de derivatização com algumas amostras obtiveram-se o caurenoato de metila, 2-hidróxi-ent-labda-7,13-dien-15-oato de metila e o 4-metóxi-cinamoato de etila. O método por CLAE permitiu a quantificação de cinco flavonóis: rutina, 3-O--ramnopiranosil-quercetina, 3-O--ramnopiranosil-canferol, quercetina e canferol. Este método apresentou recuperação média de 97%. As análises qualitativas sazonais dos extratos hidroalcoólicos das folhas indicaram a presença de 3-O--ramnopiranosil-quercetina, 3-O--ramnopiranosil-canferol durante todo período de estudo. Nas análises quantitativas, estes dois flavonois apresentaram teores médios de 1,8 e 1,0%, respectivamente. O método desenvolvido por CG-DIC detectou e quantificou -copaeno, -cariofileno, -humuleno em óleo de copaíba e no óleo essencial das folhas. Para ambos os métodos validados, os parâmetros de seletividade, LOD, LOQ, exatidão, precisão e robustez apresentaram resultados satisfatórios. De modo geral, as composições químicas das amostras estudadas são semelhantes. Os métodos validados podem ser utilizados como ferramentas analíticas no controle de qualidade do óleo de copaíba, extratos e derivados. / Copaiba refers to large trees that grow mainly in the states of Amazonas, Pará, Ceará and northern Brazil. Copaifera langsdorffii can be found in almost all regions of Brazil. Samples of its oilrresin, especially one obtained from C. langsdorffii have been used in folk medicine as anti-inflammatory, antiseptic, urinary antiseptic and wound healing. In addition, the hydroalcoholic leaves extract of this tree has drawn the attention of our research group because of its antilitiasic properties. Therefore, the goals of this work were: to investigate the chemical profile of samples of C. langsdorffii; to develop and validate chromatographic methods capable of quantifying the main components present in the samples of C. langsdorffii; to evaluate the influence of seasonality in the chemical profile of the ethanolic extracts of this species. For preparation of the extracts maceration and percolation were used. Crude extracts and fractions were analyzed and fractionated by thin layer chromatography and silica gel column chromatography. Promising compounds were purified by HPLC and preparative TLC. The chemical structures of the isolated compounds were elucidated by 1H NMR and 13C. The method for the analysis of the hydroalcoholic extract was developed by HPLC/UV-DAD. Also, a protocol for sample preparation was also developed, including shaking, temperature and ethanol 70% as solvent extractor. For the seasonal analysis, aliquots from the leaves of trees were collected monthly for 14 months. GC/MS and GC-FID was used to identify and develop the method, considering the main volatile compounds present in the oil and leaves. For both, Clevenger type apparatus was used to obtain these volatiles. The phytochemical study led to the isolation and identification of 13 compounds. Also, 12 sesquiterpenes were identified, including -copaene, -caryophyllene, -humulene and caryophyllene oxide. Kaurenoic acid was isolated from oilrresin and from the extracts of leaves, flowers and fruits of C. langsdorffii. Copalic acid and its derivatives were obtained by fractionation of the oilrresin. Fractionation of extracts from leaves, flowers and fruits also resulted in the isolation of ent-labda-7,13-dien-15-oic acid and 2-hydroxy-ent-labda-7,13-dien-15-oic acid. Two flavonols, 3-O--rhamnopyranosyl-quercetin and 3-O--rhamnopyranosyl-kaempferol were isolated from the hydroalcoholic extracts of the leaves of this species. The 2-hidroxyphenylvinyl ethyl ether was isolated from the extract of the fruits. The some fraction was derivatized furnishing methyl kaurenoate, methyl 2-hydroxy-ent-labda-7,13-dien-15-oate and the 4-methoxy-ethyl cinamoate. The developed HPLC method allowed the quantification of five flavonols: rutin, 3-O--rhamnopyranosyl-quercetin, 3-O--rhamnopyranosyl-kaempferol, quercetin and kaempferol. This method showed average recovery of 97%. The qualitative analysis of seasonal variation in the hydroalcoholic extracts of leaves indicated the presence of 3-O--rhamnopyranosyl-quercetin and 3-O--rhamnopyranosyl-kaempferol throughout the studied period. Regarding the quantitative analysis, these two flavonols showed average levels of 1.8 and 1% respectively. The method developed by GC-FID detected and quantified -copaene, -caryophyllene, -humulene in copaiba oil and leaves essential. For both validated methods, the parameters of selectivity, LOD, LOQ, accuracy, precision and robustness showed satisfactory results. In general, the chemical compositions of the studied samples are similar. The developed validated methods can be used as analytical tools for the quality control of copaiba oil, its extracts and products.

Submitted by Ubirajara Cruz (ubirajara.cruz@gmail.com) on 2018-06-04T17:41:52Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) tese_claudia_giordani.pdf: 2611038 bytes, checksum: 63cd2ddef997869f917a5acd07802d6d (MD5) / Approved for entry into archive by Aline Batista (alinehb.ufpel@gmail.com) on 2018-06-05T11:53:32Z (GMT) No. of bitstreams: 2 tese_claudia_giordani.pdf: 2611038 bytes, checksum: 63cd2ddef997869f917a5acd07802d6d (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-06-05T11:53:32Z (GMT). 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Assim, este trabalho teve por objetivo avaliar a suscetibilidade dos isolados clínicos resistentes aos fármacos convencionais frente a extratos hidroalcoólicos de Schinus terebinthifolius (ST), Eugenia uniflora (EU), Polygonum hydropiperoides (PH), Baccharis trimera (BT), Equisetum hyemale (EH) e Solidago chilensis (SC), e determinar a composição química, atividade antioxidante e toxicidade in vitro e in vivo dos extratos. Para avaliação da suscetibilidade in vitro das bactérias (n=58) e fungos (n=30) realizou-se o teste de microdiluição em caldo (CLSI, M07-09, M38-A2 e M27-A3). Os níveis de atividade antioxidante foram identificados pelos testes com DPPH e ATBS, e os compostos químicos identificados através de cromatografia líquida e gasosa. A determinação da toxicidade dos extratos in vitro foi avaliada em células Vero (teste do MTT), em células espermáticas (parâmetros de motilidade = CASA, e de estrutura = citometria de fluxo), e em eritrócitos caninos (capacidade hemaglutinante e hemolítica). A toxicidade in vivo foi avaliada em ovos de codorna embrionados. Os extratos de ST, PH e EU apresentaram ação fungiostática e fungicida sobre Sporothrix brasiliensis, Malassezia pachydermatis e dermatófitos (0,19-100 mg.mL-1), bacteriostática e bactericida em Gram-positivas e Gram-negativas (0,03-7,5 mg.mL-1), além de níveis antioxidantes superiores, com presença de compostos fenólicos e flavonoides. Em relação a toxicidade in vitro, houve alterações nas concentrações mais altas, principalmente nos EU e ST. No ensaio de toxicidade espermática observou-se redução na viabilidade celular e motilidade espermática, reação no acrossoma, aumento de fluidez da membrana, diminuição do potencial de membrana mitocondrial, sendo observadas alterações a partir da concentração 1,5 mg.mL-1 para ST, ao contrário de PH, onde só se observam alterações na motilidade a partir de 6,2 mg.mL-1. Em concentrações ≤0,08 mg.mL-1 (ST, EU e PH) não foram observadas reações de hemaglutinação e hemólise, sendo PH o menos tóxico. Na avaliação in vivo, nenhum destes extratos demonstrou efeitos tóxicos nos embriões (0,94-7,5 mg.mL-1). Os extratos de ST, EU e PH, apresentam-se promissores, com possibilidade de isolamento de substâncias antimicrobianas e antioxidantes. / Medicinal plants have been used since remote times, and are currently the target of the research to obtain new bioactive compounds, to combat, mainly, resistant pathogens. In this reality, there is concern about the use of plants without chemical and toxicological evaluation. The objective of this study was to evaluate the susceptibility of the clinical isolates resistant to conventional drugs against hydroalcoholic extracts of Schinus terebinthifolius (ST), Eugenia uniflora (EU), Polygonum hydropiperoides (PH), Baccharis trimera (BT), Equisetum hyemale (EH) and Solidago chilensis (SC), and to determine the chemical composition, antioxidant activity and in vitro and in vivo toxicity of the extracts. The broth microdilution test (CLSI, M07-09, M38-A2 and M27-A3) was used to evaluate the in vitro susceptibility of bacteria (n = 58) and fungi (n = 30). The levels of antioxidant activity were identified by the DPPH and ATBS tests, and the chemical compounds identified by liquid and gas chromatography. In vitro toxicity determination of extracts was evaluated in Vero cells (MTT test), sperm cells (motility parameters = CASA, and structure = flow cytometry), and in canine erythrocytes (haemagglutination and haemolytic capacity). In vivo toxicity was evaluated in embryonated quail eggs. The extracts of ST, PH and US presented fungiostatic and fungicidal action on Sporothrix brasiliensis, Malassezia pachydermatis and dermatophytes (0,19-100 mg.mL-1), bacteriostatic and bactericidal on Gram-positive and Gram-negative (0.03- 7.5 mg.mL-1), in addition to superior antioxidant levels, with presence of phenolic compounds and flavonoids. In relation to in vitro toxicity, there were changes in the highest concentrations, mainly in the US and ST. In the sperm toxicity assay, a reduction in cell viability and sperm motility was observed, acrosome reaction, increased membrane fluidity, decreased mitochondrial membrane potential, and changes from 1.5 mg.mL-1 to ST, unlike PH, where there are only changes in motility from 6.2 mg.mL-1. At concentrations ≤0.08 mg.mL-1 (ST, EU and PH) no haemagglutination and haemolysis reactions were observed, PH being the least toxic. In the in vivo evaluation, none of these extracts showed toxic effects on the embryos (0.94-7.5 mg.mL-1). The extracts of ST, EU and PH, are promising, with the possibility of isolation of antimicrobial substances and antioxidants.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The phytochemical research of crude extract of the bark metanólico and stem fractions of Helietta apiculata Benth, Rutaceae, led to the isolation of four alkaloids furoquinoline (γ-fagarine (9), Maculine (24), Kokusaginine (17) and Isodictamnine (11)), a limonoids known as Limonin (42), a coumarin called Chalepin (27), two derivatives of cinnamic acid in mixture, 4-hydroxy-3,5-dimetoxicinamato methyl (69) and 3, 4, 5- trimetoxicinamato methyl (55), In addition to a mixture of three neolignans (T26). Through the hidrodestilação was the extraction of essential oils of the species H. apiculata in different seasons, with the aim of comparison of chemically the same as seasonality. Being that the main constituents were the gifts, the elemeno, γ-elemol, elemol and espatulenol. While limonene was not biosynthesized during the spring, being present in significant quantities in summer, autumn and winter. The crude extract, fractions and isolated substances were tested as to their antimicrobial, antioxidant activity and inhibition of the enzyme Acetylcholinesterase. When tested against microbial agents, metabolites γ-fagarine, limonin, isodictamnine, derivatives of cinnamic acid and neolignans mixture on demonstrated antimicrobial activity. When testing the antioxidant potential through screening substances γ-fagarine, isodictamnine and maculine, neolignans were more active as antioxidants. To test the ability of inhibition of the enzyme Acetylcholinesterase none of isolated proved with substantial potential inhibitor, since they do not have overcome the pMIQ threshold value of 10,5 established as required value for a substance to be considered such inhibiting enzyme. / A investigação fitoquímica do extrato bruto metanólico e frações da cascas do caule de Helietta apiculata Benth, Rutaceae, levou ao isolamento de quatro alcalóides furoquinolínicos (γ-fagarina (9), Maculina (24), Kokusaginina (17) e Isodictamina (11)), de um limonóide conhecido como Limonina (42), uma cumarina denominada Chalepina (27), dois derivados do ácido cinâmico em mistura, 4-hidroxi-3,5-dimetoxicinamato de metila (69) e 3,4,5- trimetoxicinamato de metila (55), além de uma mistura de três neolignanas (T26).Através da hidrodestilação, fez-se também, a extração dos óleos essenciais da espécie H. apiculata nas diferentes estações do ano, visando à comparação da constituição química do mesmo quanto à sazonalidade. Sendo que os principais constituintes presentes foram o elemeno, o γ-elemol, o elemol e o espatulenol. Ao passo que limoneno não foi biosintetizado pela planta durante a primavera, estando presente em quantidades apreciáveis no verão, outono e inverno. O extrato bruto, as frações e as substâncias isoladas foram testadas quanto à suas atividades antimicrobiana, antioxidante e de inibição da enzima Acetilcolinesterase. Quando testadas frente a agentes microbianos, os metabólitos γ-fagarina, limonina, isodictamina, derivados do ácido cinâmico e a mistura de neolignanas demonstraram relativa atividade antimicrobiana. Ao se testar o potencial antioxidante através de screening as substâncias γ-fagarina, maculina, isodictamina e as neolignanas se mostraram as mais ativas como antioxidantes. Quando testada a capacidade de inibição da enzima Acetilcolinesterase nenhuma das substâncias isoladas se mostrou com potencial inibidor, visto que as mesmas não superaram o valor limite de pMIQ de 10,5 estabelecido como valor necessário para uma substância ser considerada inibidora de tal enzima.

Mansoa hirsute (Bignoniaceae), popularly known as Cipo d'álho, is chemically little known, although it is popularly used in the treatment of many disesases. The present studiy aimed to study the biological potential of the extracts and fractions obtained from leaves of M. hirsuta, to isolate and purify the active principles and to study the metabolomics of the plant. Plant materials were collected in five different regions from Semi-Arid in northeastern Brazil and were submitted to classic phytochemistry and analysis of the metabolomics. For that, the brute extract of the plants of Gentio do Ouro was obtained by extraction with ethanol 96% and was submitted to partitioning with different solvents, while the volatile were extracted by Clavenger apparatus. The isolated compounds were identified by GC-MS and NMR. Extract and subfractions were submitted to biological tests to clarify their possible biological activities. The brute extracts of the plants provenientes of the five regions was submitted to NMR analysis RMN to adquire 1D 1H and 2D COSY and J-resolved spectra. NMR data were submitted to chemiometry (HCA, PC and PSL-of the) to classify the species according to their metabolome. Pentacyclic triterpenes ursólico and oleanolic acids, and the steroids stigmasterol, ß-stitosterol and lupeol were isolated, together with dialyl sulfide and trialyl sulfide. The ethyl acetate fraction was able to inhibit the production of NO (57.92%) and proliferation of linfocites (99.92%), while the acid ursólico and oleanolic presented inhibition values greater than 99%. Metabolic analysis allowed to establish that plants of Gentio do Ouro are rich in pentacyclic triterpens, while plants from Boninal contains mostly flavonoids in its chemical composition. The results also suggest that protoantocianidinas are the main constituents of the plants from Caetité, while saponinas are found in the plants from Campo Alegre de Lourdes. Plants of Morro do Chapéu were distinguished form the other regions for being rich in oligosaccharides and aminoacids. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A espécie Mansoa hirsuta (Bignoniaceae), popularmente conhecida como Cipó d'alho, é quimicamente pouco conhecida, embora seja popularmente utilizada no tratamento de muitas infecções. O presente trabalho objetivou estudar o potencial biológico dos extratos e frações obtidos das folhas de M. hirsuta, isolar e purificar os possíveis princípios ativos e estudar o perfil metabolômico da planta. O material vegetal foi coletado em cinco regiões diferentes do Semi-Árido nordestino e foi submetido à fitoquímica clássica e análise metabolômica. Para tanto, o extrato bruto das plantas de Gentio de Ouro foi obtido pela extração com etanol 96% e submetido a fracionamento com diferentes solventes, enquanto os voláteis foram extraídos por Clavenger. Os compostos isolados foram identificados por GC-MS e dados de RMN. O extrato e as subfrações foram submetidos a testes biológicos para esclarecer suas possíveis atividades biológicas. Os extratos brutos das plantas provenientes das cinco regiões foi submetido a análise por RMN para obtenção de espectros 1D 1H e 2D COSY e J-resolvido. Os dados provenientes do RMN foram então submetidos à métodos quimiométricos (HCA, PCA e PSL-DA) com vistas a classificar as espécies de acordo com seu metaboloma. Os triterpenos pentacíclicos ácidos ursólico e oleanólico e os esteróides estigmasterol, β-stitosterol e lupeol foram isolados, juntamente com o dissulfeto de dialila e trissulfeto de dialila. A fração acetato de etila inbiu a produção de NO (57,92%) e a linfoproliferação (99.92%), enquanto os ácidos ursólico e oleanólico apresentaram valores de inibição maiores que 99%. A análise metabólica permitiu estabelecer que as plantas oriundas de Gentio de Ouro são ricas em triterpernos pentacíclicos, enquanto as plantas de Boninal contêm principalmente flavonóides em sua composição química. Os resultados também sugerem que as protoantocianidinas são os principais constituintes das plantas oriundas de Caetité, enquanto saponinas são encontradas na plantas de Campo Alegre de Lourdes. As plantas de Morro do Chapéu diferem daquelas das demais regiões por serem ricas em oligossacarídeos e aminoácidos.

Este trabalho estabelece uma comparação entre amêndoas de Iryanthera Grandis Ducke (Myristicaceae) atacadas por insetos e amêndoas inteiras através do isolamento, identificação e determinação estrutural de alguns de seus constituintes químicos. Os extratos hexânicos foram fracionados por técnicas cromatográficas e forneceram a neolignana (8R,7\'S,8\'S)-2,3-dimetil-4-(p-hidroxifenil)-6-hidroxitetralina e a lactona (2S,3S,4S)-2-(heptadecil-17\'-fenil)-3-hidroxi-4-metilbutanolido, além de dois tocotrienóis: 2,8-dimetil-2-(4,8,12-trimetil-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol e 2,8-dimetil-2-(4,12-dimetil-8-carbóxi-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol, sendo o primeiro encontrado apenas nas amêndoas atacadas por insetos e o segundo, apenas nas amêndoas inteiras. Estas 4 substâncias já haviam sido isoladas de I. grandis em trabalho anterior. Um estudo quantitativo revelou a presença de 25% em massa a mais de metabólitos especiais nas amêndoas atacadas por insetos, quando comparadas às amêndoas inteiras, (provavelmente devido a uma maior concentração de triglicerídeos nas amêndoas inteiras). A investigação fitoquímica dos extratos etanólicos forneceu, após partição com solventes e fracionamentos cromatográficos, incluindo o uso de cromatografia líquida de alta eficiência, 4 flavonolignóides inéditos designados de iryantherinas G, H, I e J. A biossíntese de flavonolignóides envolve provavelmente o ataque eletrofilico de álcool cinamílico ao anel floroglucinólico de uma diidrochalcona. No caso destas iryantherinas, o álcool cinamílico é representado pela unidade 1,4-diaril-2,3-dimetilbutílica. As propostas estruturais das substâncias isoladas foram baseadas no exame de espectros dos produtos naturais e/ou dos derivados acetilados. As técnicas espectrométricas utilizadas foram EM, RMN de 1H e de 13C, RMN bidimensional HOMOCOSY 1H-1H, experimentos de DEPT 135° e para a observação do Efeito Nuclear Overhauser. / This work describes the comparison between unspoiled fruits of Iryanthera Grandis (Ducke) and fruits which had been attacked by insects by means of isolation, identification and structural elucidation of some of its chemical constituents. Hexanic extracts submitted to chromatographic techniques afforded neolignan (8R,7\'S,8\'S)-2,3-dimethyl-4-(p-hydroxyphenil)-6-hydroxytetraline and lactone (2S,3S,4R)-2-(heptadecyl-17\'-phenyl)-3-hydroxy-4-methyl\'butanolide, besides two tocotrienols: 2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-6-cromanol and 2,8-dimethyl-2-(4,12-dimethyl-8-carboxyl-3,7,11-tridecatrienyl)-6-cromanol. Ethanolic extracts submitted to partition and chromatografic analysis including HPLC techmques afforded 4 new flavonolignoids, iryantherins G, H, I and J. Biosynthesis of flavonolignoids results from eletrophyllic attack of cinnamyl alcohol to the phloroglucinolic ring of a dihydrochalcone. In this work, the cinnamyl alcohol is represented by the 1,4-diaryl-2,3-dimethyl unit. Structural proposals of isolated compounds were based on MS, 1H and 13C NMR, bidimensional HOMOCOSY 1H-1H, DEPT 135° and NOE experiments.

Campomanesia phaea L, espécie da família Myrtaceae, popularmente denominada de \'cambuci\' foi estudada através de uma abordagem botânica, química e farmacológica. A planta foi coletada e é cultivada no Instituto de Agronomia da Estação Experimental de Ubatuba no litoral norte do Estado de São Paulo. O estudo morfo-anatômico das folhas foi realizado conjuntamente com uma triagem fitoquímica de seus constituintes químicos mais importantes e seus extratos foram ensaiados farmacológica e microbiologicamente. O ensaio de toxicidade aguda foi realizado em camundongos e a avaliação da atividade antimicrobiana foi realizada com o extrato liofilizado contra bactérias Staphylococcus aureus (ATCC 6538) e Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027), em levedura, Candida albicans (ATCC 10231), e bolor, Aspergillus niger (ATCC 16404). O óleo volátil presente nas folhas da espécie, foi extraído por hidrodestilação em aparelho de Clevenger. O óleo bruto obtido, foi submetido à análise para identificação de seus componentes por cromatografia em camada delgada preparativa, cromatografia a gás e cromatografia a gás acoplada à espectrometria de massa (CG/EM) com banco de dados. Dentre 38 componentes reconhecidos, 34 foram identificados. A planta é rica em óleo essencial contendo linalol (11,1%), componente de grande valor comercial para a indústria de cosméticos e na indústria farmacêutica, óxido de cariofileno (11,8%), beta-cariofileno (6,3%), beta-selineno (6,9%) e alfa-cadinol (7,5%). / One of the most important species of Myrtaceae, commonly known in the Atlantic coast shore of São Paulo State, is Campomanesia phaea L, \'cambuci\'. It is widespread near the seashore, utilized not only in folklore medicine, due to a high tanin content of its stem bark, but also due to the exotic fruits that offers special flavor in alcoholic beverages. Botanical, chemical and farmacological approach has been performed to study the plant. Acute toxicity test has been perform in mice and the antimicrobial studies were performed against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Pseudomonas Aeruginosa (ATCC 9027), Candida albicans (ATCC 10231), and Aspergillus niger (ATCC 16404). The composition of the water-destilled volatile oil in the leaves has been analysed using gas chromatography, GC/MS and TLC . Among 38 compounds recorded by GC, GC-MS and TLC, 34 components were identified. The volatile oil was found to be rich in linalool (11,1%), important substance that can be utilized in pharmacy and cosmetics, caryophyllene oxyde (11,8%), beta-caryophyllene (6,3%), beta-selinene (6,9%), and alfa-cadinol (7,5%).

Acanthospermum australe (Loefl.) O. Kuntze, conhecido popularmente no Brasil como carrapichinho pertence à família Asteraceae e é utilizado na medicina popular como hepatoprotetora, diaforética, antiblenorrágica, antimalárica, entre outras funções. O objetivo do presente trabalho foi estudar a espécie sob o aspecto botânico, químico e farmacológico. Assim, folhas e caules foram analisados macro e microscopicamente, contribuindo no auxílio da diagnose da espécie. Os órgãos em estudo foram submetidos a ensaios preliminares para a pesquisa dos principais grupos de princípios ativos provenientes do metabolismo secundário dos vegetais. Diferentes extratos foram obtidos por percolação e por decocção, sendo alguns deseus componentes isolados por CCD preparativa e identificadas por CG/EM. O óleoessencial do vegetal, coletado em diferentes épocas do ano e variados estágios de desenvolvimento, foi obtido em aparelho de Clevenger modificado, sendo que sua composição também foi analisada por CG/EM. O extrato clorofórmico e o extrato hidroetanólico liofilizado (EHL) foram avaliados quanto à atividade antimalárica e antileishmania. Com o EHL foi realizado também ensaio de atividade antiúlcera em ratos Wistar Hannover fêmeas e atividade antimicrobiana em bactérias e fungos. A espécie em estudo, nas condições deste trabalho, apresentou flavonóides, taninos, saponinas, óleo essencial e mucilagens. O extrato clorofórmico e hidroetanólico liofilizado, nas concentrações de 100 µg/mL, provocaram 100% de morte dos protozoários de Plasmodium chabaudi AJ, porém ambos não apresentaram atividade em promastigotas de Leishmania (L.) chagasi nesta concentração. O EHL na concentração de 10 mg/mL demonstrou significativa atividade antifúngica contra o Aspergillus niger, não apresentando nenhuma atividade para Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli e Candida albicans. O mesmo extrato, na concentração de 400 mg/kg, administrada por via oral, mostrou-se com atividade antiúlcera aguda significativa, reduzindo a Área Total de Lesão (ATL) em 49,13% em relação ao controle. O óleo essencial, nas condições do experimento, apresentou diferenças qualitativas e quantitativas quando comparado a estudos já realizados, sendo constituído em sua maioria por sesquiterpenos dos grupos cadinano (α-cadinol e δ-cadineno), cariofilano (β-cariofileno) e, principalmente, germacrano (globulol). As análises permitiram concluir ainda que o isômero do espatulenol é o componente exclusivo e majoritário do óleo essencial de caule e o isômero do globulol, o componente presente em maior quantidade no óleo quando o vegetal encontra-se em fase de floração. / Acanthospermum australe (Loefl.) O. Kuntze, known popularly in Brazil as carrapichinho belongs to the family Asteraceae and it is used in the tradicional medicine as hepatic protector, diaforetic, blenorragic activity, antimalarial activity among others. The objective of the present work was to study this species under the aspect botanical, chemical and pharmacological. Thus, leaves and stems were analyzed macro and microscopic contributing in the aid of the diagnosis of species.The aerial parts in study were submitted to preliminary phytochemical screening for the research of the main groups of secondary metabolites of plants. Difterent extracts were obtained by percolation and for decoction being some of their components, isolated for TLC preparative and identified for GC/MS. The essential oil of the plants, collected at different seasons of the year and different development stadiums, it was obtained in a Clevenger apparatus, and it composition, was also analyzed by GC/MS. The chloroformic extract and liofilized hidroethanolic extract (LHE) were assayed for the antimalarial and antileishmania activities. Using LHE it was also assayed for the anti ulcer activity in mice Wistar Hannover females and antimicrobial activity in bacteria and fungi. The species in study, in conditions of this work, presented flavonoids, tannins, saponnins, essential oil and mucilages. The chloroformic extract and LHE in the concentrations of 100 µg/mL caused 100% of death in the blood forms of Plasmodium chabaudi AJ, however none of them presented activity in blood forms of Leishmania (L.) chagasi in this concentration. LHE in the concentration of 10 mg/mL presented significant antifungal activity against the Aspergillus niger, and no activity against Staphy/ococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and Candida albicans. The same extract, in the concentration of 400 mg/kg, administered orally, presented significant antiulcerogenic activity, reducing the Total Area of Lesion (TAL) in 49,13% in relation to the control. The essential oil, in the conditions of the experiment, presented qualitative and quantitative difterences when compared to previous studies and constituted in its majority by sesquiterpenes of the cadinano groups (α-cadinol and δ-cadinene), caryophyllano (β-caryophyllene) and mainly, germacrano (globulol). The analyses still permit to conclude that the isomer of the spathulenol is the exclusive and mayor component of the essential oil in the stem. Isomer of the globulol is the representative present in mayor amount in the oil when the plant is in flower stadium

As espécies do gênero Viguiera Kunth, recentemente transferidas para Aldama La Llave (Asteraceae, Heliantheae), ainda possuem problemas de delimitação taxonômica. Tal gênero possui 35 espécies distribuídas por todo o território brasileiro, principalmente no cerrado. Análises químicas têm demonstrado seu potencial em auxiliar na resolução de problemas em vários níveis taxonômicos com base em grupos químicos de metabólitos secundários. Além disso, análises fitoquímicas tem revelado que determinadas substâncias de Aldama possuem potencial para serem estudadas tendo vista a investigação de mecanismos moleculares anti-inflamatórios. Desta forma, foi proposto neste trabalho realizar a abordagem da metabolômica não-direcionada auxiliada por quimiometria, visando-se fornecer dados químicos tanto para contribuições quimiotaxonômicas quanto para encontrar substâncias bioativas. Por meio de tal abordagem, análises multivariadas não supervisionadas (PCA e HCA), bem como supervisionadas (OPLS-DA), com dados provenientes de UHPLC-DAD-Orbitrap, demonstraram que o gênero Aldama é quimioconsistente e, deste modo, determinadas substâncias químicas discriminantes foram sugeridas. Além disso, espécies que apresentam problemas taxonômicos tiveram os seus posicionamentos infragenéricos explicado do ponto de vista quimiotaxonômico. Quanto às análises para encontrar substâncias bioativas (fitoquímica direcionada), os alvos inflamatórios pesquisados foram as enzimas pró-inflamatórias COX-1 e 5-LOX, com as quais se realizou ensaios in vitro verificando-se a atividade positiva de extratos de espécies de Aldama. A. trichophylla foi a espécie selecionada para realizar a fitoquímica direcionada, uma vez que apresentou inibição dupla contra as enzimas e por se tratar de uma espécie muito pouco estudada do ponto de vista fitoquímico. Os melhores modelos de inibição de COX-1 e 5-LOX criados com dados químicos de Aldama foram selecionados a partir de diversas combinações de algoritmos, softwares de processamento (MZmine, MetAlign e MSClust) e técnicas-hifenadas, tais como UHPLC-Orbitrap e HPLC-TOF. Deste modo, determinados picos de íons foram apontados pela quimiometria como sendo discriminantes para a atividade de inibição dupla. Tais picos foram desreplicados com base em seus perfis de UV e padrões de fragmentação via HCD-Orbitrap e Ion-Trap. Deste modo, foi possível desreplicar três prováveis substâncias químicas inibidoras de COX-1 e 5-LOX: kaempferol-3-O-glucuronideo, quercetina-3-O-metil-7-glucuronideo e kaempferol-3-O-(6\"-malonil-glucosideo). Por fim, foi realizada a fitoquímica direcionada. O fracionamento cromatográfico permitiu isolar tais substâncias e uma análise preliminar de RMN 1H foi realizada com o intuito de realizar a identificação estrutural. Tais substâncias terão a suas atividades confirmadas na inibição das duas enzimas em um futuro próximo. / The species of the genus Viguiera Kunth, recently transferred to the genus Aldama La Llave (Asteraceae, Heliantheae), still show problems of taxonomic boundaries. This genus has 35 species distributed throughout the Brazilian territory, mostly in the cerrado. Chemical analyses has demonstrated its potential to help in the solution of problems at various taxonomic levels based on chemical groups of secondary metabolites. Furthermore, phytochemical analyses have shown that certain compounds from Aldama have the potential to be studied aiming to investigate anti-inflammatory molecular mechanisms. Thus, in this work it was proposed to carry out the untargeted metabolomic approach aided by chemometrics, aiming to provide chemical data either for chemotaxonomic contributions and to find bioactive compounds. Through this approach, both unsupervised (PCA and HCA) and supervised multivariate analysis (OPLS-DA) combined with data from UHPLC-DAD-Orbitrap analyses showed that the genus Aldama is \"chemoconsistent\" and thus certain discriminant compounds were suggested. Additionally, some species with taxonomic problems had their infrageneric positioning explained from the chemotaxonomic point of view of. With regards to the analyses carried out to find bioactive compounds (targeted phytochemistry), the inflammatory targets investigated in this study were the COX-1 and LOX-5 pro-inflammatory enzymes with which in vitro assays were made and positive activity of extracts from species of Aldama was observed. A. trichophylla was the selected species for the targeted phytochemistry because it showed dual inhibition activity against both enzymes and it is still little investigated from the chemical point of view. The best models for inhibition of COX-1 and 5-LOX obtained with chemical data of Aldama were selected by means of various combinations of algorithms, processing software (MZmine, MetAlign and MSClust) and hyphenated techniques, such as HPLC-TOF and UHPLC-Orbitrap. Thus, certain peak ions were appointed by chemometrics as discriminant for the dual inhibition activity. These peaks were dereplicated based on their UV profiles and fragmentation patterns via HCD-Orbitrap and Ion-Trap. Thus, it was possible to dereplicate three probable chemical inhibitors of COX-1 and 5-LOX: kaempferol-3-O-glucuronide, quercetin-3-O-methyl-7-glucuronide and kaempferol-3-O-(6\"-malonyl-glucoside). Finally, the targeted phytochemistry was carried out. The chromatographic fractionation allowed us to isolate these three compounds and a preliminary 1H NMR analysis was performed in order to conclude their structural identification. In the near future, these substances will have their activity evaluated by the inhibition of the two enzymes.

O município de Palmas/TO possui 17 hortas comunitárias catalogadas, no entanto este estudo avaliou apenas 14 em função de as demais encontrarem-se desativadas no período, que tem como intuito incentivar o cultivo familiar com fomento a famílias em vulnerabilidade econômica. Foram avaliadas as condições situacional, de tráfego proximal e higiênicosanitárias das 14 hortas estudadas, onde foi possível determinar, entre os quais, o perfil dos horticultores quanto a utilização de defensivos agrícolas (42,22%) e fertilizantes (100%), número médio de canteiros por horticultor e principais cultivos; determinou-se ainda a propensão à contaminação por sedimentação de material particulado suspenso emitido por veículos automotores em função da localização das hortas, onde as hortas que encontram-se situadas próximas a grandes avenidas e unidades de saúde tendem a ter maior impacto dessa contaminação; avaliou-se ainda a presença dos metais cobre, cromo, alumínio, ferro, manganês e zinco na água utilizada para irrigação e lavagem dos cultivos para venda, onde esta apresentou-se dentro dos padrões estabelecido pela legislação, bem como coliformes totais e Escherichia coli nessas mesmas amostras, onde foi possível determinar que apenas 5 (cinco) amostras, correspondente a 35,71%, apresentaram resultado satisfatório para a análise de Escherichia col e penas 3 (três), correspondente a 21,43%, estão em conformidade com o preconizado pela legislação, com a ausência de coliformes totais. Foram analisadas também as principais plantas medicinais (malva santa - Plectranthus amboinicus, hortelã - Mentha piperita L. e mastruz - Dysphania ambrosioides) cultivadas, quanto à sua composição em compostos fitoquímicos e evidenciado as principais classes presentes em cada espécie vegetal. Observou-se a necessidade maior de fiscalização e acompanhamento da prefeitura nas hortas comunitárias, visto que a qualidade microbiológica da água na maioria delas está comprometida além de alguns aspectos do programa estarem sendo desvirtuados, como a quantidade de canteiros por horticultor e a venda pré-estabelecida. Com relação à contaminação por metais pesados, os resultados mostraram-se satisfatórios por estarem em consonância com o estabelecido na legislação. / The city of Palmas / TO has 17 cataloged community gardens, however this study evaluated only 14 because of the other meet-disabled in the period, which has the intention to encourage family Cultivation to foment families in economic vulnerability. The situational conditions were evaluated, proximal traffic and hygiene and health of the 14 gardens studied, it was possible to determine, among them, the profile of horticulturists as the use of agricultural pesticides (42.22%) and fertilizers (100%), average number of sites per horticulturist and main crops; still determined the tendency to contamination by particulate material suspended sedimentation emitted by motor vehicles depending on the location of the gardens, where the gardens that are located close to major roads and health facilities tend to have greater impact this contamination; still evaluated the presence of the metals copper, chromium, aluminum, iron, manganese and zinc in the water used for irrigation and washing of crops for sale, where it performed in accordance with standards established by legislation, and total coliforms and Escherichia coli in those samples where it was determined that only five (5) samples, corresponding to 35.71%, showed satisfactory results for the analysis of Escherichia col and 3 (three), corresponding to 21.43 %, are in accordance with the criteria of the law, in the absence of total coliforms. also analyzed the main medicinal plants (holy mallow - Plectranthus amboinicus, mint - Mentha piperita L. and mastruz - Dysphania ambrosioides) cultivated for their phytochemical and evidenced the main classes present in each plant species composition. There was a greater need for supervision and monitoring of the city hall in the community gardens, as the microbiological quality of water is compromised in addition to some aspects of the program are being misapplied, as the number of sites by horticulturist and pre-established sale. With regard to contamination by heavy metals, the results were satisfactory as they are in line with the provisions of law.