Orientador: Jose Augusto Rosario Rodrigues / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-07T19:55:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Zampieri_LuizArthur_M.pdf: 1219190 bytes, checksum: 50f1c90b246b806bd16bb30df4ecbbaf (MD5) Previous issue date: 2006 / Resumo: Neste trabalho estudou-se a bioxidação do sesquiterpeno valenceno (C15H24), produzindo o bioflavorizante nootkatona (C15H22O), buscando as condições ótimas para obtenção do máximo rendimento. Esta reação foi realizada utilizando dois sistemas enzimáticos distintos: o sistema lacase/mediador (LMS) de Trametes versicolor com mediador HBT (hidroxibenzotriazol) ou TEMPO (tetrametilpiperidin-N-oxil) e o sistema utilizando o complexo enzimático do citocromo P-450 de Chaetomium globosum. Outros microorganismos testados foram Botrytis cinerea, Mortierella isabellina e Mortierella ramaniana. As diversas variáveis (pH, tempo de reação, concentrações de enzima, mediadores e indutores, condições de aeração, entre outras) envolvidas nas respectivas reações foram estudadas através de planejamento fatorial e modelagem de superfície de resposta. A utilização do sistema LMS de Trametes versicolor mostrou ser uma ferramenta viável para obtenção de nootkatona a partir de valenceno, embora tenhamos obtido rendimento inferior (17%, agitador orbital em pequena escala e 15 % em escala preparativa, sob aeração externa) descrito na literatura (25%, sob aeração, escala preparativa), o que torna nosso procedimento pouco viável para utilização em maior escala, apesar disso, os resultados foram condizentes com os obtidos em reações semelhantes descritos na literatura científica, onde o rendimento de sistemas LMS dificilmente ultrapassa os 15%. O sistema enzimático CYP-450 apresentou rendimento inferior ao sistema lacase/mediador e, este último sistema, HBT mostrou ser um mediador mais eficiente que TEMPO. / Abstract: In this work, we study the sesquiterpene valencene bioxidation (C15H24), which produces the nootkatona biological flavor substance (C15H22O), in an attempt to achieve the best conditions for optimum yield. This reaction was carried out using two different enzymatic systems: the Trametes versicolor laccase-mediator system with HBT mediators (hydroxybenzotriazol), or TEMPO (tetramethyl-piperidine-N-oxide), and the system using the Chaetomium globosum cythocrome P-450 enzymatic complex. Other microorganisms were tested, such as Botrytis cinerea, Mortierella isabellina and Mortierella ramaniana. The different variables involved in the respective reactions were studied by means of factorial planning and modeling the response system. The use of the Trametes versicolor LMS system proved to be a viable tool to obtain nootkatone from valencene, although we have obtained an inferior yield (17% with orbital agitator in small scale and 15% in preparatory scale, under external aeration) in comparison with the highest value described in literature (25% under aeration). Thus, our procedure presents little viability for large scale use, although results were in agreement with those obtained in similar reactions described in scientific literature, in which the yield produced by LMS systems rarely exceeds 15%. The CYP-450 enzymatic system presented lower yield in comparison with the laccase-mediator system and in the latter, HBT turned out to be more efficient than TEMPO. / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química