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Synthèse de monomères fluorés pour applications en électronique organique

Roy, Carl 30 May 2018 (has links)
342751\u Comparativement à leur analogue à base de silicium, les cellules solaires organiques qui sont à base de polymères semi-conducteurs ont pour avantages de pouvoir être produites à plus faible coût, d’être plus légères, d’être flexibles et de pouvoir être mises en œuvre sous forme d’encre. De plus, lorsqu’un copolymère ayant de bonnes propriétés est obtenu, celuici peut ensuite être optimisé par modification chimique des monomères afin de combler ses lacunes. Ainsi, une méthode de plus en plus répandue et présentant de nombreux avantages consiste en l’incorporation d’atomes de fluor au sein des monomères composant le polymère. En effet, il a été démontré à maintes reprises que l’incorporation d’atomes de fluor a pour effet d’améliorer l’efficacité de conversion de la lumière en courant électrique via différents mécanismes tel que la stabilisation des orbitales moléculaires et la meilleure organisation à l’état solide des chaînes polymères. En ce sens, nous avons décidé d’entreprendre la synthèse de nouveaux monomères fluorés à base de thiophène afin d’étudier l’influence du nombre et de la position des atomes de fluor sur les propriétés physiques et optoélectroniques de polymères ainsi que sur la polymérisation par (hétéro)arylation directe (PHAD). Différents nouveaux dérivés de thiophène monofluorés ont donc été synthétisés permettant alors la préparation de nouveaux monomères conjugués inspirés d’une unité très étudiée dans le domaine de l’électronique organique, soit le 4,7-bis(thiophèn-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (DTBT). Ensuite, les différents monomères de DTBT fluorés ont été copolymérisés par PHAD avec le 1,4dibromo-2,5-bis(alkoxy)phénylène. La présence d’atomes de fluor s’est révélée très bénéfique à la PHAD puisque des temps de polymérisation beaucoup plus courts ainsi que de meilleures masses molaires ont été obtenus pour les monomères comportant un atome de fluor à la position adjacente au site de polymérisation. Finalement, la caractérisation des propriétés physiques, thermiques et optoélectroniques a permis de démontrer que la position et le nombre d’atomes de fluor jouent effectivement un rôle important dans la préparation de polymères conjugués aux propriétés améliorées pour des applications en électronique organique.

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