En premier lieu, notre travail résume l'état des connaissances sur les Ganodermataceae des Antilles françaises, en se basant sur l'analyse exhaustive de la littérature et sur les récoltes personnelles que nous avons effectuées au cours de 7 missions sur le terrain, en Guadeloupe et en Martinique (2003- 2008). Soixante quatre collections ont été examinées, ainsi que plusieurs types d'espèces décrites des Néotropiques (Ganoderma dussii Pat., G. pulverulentum Murrill, G. subfornicatum Murrill, G. tuberculosum Murrill). Au total, quinze taxons ont été identifiés dans les Antilles françaises. Les caractères morphologiques de chaque espèce ont fait l'objet d'une description méticuleuse, d'une illustration sur planche ainsi que d'une discussion. De plus, chacune de nos hypothèses portées sur l'identité des espèces s'appuie sur des résultats phylogénétiques. Les espèces suivantes sont citées pour la première fois aux Antilles : Ganoderma amazonense Weir, Ganoderma flaviporum (Murill) Sacc.& Trotter, Ganoderma subamboinense (P. Hennings) Bazzalo & Wright, Ganoderma tuberculosum Murril. En second lieu, nos recherches ont porté sur la comparaison des activités antiprolifératives de différents extraits méthanoliques de Ganodermataceae Donk récoltés aux Antilles et Guyane françaises et de deux espèces de référence : Ganoderma lucidum européen et ‘Ganoderma lucidum' asiatique, sur cellules cancéreuses humaines de type prostatique (PC-3), mammaires (MCF- 7) et colorectal (HT-29). Nous avons démontré que certains ganodermes néotropicaux tel le Ganoderma tuberculosum pouvaient aussi inhiber la croissance des cellules cancéreuses de la même façon, sinon plus, que le Ganoderma lucidum utilisé en médecine traditionnelle asiatique et le Ganoderma lucidum européen. Les acides ganodériques A, DM et F, pour lesquels une activité anticancéreuse a été démontrée, n'ont pas été retrouvés dans l'extrait méthanolique de Ganoderma tuberculosum. D'un autre côté, l'extrait de cette espèce contient un composé majoritaire correspondant à un acide ganodérique jusqu'ici jamais décrit : GA FWI. Celui-ci n'a pas montré d'activité antiproliférative significative sur cellules cancéreuses de type PC-3, MCF-7 et HT29. De plus, ce travail a montré que l'activité antiproliférative du G. lucidum européen est similaire à celle du G. lucidum traditionnellement utilisé en médecine asiatique excepté pour HT29 pour lesquels aucune activité n'a été démontrée pour l'espèce asiatique. Enfin, notre étude illustre l'importance des investigations taxinomiques fiables, avec des méthodes traditionnelles et moléculaires, afin d'identifier clairement les espèces contenant les molécules spécifiques bioactives.

Ce mémoire reporte les études menées sur des polymères à empreintes moléculaires (MIP) en extraction solide-liquide (SPE). L'influence de différents facteurs (nature des interactions polymère-analyte, composition de la matrice de l'échantillon, polarité des solvants d'extraction) sur la sélectivité et la capacité des MIPs est étudiée. <br />La première application révèle l'influence des liaisons hydrogène lors de l'extraction d'un échantillon organique sur un MIP préparé à partir d'acide méthacrylique (MAA). Des expériences de réactivité croisée réalisées sur des molécules analogues à la molécule empreinte (triterpène) montrent l'impact de la nature et de la position des groupes fonctionnels sur la spécificité de reconnaissance des analytes par le MIP. La capacité d'une cartouche SPE est évaluée à partir d'une solution standard puis d'un extrait végétal avec des solvants de lavage adaptés à la matrice. <br />Les interactions polymère-analyte sont ensuite étudiées dans une matrice aqueuse saline. Deux MIPs respectivement préparés à partir de MAA et de MAA-styrène, avec le clomiphène comme molécule empreinte, sont caractérisés par les isothermes de Freundlich puis appliqués à la préconcentration du tamoxifène, molécule hydrophobe et basique contenue dans des urines hydrolysées et dopées. Les liaisons hydrogène, ioniques et hydrophobes intervenant dans la rétention des analytes sont étudiées par des équilibres d'adsorption et par SPE. La percolation de l'urine sur un support hydrophobe en préalable de la SPE-MIP, ou directement sur un MIP à caractère hydrophobe renforcé (MAA-styrène) entraîne une augmentation des rendements d'extraction avec un nombre d'étapes de lavage réduit.

Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale issue de la biodiversité tropicale dotées d’une activité antitumorale, dont principalement les saponines. Ce sont des glycosides triterpéniques ou stéroïdiques connus pour leurs nombreuses propriétés pharmacologiques. L’étude de 6 espèces végétales appartenant à 3 familles à savoir Acanthophyllum elatius, A. lilacinum, A. sordidum et Arenaria montana (Caryophyllaceae), Securidaca welwitschii (Polygalaceae) et Allium schoenoprasum (Alliaceae) a conduit à l’isolement et à la caractérisation de 24 glycosides naturels. Il s’agit de 13 saponines triterpéniques parmi lesquelles 10 sont de structure nouvelle ainsi que 11 saponines stéroïdiques dont 7 nouvelles. Les structures ont été élucidées principalement par l’utilisation de la RMN 2D ainsi que la spectrométrie de masse. 10 des 24 molécules isolées ont été testées en vue d’évaluer leurs activités cytotoxiques sur deux lignées cellulaires cancéreuses coliques (HT-29 et HCT 116). Nos résultats montrent que 9 d’entre elles possèdent une activité cytotoxique significative. Des relations structure/activité ont été ainsi proposées. / This thesis was realized in the laboratory of Pharmacognosy, in the Pharmacy section of the Bourgogne University. The main theme of this laboratory is the research of natural saponins from the tropical biodiversity, with antitumoral activities. These molecules are triterpenic or steroidic glycosides, well known for their various pharmacological activities. The study of 6 species belonging to 3 different families : Acanthophyllum elatius, A. lilacinum, A. sordidum and Arenaria montana (Caryophyllaceae), Securidaca welwitschii (Polygalaceae) and Allium schoenoprasum (Alliaceae), led to the isolation and characterization of 24 natural glycosides. Among them, 13 were triterpenic saponins with 10 new structures and 11 were steroidic saponins with 7 new structures. The spectral analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. The cytotoxic activities of 10 isolated compounds were evaluated on 2 strains of human colon cancer cells (HT-29 et HCT 116) and 9 were active ones. Structure/activity relationships were also proposed.

Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale principalement des saponines biologiquement actives issues de la biodiversité tropicale. Dans ce contexte l’étude de plantes malgaches, Polycarpaea corymbosa Lamk. (CARYOPHYLLACEAE), Pittosporum verticillatum Bojer subsp. verticillatum (PITTOSPORACEAE), Solanum incanum L. et S. heteracanthum Dunal. (SOLANACEAE) a conduit à l’isolement de quinze glycosides naturels par les techniques de chromatographie solide-liquide, de chromatographie liquide à moyenne pression, de flash chromatographie, et de chromatographie liquide sous vide. Les structures ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN-1D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s’agit de neuf saponines triterpéniques de type oléanane, parmi lesquelles sept sont des nouveaux composés naturels, ainsi que cinq saponines stéroïdiques de type spirostane et furostane, dont une nouvelle, et un glycoalcaloïde stéroïdique connu. Treize molécules isolées ont été testées en vue d’évaluer leurs activités cytotoxiques sur six lignées cellulaires cancéreuses humaine et animale. Nos résultats montrent que quatre d’entre elles possèdent une cytotoxicité significative sur les lignées HT-29, HCT 116, SW480, DU145, EMT6, et H9c2. / This thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in the Pharmacy section of the University of Burgundy. The principal theme of this laboratory is the research of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins. In this context, the study of Malagasy plants, Polycarpaea corymbosa Lamk. (CARYOPHYLLACEAE), Pittosporum verticillatum Bojer subsp. verticillatum (PITTOSPORACEAE), Solanum incanum L. and S. heteracanthum Dunal. (SOLANACEAE) led to the isolation of fifteen natural glycosides by column chromatography, medium pressure liquid chromatography, flash chromatography, and vacuum liquid chromatography. The structures were elucidated mainly by the use of spectroscopic techniques, NMR-1D and -2D, and mass spectrometry. The compounds were characterized as nine triterpene saponins of the oleanane type, among them seven are new natural compounds, five steroid saponins of the spirostane or furostane type, among them one new, and one known steroid glycoalkaloid. Thirteen of compounds were tested for cytotoxicity against six human and animal cancer cell lines. Our results show that four of them have significant cytotoxicity on cell lines HT-29, HCT 116, SW480, DU145, EMT6, and H9c2.

Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale issues de la biodiversité tropicale dont principalement des saponines. Ces composés suscitent un grand intérêt de par leur large éventail d’applications pharmacologiques. Dans ce contexte l’étude de trois espèces végétales appartenant à deux familles, à savoir Chlorophytum blepharophyllum Schweinf. ex Baker, Ornithogalum dubium Houtt (Asparagaceae) et Weigela × « kosteriana variegata » (Caprifoliaceae), a conduit à l’isolement de 16 glycosides naturels par les techniques chromatographiques (Chromatographie liquide sous vide, Chromatographie d’exclusion moléculaire, Chromatographie liquide moyenne pression). Les structures de ces derniers ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN1D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s’agit de 4 glycosides phénoliques de structure connue, 8 saponines stéroïdiques parmi lesquelles 6 sont de structure nouvelle, ainsi que 4 saponines triterpéniques dont une nouvelle. 5 saponines stéroïdiques ont été testées en vue d’évaluer leur activité cytotoxique sur deux lignées cellulaires cancéreuses (A549 et HL 60). Les résultats ont montré une faible sensibilité de ces deux lignées cellulaires à ces saponines. Les effets toxiques et tératogènes des 3 saponines triterpéniques ont été également déterminés à l’aide d'un test in vivo de poisson-zèbre (zebrafish). Les résultats ont montré un effet létal à de faibles concentrations des 3 saponines. Des relations structure/activité ont été ainsi proposées. / This thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in health department of the University of Burgundy. The principal theme of this Laboratory is the research of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins. These molecules are known for their various pharmacological activities. The study of 3 species belonging to 2 different families: Chlorophytum blepharophyllum Schweinf. ex Baker, Ornithogalum dubium Houtt (Asparagaceae) and Weigela × « kosteriana variegata » (Caprifoliaceae), led to the isolation and characterization of 16 natural glycosides by column chromatography, medium pressure liquid chromatography, and vacuum liquid chromatography. The spectral analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. Among them, 4 were phenolic glucosides, 8 were steroidic saponins with 6 new structures and 4 were triterpenic saponins with one new structure. The cytotoxic activities of 5 isolated steroidic saponins were evaluated on 2 strains cancer cells (A549 and HL 60). The results showed a low sensitivity of these two cell lines to these saponins. The toxic and teratogenic effects of 3 triterpenic saponins were also determined in by using an in vivo zebrafish assay. The results showed a lethal effect at low concentrations of these 3 saponins. Structure / activity relationships have been proposed.

Les forêts du sud-ouest de la province de Québec, Canada, sont riches en essences feuillues dites nobles telles que le bouleau jaune (Betula alleghaniensis) et l’érable à sucre (Acer saccharum). Leur exploitation antérieure a généralement été basée sur une coupe à diamètre limite visant la récupération des billes de grande valeur. Une telle pratique, avec le temps, a amené une diminution générale de la vigueur des arbres sur pied en forêt. La réglementation actuelle oblige les exploitants forestiers à récolter préférentiellement les arbres de faible vigueur de manière à rétablir la qualité des forêts. Ces arbres de faible vigueur, souvent de faible qualité, possèdent généralement une faible valeur économique. La pertinence de l’ajout d’une étape d’extraction chimique à l’éthanol des tissus de bois et de l’écorce dans les procédés de transformation de la matière déjà existants a été étudiée dans ce mémoire. Plus spécifiquement, les travaux visaient à évaluer le potentiel d’une telle stratégie appliquée à la transformation des arbres de faible vigueur. Du bois et de l’écorce provenant d’arbres vigoureux (références) et non-vigoureux mourants (infectés par des champignons ou séchant du houppier) ont été extraits à l’éthanol à l’aide de deux méthodes différentes : par macération et par extraction assistée aux ultrasons. D’une part, les extraits ont été étudiés pour leur contenu en polyphénols (phénols totaux, taux de proanthocyanidines, de flavonoïdes et d’acides hydroxycinnamiques) et en triterpènes et phytostérols. D’autre part, les tissus ont été étudiés avant et après extraction pour leur pouvoir calorifique supérieur, leur composition chimique organique, leur contenu en cendres, ainsi que la composition chimique des cendres. Bien qu’une variation soit observée entre les différents arbres, les extractions n’affectent pas les capacités de combustion des tissus. Elles peuvent en outre constituer un apport notable de polyphénols, de triterpènes et de stérols possédant un potentiel économique dans les domaines nutraceutique, pharmaceutique ou cosméceutique, et ce, peu importe la vigueur des arbres à la source des tissus ou la méthode d’extraction utilisée. L’extraction du bois et de l’écorce de bouleaux jaunes et d’érables à sucre de faible vigueur peut donc être envisagée dans une stratégie de transformation à valeur ajoutée de la ressource. / Forests of South-West Québec, Canada, are rich in yellow birch (Betula alleghaniensis) and sugar maple (Acer saccharum). Past forest practices were aiming to harvest the superior quality and higher value logs via selective cuttings, which resulted in a decrease of the general vigor of the trees left standing in the forests. Current regulations require the foresters to harvest preferentially low vigor trees in order to restore the quality of the forests. These low vigor trees, which are often less suitable for value-added products such as flooring or furniture, are also generally of a low economic value. The addition of an ethanolic extraction of the wood and bark tissues to a currently applied processing approach was studied in order to assess its feasibility with trees of different vigor. Wood and bark tissues were collected from vigorous (references) and non-vigorous dying trees (fungus infected or with very poor foliage) and were extracted with ethanol using two different methods: maceration assisted and an ultrasound assisted extraction. The extracts were characterized for their total phenols, proanthocyanidins, flavonoids, hydroxycinnamic acids, triterpenes and phytosterols content. Tissues were characterized before and after extraction for their calorific value, organic composition, ash content and ash mineral composition. While much variation was observed between trees, the ethanolic extractions did not affect the combustion properties of the tissues, while bringing a significant contribution in polyphenols, triterpenes and phytosterols - all molecules having potential applications in nutraceutics, pharmaceutics or cosmeceutics - no matter the vigor of the tree at the source of the tissues or the extraction method employed. The ethanolic extraction of wood and bark coming from low vigor yellow birch and sugar maple can be considered as a mean to add value to the resource.

Ce travail s’intègre dans le cadre général de l’étude de l’écologie chimique des insectes dont il aborde deux aspects distincts. Dans la première partie de cette thèse, nous avons étudié l’origine biogénétique des glycosides triterpéniques présents dans la sécrétion défensive de Platyphora kollari. A cet effet, nous avons développé des schémas de synthèse originaux pour préparer la [2,2,3-2H3]-amyrine [48] et l’acide [2,2,3-2H3]oléanolique [56]. Ces précurseurs marqués au deutérium ont ensuite été incorporés chez Platyphora kollari. Après incorporation, l’analyse des sécrétions par HPLC-ESIMS ont montré que cette espèce transforme efficacement l’acide oléanolique [34] en le glycoside triterpénique [27]. Par ailleurs, l’-amyrine [36] est beaucoup moins bien incorporée dans ce glycoside que la -amyrine [33]. Ces résultats, combinés à ce qui avaient déjà été établi précédemment, nous ont permis d’avancer le schéma de biosynthèse présenté ci-dessous : Dans la deuxième partie de ce travail, nous avons identifié la phéromone de piste qui est aussi la phéromone sexuelle mâle de Zootermopsis nevadensis et Zootermopsis angusticollis (Termopsidae, Termopsinae). Pour ce faire, nous avons mis au point la synthèse racémique du mélange syn-anti du 4,6-diméthyldodécanal [69] et du syn 4,6-diméthyldodécanal [111]. La comparaison des temps de rétention et des spectres de masse (GC-MS) du mélange des 4 stéréoisomères du 4,6-diméthyldodécanal [69] et des deux énantiomères du syn-4,6-diméthyldodécanal [111] avec ceux des sécrétions naturelles des Zootermopsis a montré que la phéromone de piste (et la phéromone sexuelle mâle) de ces termites est le dl, d ou l syn-4,6-diméthyldodécanal. Par ailleurs, afin d’identifier la nature de la phéromone de piste des termites Hodotermopsis sjoestedti et H. japonicus, nous avons effectué la synthèse racémique du 4-méthyldodécanal [70]. La comparaison de l’indice de rétention et du spectre de masse du 4-méthyldodécanal synthétisé [70] avec ceux de la sécrétion naturelle d’Hodotermopsis japonicus a montré que la phéromone naturelle est différente du 4-méthyldodécanal.

Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Santé, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale issue de la biodiversité tropicale dotées d’une activité antitumorale et immuno-modulatoire dont principalement les saponines. Ce sont des glycosides triterpéniques ou stéroïdiques connus pour leurs nombreuses propriétés pharmacologiques. L’étude de 4 espèces végétales appartenant à 3 familles à savoir Dracaena marginata L., Dracaena fragrans Ker Gawl (Asparagaceae), Allium flavum L. (Amaryllidaceae) et Weigela stelzneri (Caprifoliaceae),a conduit à l’isolement et à la caractérisation de 26 glycosides naturels. Il s’agit de 22 saponines stéroïdiques parmi lesquelles 6 sont de structure nouvelle ainsi que 4 saponines triterpéniques dont 3 nouvelles. Les structures ont été élucidées principalement par l’utilisation de la RMN 2D ainsi que la spectrométrie de masse. 10 des 26 molécules isolées ont été testées en vue d’évaluer leurs activités cytotoxiques sur deux lignées cellulaires cancéreuses (SW480 et EMT-6), et 3 pour l’étude de la modulation de la production d’une cytokine pro-inflammatoire, l’interleukine IL-1β sur cellules PBMC stimulées par le LPS. Nos résultats montrent que 6 d’entre elles possèdent une activité cytotoxique modérée sur les deux lignées cancéreuses. En revanche, deux saponines triterpéniques de type oléanane exercent les plus fortes cytotoxicités sur les deux lignées cancéreuses comparées à celles des références internes (Etoposide et Methotrexate). De plus elles révèlent un important effet de modulation de la production de l’interleukine IL-1β sur cellules PBMC et de ce fait, un fort potentiel anti-inflammatoire. Des relations structure/activité ont été ainsi proposées. / This thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in health department of the University of Burgundy. The principal theme of this Laboratory is the research of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins with antitumoral and immunomodulatory activities. These molecules are triterpenic or steroidic glycosides, well known for their various pharmacological activities. The study of 4 species belonging to 3 different families: Dracaena marginata L., Dracaena fragrans Ker Gawl (Asparagaceae), Allium flavum L. (Amaryllidaceae) et Weigela stelzneri (Caprifoliaceae), led to the isolation and characterization of 26 natural glycosides. Among them, 22 were steroidic saponins with 6 new structures and 4 were triterpenic saponins with 3 new structures. The spectral analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. The cytotoxic activities of 10 isolated compounds were evaluated on 2 strains cancer cells (SW480 and EMT-6), and 3 compounds for studying the modulatory effect of the production of pro-inflammatory cytokine, interleukin IL-1β on PBMCs stimulated with LPS. Our results show that six of them have moderate cytotoxic activity on both cancer cell lines. However, two oleanane-type triterpene saponins exert the strongest cytotoxicity on both cancer cell lines compared to internal references (Etoposide and Methotrexate). Moreover they show a significant effect of modulating the production of interleukin IL-1β on PBMCs and thereby a strong anti-inflammatory potential. Structure / activity relationships have been proposed.

Cette thèse de Doctorat est rattachée au projet européen Eulafuel, visant à concevoir un biocarburant à partir des triterpènes du latex de l’épurge Euphorbia lathyris. Notre mission consiste à étudier l’origine biosynthétique des unités isopréniques constituant ces molécules. Proviennent-elles de la voie du mévalonate (MVA) et/ou de la voie du méthylérythritol phosphate (MEP) ? En premier lieu, nous avons mis au point un protocole de culture de la plante en conditions axéniques et comparé les profils triterpéniques de plantes cultivées dans différentes conditions. Nous avons ensuite montré, grâce à des expériences d’incorporation de précurseurs marqués au 13C et au 2H, que les isoprénoïdes d’E. lathyris étaient produits via la voie du MVA. La seconde partie de ce travail porte sur l’étude de l’origine biosynthétique d’isoprénoïdes de végétaux par GC-iRMS, une intéressante alternative aux expériences de marquage. Nous avons comparé les signatures isotopiques δD et δ13C des lipides provenant de huit organismes phototrophes et formulé plusieurs hypothèses permettant d’expliquer les différences de fractionnement isotopique observées. / This PhD thesis is included in a European project, Eulafuel, aiming to use latex triterpenes of caper spurge (Euphorbia lathyris) as a biofuel source. Our investigation focuses on the biosynthetic origin of isoprene units. Are they produced via mevalonate (MVA) pathway and/or methylerythritol phosphate (MEP) pathway? First, we proposed a procedure to cultivate E. lathyris in axenic conditions, and we compared triterpenic profiles from plants grown in different conditions. Then, we showed, by incorporating 13C- and 2H-labeled precursors, that E. lathyris isoprenoids were produced via MVA pathway. The second part of this work is based on an isotopic analysis of plant isoprenoids by GC-iRMS, an interesting alternative to labeling experiments. We compared isotopic signatures (δD and δ13C) of lipids arising from eight phototrophic organisms and we proposed several hypothesis to explain the isotopic fractionation differences we observed.

La saveur sucrée est à l’origine de l’équilibre gustatif des vins secs. On observe uneaugmentation de son intensité au cours de la macération post-fermentaire et de l’élevage enbarrique. Nous montrons que ces phénomènes sont respectivement liés à la libération depeptides de la levure et de composés non-volatils du bois de chêne dans les vins.Le rôle de la protéine Hsp12 de S. cerevisae sur le gain de sucrosité est établi enutilisant des techniques de biologie moléculaire et d’analyse sensorielle.Le développement d’un couplage chromatographie de partage centrifuge –gustatométrie permet de fractionner un extrait de bois de chêne et de purifier plusieurscomposés sapides. L’utilisation de la LC-FT/MS et de la RMN nous a permis d’identifierquatre nouvelles molécules, appelées quercotriterpénosides (QTT), deux d’entre elles (QTTI et III) possédant une saveur douce. Les seuils de perception du QTT I et d’un lignane amer,le lyonirésinol, sont respectivement 590 μg/L et 1.52 mg/L.La mise au point d’une méthode de quantification de ces composés en LC-FT/MS nous apermis de démontrer l’impact organoleptique du lyonirésinol dans les vins.Il est probable que les QTT I et III contribuent, directement ou indirectement, au gain desucrosité conféré par le bois de chêne. / Sweetness contributes to the balance in taste of dry wines. An increase in sweet taste isobservable during post-fermentation maceration and oak-barrel aging. We have revealed thatthese phenomena are respectively due to the release in wines of yeast peptides and nonvolatileoak wood compounds.The role of Hsp12 protein from S.cerevisae on the increase in sweetness is establishedwith both molecular biology and sensorial analysis techniques.The development of a method coupling centrifugal partition chromatography andgustatometry has enabled us to fractionate an oak-wood extract and to purify several sapidcompounds. Thanks to both the LC-FTMS and the NMR spectroscopy methods, we havehighlighted four new molecules, called quercotriterpenosides (QTT), out of which QTT Iand III are responsible for a sweet taste. The perception thresholds of QTT I and a bitterlignan, lyoniresinol, are respectively 590 μg/L and 1.52 mg/L.LC-FT/MS method has been used to develop a quantification method for these compoundsand we have demonstrated the organoleptic impact of lyoniresinol in wines.QTT I and III are likely to contribute, directly or indirectly, to the increase in sweetnessconsecutive to barrel aging in dry wines.