De nos jours, dans le domaine de l’inhibition de la corrosion, la recherche et le développement de molécules plus environnementales est de plus en plus importante. C’est dans cet optique que le laboratoire L3MA poursuit ses travaux sur la recherche de molécules naturelles capable d’agir en tant qu’inhibiteur de corrosion.Ce travail de thèse porte sur l’inhibition de la corrosion de l’acier C38 en milieu acide HCl 1M par les extraits alcaloïdiques de deux plantes : Xylopia frutescens et Xylopia cayennensis. Ces molécules considérées comme respectueuses de l’environnement peuvent être utilisées en tant qu’inhibiteur de corrosion temporaire de l’acier C38 avec des taux d’inhibition supérieurs à 90%. Pour chaque plante, les travaux sont consacrés premièrement à l’étude de son extrait alcaloïdique total en tant qu’inhibiteur de corrosion à l’aide de techniques telles que les courbes de polarisation et la spectroscopie d’impédance. Dans un second temps, le fractionnement de cet extrait alcaloïdique total et l’isolement de certains composés actifs permettront de déterminer les structures de certains alcaloïdes actifs en tant qu’inhibiteur de corrosion, et d’en comprendre le mode d’action et les types d’adsorptions. / Today, the research and development of ecofriendly biosourced inhibitor have gained a great interest. The laboratory L3MA is involved in the research and characterization of alkaloids isolated from plants growing wild in Guyana as corrosion inhibitor.The present work continues to focus on the broadening application of plant extracts for metallic corrosion control and reports on the inhibiting effect of alkaloidic extract from two plants: Xylopia frutescens and Xylopia cayennensis. The molecules used are considered like ecofriendly and can be used as corrosion inhibitor of C38 steel. More than 90% of efficiency was obtained. The same workflow was used for each plant: firstly the study of the total alkaloidic extract with polarization curves and electrochemical impedance spectroscopy. In second time, the alkaloidic extract is chromatographied and the main composants are isolated and identified. These main components are tested as corrosion inhibitor, to determine the mode of action and the adsorptions’ forms. XPS and SEM studies confirmed that the plants alkaloidics extracts and the main composants are strongly adsorbed onto the steel surface.

Ongoing efforts to incorporate traditional or herbal medicine practice into the main stream healthcare delivery system of Ghana has led to increased research to isolate, identify, and characterize the active ingredients in these herbal products. It has also led to the development of semi-synthetic drugs and pharmacologically-active compounds. Essential oils from different parts of Xylopia aethiopica, a plant of Africa, showed various degrees of anti bacterial activity. The activity has been attributed to the presence of Xylopic acid the major diterpene component of the fruit oil extract. This work examines the effects of extraction solvent and time of extraction on the yield of xylopic acid. Xylopic acid was isolated from the dried fruits of Xylopia aethiopica using petroleum ether and characterized using various analytical tools. This was then used as reference standard to design an HPLC method to quantify the amount of the acid extracted using different solvent systems.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 parte1.pdf: 3145814 bytes, checksum: 359baf714900cf01b47378154bf15642 (MD5) Previous issue date: 2011-02-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae), popularly known pimenteira-da-terra, is a tree that can reach 5-7 m of height. Phytochemical studies reported the presence of alkaloids and terpenoids type trachylobane, atisane, labdane and kaurane of the fruits, stem and leaves. In this work we report the isolation and structural elucidation of terpenes isolated from roots of X. langsdorffiana. Chromatographic analysis of the crude ethanolic extract of the roots allowed the isolation of seven diterpenes: ent-7β-acetoxytrachyloban-18-oic acid, reported in the species, ent-trachyloban-18-oic acid, ent-kauran-16β-ol, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-16-en-19-ol, first reported in the species, ent-atisan-7α-acetoxy-16α-ol and entatisan- 7-oxo-16α-ol first reported in the literature, and trivially named Acetato de Xylodiol and Xylopinona. The chemical constituents were identified by date analysis obtained for spectroscopic methods as Infrared, high and low resolution Mass Spectrometry obtained by ESI (HR-ESI-MS), 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance unidimensional and bidimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), and compared with previously reported data. The roots were subjected to essencial oil extraction by hydrodistillation in Clevenger apparatus and characterized in GC-MS, was possible identify 89.9% of the chemical constituents oil. The major constituent is the trans-isolimonene (56.63%) and espathulenol 0.11% that is considered the marker of Xylopia genus. This way, the obtained results contributed with chemotaxonomic knowledge of Annonaceae family, especially Xylopia langsdorffiana. / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae) é conhecida popularmente como pimenteira da terra , sendo considerada uma árvore que pode atingir de 5-7 metros de altura. Estudos fitoquímicos relataram a presença de alcalóides, e terpenóides do tipo traquilobano, atisano, labdano e caurano, em frutos, caule e folhas. Neste trabalho reportaremos o isolamento e elucidação estrutural de diterpenos isolados das raízes de X. langsdorffiana. Análises cromatográficas do extrato etanólico bruto das raízes permitiram o isolamento de sete diterpenos: ácido ent-7β- acetoxytraquiloban-18-óico, já relatado na espécie, ácido ent-traquiloban-18-óico, ent-cauran- 16β-ol, ácido ent-caur-16-en-19-óico e ent-caur-16-en-19-ol, relatados pela primeira vez na espécie, ent-atisan-7α-acetoxi-16α-ol e ent-atisan-7-oxo-16α-ol relatado pela primeira vez na literatura, e nomeados trivialmente de Acetato de Xylodiol e Xylopinona. Os constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho, Espectrometria de Massas de alta e baixa resolução, obtido por ESI (HR-ESI-MS), Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados descritos na literatura. As raízes também foram submetidas a extração de óleo essencial por hidrodestilação em aparelho tipo clevenger, e caracterizado em CG-EM, sendo possível identificar 89,39% dos constituintes químicos do óleo, que apresentou como constituinte majoritário o trans-isolimoneno (56,63%), e 0,11 % de espatulenol, considerado marcador para o gênero Xylopia. Desta forma, os resultados obtidos contribuíram para a ampliação do conhecimento químiotaxonômico da família Annonaceae, em especial Xylopia langsdorffiana.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2252279 bytes, checksum: ea5b5b6231d4ef81bdae276ac8546529 (MD5) Previous issue date: 2011-02-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Xylopia langsdorffiana A. St.-Hil. & Tul., species belonging to the Annonaceae family, popularly known as "pimenteira da terra" was selected for the study on the basis of the chemotaxonomic criteria, because many chemical compounds with pharmacological activities have been isolated. Among these, the diterpenes are highlighted, considered as important biomarkers of the species from genus Xylopia. The crude ethanol extract (EEtOH) and the hexane phase (FaHex) were obtained from the leaves of this species and were used to evaluate the toxicity, gastroprotective and healing activities in animal models. In acute toxicity test, the single dose of 2000 mg/kg of EEtOH administered p.o. caused signs of hyperactivity and irritability, increase in food consumption and body weight in female mice, while for male mice was observed only increase in water consumption. During the study, no deaths and no macroscopic changes were observed in the organs of the mice. For the evaluation of gastroprotective activity were used the models to induce ulcers by HCl/ethanol, ethanol (in rats), stress (immobilization and cold), nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) piroxicam in mice and contention of the gastric juice. In the HCl/ethanol-induced ulcer model the EEtOH-Xl (62,5 125, 250 and 500 mg/kg, p.o.) reduced the ulcerative lesion index (ULI) in 29, 38, 52 and 60 %, respectively. It was also observed in the ethanol-induced ulcer model that the EEtOH-Xl and FaHex-Xl (62,5 125, 250 and 500 mg/kg, p.o.) inhibited the ULI in 37, 41, 64, 83 and 23, 51, 81, 84 %, respectively. In the stress-induced ulcer model the EEtOH-Xl and FaHex-Xl (62,5, 125, 250 and 500 mg/kg, p.o.) decreased the ULI for 47, 50, 52, 48 and 32, 43, 56, 75 %, respectively. Similar results were evidenced in NSAID-induced lesion model, which percentages of protection were 31, 70, 71, 72 % (EEtOH-Xl) and 42, 58, 61 % to FaHex-Xl doses of 125, 250 e 500 mg/kg. In the contention of the gastric juice (pyloric ligation) the EEtOH-Xl (500 mg/kg) and FaHex-Xl (250 mg/kg) showed gastric protection with the administration both orally (p.o.) (54 and 28 %) and intraduodenally (i.d.) (36 and 45%), respectively. In this model, the EEtOH (500 mg/kg) and FaHex (250 mg/kg) in both routes of administration did not alter the parameters of gastric juice (pH, [H+] and gastric volume). In the elucidating the mechanisms of cytoprotective activity of Xylopia langsdorffiana the FaHex-Xl (250 mg/kg) did not increase the production of mucus to the mucosa; the EEtOH-Xl (500 mg/kg) and FaHex-Xl (250 mg/kg) administered orally induced gastroprotection dependent on sulfhydryl groups and nitric oxide. In the acetic acid-induced ulcer model, the treatment with EEtOH-Xl (500 mg/kg, p.o.) and FaHex-Xl (250 mg/kg, p.o.) resulted in 51 and 36% of ulcer healing, respectively. In this model, during the 14 days of treatment, it was observed that the extract increased the water and food intake and the hexane phase reduced the biochemical parameters AST and uric acid. These data indicate that X. langsdorffiana has gastroprotective and healing activity, with partial participation of sulfhydryl groups and nitric oxide and possibly the involvement of growth factors and angiogenesis in the healing process induced by the chemical constituents, particularly diterpenes, present in the vegetal samples tested. / Xylopia langsdorffiana A. St.-Hil. & Tul., espécie pertencente a família Annonaceae, conhecida, popularmente, como ―pimenteira-da-terra‖, foi selecionada para o estudo com base em critérios quimiotaxonômicos, uma vez que muitos compostos químicos detentores de atividades farmacológicas têm sido isolados seja do gênero ou da própria espécie. Dentre esses, destacam-se os diterpenos, considerados biomarcadores das espécies do gênero Xylopia. A partir das folhas dessa espécie foram obtidos o extrato etanólico bruto (EEtOH) e a fase hexânica (FaHex) utilizados na avaliação da toxicidade e das atividades gastroprotetora e cicatrizante, em modelos animais. No ensaio de toxicidade aguda, a dose única de 2000 mg/kg do EEtOH administrada via oral (v.o.), provocou sinais de irritabilidade e hiperatividade, aumento no consumo de ração e peso corpóreo dos camundongos fêmeas, enquanto que para os camundongos machos ocorreu apenas aumento no consumo de água. Não foram registradas mortes e nem alterações macroscópicas nos órgãos dos camundongos. Para a avaliação da atividade gastroprotetora foram utilizados os modelos de indução de úlcera pelos agentes lesivos HCl/etanol, etanol, estresse (imobilização e frio), antiinflamatório não-esteroidal (AINE piroxicam) e por contensão do suco gástrico. No modelo HCl/etanol, o EEtOH-Xl (62,5 125, 250 e 500 mg/kg, v.o.) reduziu o índice de lesão ulcerativa (ILU) em 29, 38, 52 e 60 %, respectivamente. No modelo de etanol, o EEtOH-Xl e a FaHex-Xl (62,5 125, 250 e 500 mg/kg, v.o.) inibiram o ILU em 37, 41, 64, 83 e 23, 51, 81, 84 %, respectivamente. Com relação ao modelo de estresse o EEtOH-Xl e a FaHex-Xl (62,5, 125, 250 e 500 mg/kg, v.o.) diminuíram o ILU em cerca de 47, 50, 52, 48 e 32, 43, 56 e 75 %, respectivamente. Resultado semelhante foi evidenciado para o modelo de AINE, cujas porcentagens de proteção foram 31, 70, 71, 72 % (EEtOH-Xl) e 42, 58, 61 % (FaHex-Xl nas doses de 125, 250 e 500 mg/kg). Nas úlceras induzidas por contensão do suco gástrico (ligadura de piloro) o EEtOH-Xl (500 mg/kg) e a FaHex-Xl (250 mg/kg) induziram proteção gástrica com a administração tanto por via oral (v.o.) (54 e 34 %) quanto por via intraduodenal (i.d.) (36 e 45 %), respectivamente. Ainda nesse modelo, o EEtOH (500 mg/kg) e a FaHex (250 mg/kg) em ambas as vias de administração (v.o e i.d.) não alteraram os parâmetros do suco gástrico (pH, [H+] e volume gástrico). Na elucidação dos mecanismos de ação da atividade citoprotetora de Xylopia langsdorffiana, a FaHex-Xl (250 mg/kg) não aumentou a produção de muco aderido à mucosa; o EEtOH-Xl (500 mg/kg) e a FaHex-Xl (250 mg/kg) administrados oralmente, induziram gastroproteção dependente dos grupamentos sulfidrilas e da via do óxido nítrico. Já no modelo de úlcera induzida por ácido acético, os tratamentos com o EEtOH-Xl (500 mg/kg, v.o.) e a FaHex-Xl (250 mg/kg, v.o.) resultaram em 51 e 36 % de cicatrização das úlceras, respectivamente. Neste modelo, durante os 14 dias de tratamento, o EEtOH-Xl promoveu aumento na ingesta de água e ração enquanto que a FaHex-Xl reduziu os parâmetros bioquímicos AST e ácido úrico. Estes dados indicam que X. langsdorffiana possui atividade gastroprotetora e cicatrizante, com a participação parcial dos grupamentos sulfidrilas e da via do óxido nítrico, e, possivelmente, há o envolvimento de fatores de crescimento e angiogênese no processo de cicatrização induzido pelos seus constituintes químicos, em especial os diterpenos.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 parte1.pdf: 2701385 bytes, checksum: ab63dcf6b2d9edc77622ec280f2ca159 (MD5) Previous issue date: 2009-11-13 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae) is popularly known as pimenteira da terra in the Northeast region of Brazil. Previous studies have reported the presence of alkaloids and diterpenes isolated from the leaves and/or stem of X. langsdorffiana. This work aimed to continue the phytochemical study of this species, using its dry and fresh fruits. Initially, the dry and powdered fruits were submitted to maceration with methanol (95%) and the extractive solution obtained was concentrated in rotatory evaporator yielding 200g of extract. A portion (150g) of the latter was partitioned with hexane, dichloromethane and ethyl acetate. The isolated chemical constituents were identified through the analysis of data obtained by spectroscopic methods such as Infrared and one-dimensional 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance with two-dimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC and HMBC), besides comparison with literature data. Seven diterpenes were isolated from the hexane and dichloromethane phases of the fruits of X. langsdorffiana, being four of them known in the literature ent-atisan-7α, 16α-diol (xylodiol), ent-7α-hydroxytrachyloban-18-oic acid, 13-epicupressic acid, ent-kaur-16-en-3β, 19 diol, and 3 new diterpenes ent-3β- hydroxy-labda(8)17,12Z-, 14-trien-18-oic acid, (Labdorffianic A Acid), ent-Labda 8(17)epoxy, 14 en-18-oic Acid (Labdorfianic B Acid) and ent-Labda 8(17) epoxy, 13(16), 14-Dien-18-oic acid (Labdorfianic C Acid). Since some species of Annonaceae are known to possess significant amounts of essential oils, we decided to analyze the fresh fruits of X. langsdorffia in order to obtain and analyze its essential oil. Therefore, its fresh fruits were extracted by hydrodistillation in a Clevenger apparatus and characterized with GC-MS, showing a constitution of monoterpenes (66.6%), sesquiterpenes (33.3%) and diterpenes (11.11%), being the α-pinene(37.73%) and limonene (31.42%) the major constituents. Spathulenol (1.59%) which is considered the marker for Xylopia was also detected. Thus, the results obtained in this work contributed to broaden the chemical knowledge of species of Annonaceae, especially Xylopia langsdorffiana. / Xylopia langsdorffiana St.Hil & Tul. (Annonaceae) é conhecida popularmente na região Nordeste como pimenteira da terra . Estudos prévios relataram a presença de alcalóides e diterpenos isolados das folhas e/ou caule de X. langasdorffiana. Este trabalho teve como objetivo dar continuidade ao estudo fitoquímico dessa espécie, utilizando-se seus frutos secos e frescos. Inicilamente os frutos secos e pulverizados foram submetidas à maceração com metanol e a solução extrativa obtida foi concentrada em rotaevaporador obtendo-se 200g de extrato. Uma parte (150g) deste extrato foi particionada com hexano, diclorometano e acetato de etila. Os constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados descritos na literatura. A partir das fases hexânica e diclorometano dos frutos de X. langsdorffiana foram isolados sete diterpenos, sendo 4 conhecidos na literatura entatisan- 7α,16α-diol (xylodiol), Ácido ent-7α-hidroxitrachyloban-18-óico, Ácido 13- epicupréssico, ent-kaur-16-en-3β, 19 diol e 3 novos diterpenos Ácido ent-3β-hidroxilabda( 8)17,12Z-,14-Dien-18-óico, (ácido labdorffianico A). Ácido ent-labda 8(17)epóxi,14-en-18-óico (ácido labdorffianico B) e Ácido ent-labda 8(17)epóxi- 13,14-dien-18-óico (ácido labdorffianico C). Como várias espécies de Annonaceae são conhecidas por apresentarem quantidade significativa de óleos essenciais,decidiu-se analisar os frutos frescos de X. langsdorffia para obtenção e análise do seu óleo essencial. Para tanto, seus frutos frescos foram extraídos por hidrodestilação em aparelho de Clevenger e caracterizado com CG-EM, apresentando uma constituição de (66,6 %) de monoterpenos, (33,3 %) de sesquiterpenos e (11,11 %) de diterpeno, sendo o α-pineno (37,73%) e limoneno (31,42%) os constituintes majoritários e o espatulenol (1,59%) foi detectado que é considerado marcador para o gênero Xylopia. Dessa forma, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram para ampliação do conhecimento químico de espécies de Annonaceae, em especial de Xylopia langsdorffiana.

The genus Xylopia L., family Annonaceae, is recognized for its medicinal properties, among which antimicrobial and cytotoxic activity, and as an important analgesic. The aim of the study was to investigate the antinociceptive and anti - inflammatory effect of the essential oil of X. laevigata (EOX) in rodents. This study was divided into two chapters: in the first is described prospecting patents and the second the antinociceptive and anti - inflammatory effects of EOX. The prospecting was conducted based on patent applications filed at the European Patent Office (Espacenet), the World Intellectual Property Organization (WIPO) and the database of the National Institute of Industrial Property (INPI) of Brazil. The focus of the research was the use of medicinal plants as a therapeutic approach to pain. The keywords used were: Medicinal Plants, pain, Annonaceae and Xylopia laevigata. Faced with evidence and based on the literature, there is a need to investigate the probable antinociceptive and anti-inflammatory essential oil of X. laevigata. For pharmacological evaluation, male Swiss mice (25-35 g) obtained from the Central Animal Laboratory of the Federal University of Sergipe (UFS) were used .After defining the process for obtaining EOX and preliminary pharmacological tests, set up tests to evaluate the antinociceptive activity EOX: writhing test and the formalin test. To evaluate the anti-inflammatory activity of the test paw edema induced by carrageenan, and the test of carrageenan-induced peritonitis were used .To determine the possible involvement of areas of the Central Nervous System (CNS), the animals were treated and ninety minutes, were anesthetized, perfused, the brains extracted and cut into the cryostat . The brain sections were subjected to immunofluorescence protocol for Fos protein. The motor coordination of the animal was assessed by testing the Rota Rod (7 rpm, 180 s). The experimental protocols were approved by the ethics committee of the UFS (CEPA/UFS: 16/11). Thus, we investigated the antinociceptive and anti-inflammatory effects of X. laevigata leaf essential oil (EOX). The phytochemical analysis of EOX showed the presence of γ-muurolene (19.65%), δ-cadinene (10.18%), α-copaene (7.72%), bicyclogermacrene (6.44%), (E)-caryophyllene (5.88%), γ-cadinene (5.18%) and aromadendrene (5.16%) as the main compounds. In mice, the essential oil significantly produced (p < 0.05 or p < 0.001) an antinociceptive effect by reduction in the early and late phases of paw licking and by a reduced writhing reflex (formalin and writhing tests, respectively). The EOX demonstrate Fos label in the olfactory bulb, piriform cortex and periaqueductal gray. Acute administration of EOX exhibited a significant anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced leukocyte migration to the peritoneal cavity (peritonitis). This effect was confirmed by the carrageenan-induced hindpaw edema test. Together, our results provide for first-time evidence to show that X. laevigata leaf essential oil reduces nociception and inflammation at least through an activation of CNS areas, mainly periaqueductal gray, and these results provide evidence for the use of this medicinal plant by traditional medicine practitioners in the management of pain and inflammatory disorders. / O gênero Xylopia L., pertencente à família Annonaceae, é reconhecido pelas suas propriedades medicinais, dentre as quais atividade antimicrobiana e citotóxica, além de ser reconhecido como importante analgésico. Este estudo teve como objetivo geral investigar o efeito antinociceptivo e anti-inflamatório do óleo essencial da X. laevigata (EOX) em roedores. Esse trabalho foi dividido em 2 capítulos: no primeiro é descrita prospecção de patentes e no segundo o efeito antinociceptivo e anti-inflamatório do EOX. A prospecção foi realizada tendo como base os pedidos de patente depositados no European Patent Office (Espacenet), na World Intellectual Property Organization (WIPO) e no Banco de dados do Instituto Nacional de Propriedade Industrial (INPI) do Brasil. O foco da pesquisa foi a utilização das plantas medicinais como abordagem terapêutica da dor. As palavras-chave utilizadas foram: Plantas medicinais, dor, Annonaceae e Xylopia laevigata. Diante de evidências e com base na literatura, observa-se a necessidade de investigação da provável ação antinociceptiva e anti-inflamatória do óleo essencial da X. laevigata. Para avaliação farmacológica, foram utilizados camundongos Swiss machos (25 a 35 g) provenientes do Biotério Central da Universidade Federal de Sergipe (UFS). Após definido o processo para obtenção do EOX e os testes farmacológicos preliminares, definiu-se os testes para avaliar a atividade antinociceptiva do EOX: teste de contorções abdominais e teste da formalina. Para avaliação da atividade anti-inflamatória foram utilizados o teste de edema de pata induzido por carragenina, e o teste da peritonite induzida por carragenina. Para determinar o possível envolvimento de áreas do Sistema Nervoso Central (SNC), os animais foram tratados e, noventa minutos após, foram anestesiados, perfundidos, os cérebros extraídos e cortados em criostato. As secções cerebrais foram submetidas ao protocolo de imunofluorescência para proteína Fos. A coordenação motora do animal foi avaliada através do teste do Rota Rod (7 rpm, 180 s). Os protocolos experimentais foram aprovados pelo Comitê de ética da UFS (CEPA/UFS: 16/11). A análise fitoquímica mostrou a presença de γ-muuroleno (19.65%), δ-cadineno (10,18%), α-copaeno (7,72%), biciclogermacreno (6,44%), (E)-cariofileno (5,88%), γ-cadineno (5,18%) e aromadendreno (5,16%) como principais constituintes. O oleo essencial produziu de maneira significativa (p < 0,05 or p < 0,001) efeito antinociceptivo ao reduzir a primeira e segunda fase do teste da formalina, assim como pela redução de contorções abdominais (teste da formalina e contorções, respectivamente). O EOX demonstrou atividade da proteína Fos no bulbo olfatório, córtex piriforme e substância cinzenta periaquedutal. A administração aguda do EOX exibiu uma significativa atividade anti-inflamatória na migração de leucócitos induzida por carragenina na cavidade peritoneal (peritonite). Este efeito foi confirmado pelo teste de edema de pata induzido por carragenina. Nossos resultados mostram pela primeira vez que o efeito do óleo essencial das folhas de X. laevigata reduz nocicepção e inflamação através da ativação de áreas do SNC, principalmente a substância cinzenta periaquedutal, e estes resultados fornecem a evidência para o uso desta planta medicinal pela população na medicina tradicional em condições de dor e inflamação

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Xylopia nitida and Xylopia sericea are commonly known as âembira-brancaâ and âpimenta do sertÃoâ, respectively, belonging to Annonaceae family. The chromatographic analysis of X. nitida roots allowed isolation of a trachlyobane diterpene, ent-trachlyoban-18,19-diol and its acetylated product, ent-18,19-diacetoxy-trachylobane, a kaurene diterpene, ent-kaur-16-en-18,19-diol, two aporphinic alkaloids, 5,6,6a,7-tetrahydro-1-methoxy-(6aS)-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinoline e xylopine, and a glucoside, named 1-O-ethyl-&#946;-D-glucopiranose. Also using chromatographic analysis of X. sericea fruits were obtained a kaurane diterpene, kauran-16&#946;-ol and a diterpenes mixture, ent-kaur-16-en-19-oic acid and beyer-15-19-oic acid. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic studies (IR, MS and NMR). In the second part of this work, has been showed the diffusion-ordered spectroscopy (DOSY) as a powerful tool in natural product mixture analysis. The assignment of NMR signals to specific components in a mixture is a challenging task. DOSY has provided important progress in this area, allowing the signals originating from individual components of different molecular sizes to be distinguished. However, when the sizes of the compounds are similar and/or the spectra are overlapped, signal assignment can easily become intractable. The use of a co-solute in a matrix-assisted DOSY (MAD) experiment can be a useful solution, improving diffusional (and sometimes spectral) resolution by exploiting selective binding to the matrix. The challenge is to apply MAD to molecules with high structural similarity, for example in natural product mixtures. Various surfactants, including SDS, AOT and CTAB have previously been shown to be effective in MAD analysis. Here we present an important addition, the Brij family of nonionic surfactants. We demonstrate the use of Brij micelles and other systems in mixed solvents with a variety of mixtures relevant to natural products. / Xylopia nitida e X. sericea, conhecidas popularmente como embira-branca e pimenta do sertÃo, respectivamente, sÃo espÃcies pertencentes à famÃlia Annonaceae. A anÃlise cromatogrÃfica dos extratos hexÃnico e etanÃlico das raÃzes de X. nitida possibilitou o isolamento de um diterpeno de esqueleto traquilobano, ent-traquiloban-18,19-diol e seu derivado acetilado, ent-18,19-diacetÃxi-traquilobano, um diterpeno de esqueleto caureno, ent-caur-16-en-18,19-diol, dois alcalÃides aporfÃnicos, 5,6,6a,7-tetraidro-1-metoxi-(6aS)-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinolina e xylopina e um glicosÃdeo, 1-O-etil-&#946;-D-glicopiranose, todos de carÃter inÃdito na literatura, exceto os dois Ãltimos. AtravÃs da anÃlise cromatogrÃfica do extrato hexÃnico dos frutos de X. sericea foi possÃvel obter um diterpeno de esqueleto caurano denominado cauran-16&#946;-ol e uma mistura de diterpenos, Ãcido ent-caur-16-en-19-Ãico e Ãcido beier-15-en-19-Ãico. O isolamento dos constituintes quÃmicos presentes nos extratos da raiz e frutos de X. nitida e X. sericea, respectivamente, foi realizada por mÃtodos cromatogrÃficos convencionais e a determinaÃÃo estrutural das substÃncias isoladas foi realizada a partir de mÃtodos espectromÃtricos como: IV, EM, RMN 1H, 13C e DEPT 135 incluindo tÃcnicas bidimensionais como, COSY, HSQC e HMBC. A primeira parte deste trabalho relata o estudo quÃmico das raÃzes de X. nitida e dos frutos de X. sericea. A espectroscopia ordenada por difusÃo ou DOSY (Diffusion Ordered Spectroscopy) provà um meio para uma âseparaÃÃo virtualâ de compostos, atravÃs de um mapa bidimensional onde em um eixo temos o deslocamento quÃmico e em outro observamos o coeficiente de difusÃo (D) das molÃculas na mistura. A separaÃÃo de sinais somente à possÃvel quando espÃcies difundem a diferentes velocidades. Na quÃmica de produtos naturais, frequentemente nos deparamos com misturas de compostos quimicamente semelhantes e de tamanhos muito similares, o que torna limitado o experimento DOSY tradicional. Entretanto, o coeficiente de difusÃo das substÃncias pode ser modificado pela adiÃÃo de co-solutos e/ou co-solventes, surgindo a partir daà a espectroscopia ordenada por difusÃo assistida por matriz (matrix-assisted DOSY ou MAD). VÃrios surfactantes, incluindo SDS, AOT e CTAB tÃm se mostrado efetivos em anÃlises por MAD. Neste trabalho, experimentos MAD foram realizados com algumas misturas de produtos naturais com similaridades estruturais utilizando o Ãcido perfluoro-octanÃico (PFOA), polivinilpirrolidona (PVP) e os surfactantes Brij 78 e 98, que por sua vez, ainda nÃo haviam sido utilizados para esse propÃsito. NÃs tambÃm demonstramos a formaÃÃo de micelas de Brij 78 e 98 em misturas dos solventes DMSO-d6 e D2O.

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Made available in DSpace on 2014-06-12T18:07:30Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo771_1.pdf: 3603079 bytes, checksum: e7f9bd55eecca89050802ff6157c2ffd (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2009 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Devido à ocupação humana e consequente fragmentação, a floresta Atlântica nordestina constituise em um cenário de extinção local e global de espécies nativas, especialmente quando considerada a riqueza em endemismos regionais. Os gêneros Chamaesyce (Euphorbiaceae) e Xylopia (Annonaceae) destacam-se por incluir espécies pioneiras e bioindicadoras importantes no processo de regeneração de mata. No presente estudo foram analisadas duas populações da região metropolitana do Recife de duas espécies herbáceas Chamaesyce hirta (L.) Millsp. e C. thymifolia (L.) Millsp., totalizando 30 indivíduos estudados (15 de cada espécie). Para a espécie lenhosa Xylopia frutescens Aubl., 24 indivíduos de quatro populações de fragmentos de Floresta Atlântica nos municípios de Recife e Igarassu (Açude do Prata - Apr, Zambana Zam, Pezinho Pez e Piedade Pie) foram estudadas. O fragmento Apr é caracterizado por uma clareira de mata sob intensa influência antrópica ao passo que os fragmentos da Usina de São José (USJ Igarassu) são caracterizados pelo domínio de tabuleiros e terras planas sob intenso cultivo de cana-de-açúcar. Foram utilizados marcadores DAF (Impressão Genômica do DNA Amplificado) e ISSR (Sequências Simples Internas Repetidas), sendo este último tipo aplicado somente em X. frutescens. A construção dos fenogramas foi realizada pelo método de neighbor-joining (bootstrap de 1000 replicações), sendo os cálculos de diversidade genética e fluxo gênico (Nm) . Nas espécies herbáceas, 10 primers foram aplicados nos 30 indivíduos revelando 258 loci polimórficos. O fenograma gerado nas duas espécies herbáceas apresentou dois grupos principais, sendo os indivíduos separados coerentemente em níveis específicos, no entanto C. thymifolia mostrou uma maior tendência a separação entre as populações do que C. hirta. Isso foi corroborado a partir das análises de Gst (diversidade genética) e Nm (número de migrantes), tendo em C. hirta, o valor de 0.1815 e 2.2547, respectivamente, apontando uma não-estruturação, ao passo que em C. thymifolia os valores foram de 0.2977 e 1.1777, respectivamente, indicando uma estruturação entre as populações. Esses dados podem estar relacionados às distinções ecológicas de cada espécie. Por sua vez, em X. frutescens 10 primers do tipo DAF geraram 261 loci polimórficos. Os cinco primers de ISSR resultaram em 126 loci. Os Dg globais e próprios apontaram Apr como a população de maior variabilidade enquanto que as populações de Pezinho (ISSR) e Zambana (DAF) mostraram menores índices de variabilidade Os fenogramas gerados apontaram para uma maior separação dos indivíduos de Apr e uma maior miscigenação dos indivíduos de Igarassu. Os valores de Gst e Nm foram coerentes com os dados fenéticos, pois apontaram nas três formas de análises (DAF, ISSR e DAF+ISSR) uma maior tendência a estruturação da população Apr e um maior indício de conectividade entre os fragmentos de Igarassu, apesar de serem observados, também, indícios de estruturação nesta última. Os valores globais de Gst apontam uma tendência a estruturação das quatro populações. No entanto, os valores do número de migrantes (Nm) acima de 1 sugerem que a fragmentação da Floresta Atlântica deu-se antes do processo de colonização (500 anos), no período do Quaternário, a partir das expansões e retrações da mata e da coluna d água. Apesar da tendência de separação, os indivíduos ainda mantêm uma conectividade histórica. As inclusões de um maior número de variáveis aos dados aqui apresentados como aspectos fenológicos contribuiriam ainda mais no entendimento da estrutura e dinâmica de populações dessas espécies

In the Amazon region, Xylopia species are used to popular medicine, pharmacobotany and to produce wood and fibers. However, the knowledge about vegetative organ anatomy is not enough. Therefore, this work purposed to know leaf and wood anatomy of Xylopia henthamii R. E Fries and Xylopia nítida Dunal, and it is contributing to identify their. For this study usual techniques were used in plant and wood anatomy. The leaf anatomic characteristics is common like dorsiventral mesophyll, hipostomatic leaf, paracytic stomata, simple filiform trichomes, collateral vascular bundles, secretory cavities scattered in mesophyll and petiole, druse idioblastic in petiole and leaf vein is brochidodromous. But they were different about shape of epidermal cell walls in abaxial surface, papillose abaxial surface, invaginated adaxial surface of petiole, vascular bundles and chlorenchyma or fundamental parenchyma in leaf margin, invaginated stomata, striate cuticle and marginal vein. The wood anatomic characteristics presented uniformly in macro and microscopic levei with little distinct growth rings, multiples vessels of two to five, apotracheal axial parenchyma in thin lines and scalariform, simple perforated plates, alternate intervessel pits, rays were homogeneous, mainly three-seriate, with procumbents cells. The main differences between them were length and vessels tangencial diameter. It was concluded that leaf anatomy is efficient to taxonomy, but wood anatomy not, because the homogeneously between that species. / Espécies do gênero Xylopia, são usadas na região amazônica, na medicina popular, na farmacobotânica, no aproveitamento de madeira e das fibras. Contudo, o conhecimento sobre a anatomia dos órgãos vegetativos, não contemplam todas as espécies do gênero. Diante disso, visando o conhecimento científico das espécies de Xylopia, o presente trabalho teve como objetivo conhecer as estruturas internas das folhas e da madeira das espécies Xylopia henthamii R. E Fries e Xylopia nítida Dunal, contribuindo dessa maneira para a identificação das mesmas. Para a realização do trabalho, foram empregadas as técnicas usuais em anatomia vegetal e da madeira. Com relação à caracterização anatômica das folhas as espécies apresentaram características em comum como dorsiventralidade, lâmina hipoestomática, estômatos paracíticos, tricomas simples filiformes, feixes vasculares colaterais, cavidades secretoras dispersas no mesofilo e pecíolo, idioblastos em drusas no pecíolo e o padrão de venação foliar do tipo broquidódromo. Entretanto as espécies foram separadas com relação ao contorno das paredes anticlinais e periclinais na superfície adaxial, superfície abaxial papilosa, face adaxial do pecíolo invaginada, margem apresentando feixes no bordo foliar, margem terminando com parênquima paliçádico ou parênquima fundamental, estômatos posicionados abaixo do nível das células epidérmicas, estriamento cuticular e presença da nervura marginal. Em relação à caracterização anatômica da madeira as mesmas apresentaram grande uniformidade em nível macro e microscópico como camadas de crescimento poucos distintas, arranjo dos vasos múltiplos de dois a cinco, parênquima axial apotraqueal em linhas finas e escalariforme, placas de perfurações simples, pontuações intervasculares alternas, raios homogêneos, predominantemente trisseriados, constituídos de células procumbentes. As principais diferenças entre as mesmas estão relacionadas ao comprimento e ao diâmetro tangencial dos elementos de vasos ao diâmetro do lume do tecido fibroso. Com base nos resultados, conclui-se que tanto a anatomia foliar quanto a anatomia do lenho das espécies selecionadas neste trabalho foram eficientes para a separação dos taxa, mesmo as espécies apresentarem em sua organização estrutural interna grande homogeneidade entre si.