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Ciclização intramolecular do 1-benzil-2-alquinilbenzeno promovida por FeCl3 e dicalcogeneto de diorganoíla: síntese dos 9-(organocalcogênio)-5H-benzo[7]anulenos / Intramolecular cyclization of 1-benzyl-2-alkylbenzene promoted by FeCl3 and diorganyl of dichalcogenide: synthesis of 9-(organochalcogen)-5H-benzo[7]annulenesProchnow, Thaís 29 February 2016 (has links)
In the present work, a series of 1-benzyl-2-alkylbenzenes functionalized was subjected to intramolecular cyclization reaction promoted by iron(III) chloride with diorganyl dichalcogenide allowed the synthesis of 9-(organochalcogen)-5H-benzo[7]annulenes whereas the mutual action between diorganyl dichalcogenide and iron(III) chloride in a 0.5:1.0 mole ratio was essential in order to achieve the maximal yields of the products. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine and methoxyl, in both 1-benzyl-2-alkynylbenzenes and diorganyl diselenides, giving the seven-membered carbocyclic exclusively via a 7-endo-dig cyclization process, it resulted in a total of 23 samples in 45-77 % yield. / No presente trabalho, uma série de 1-benzil-2-alquilbenzenos funcionalizados foi submetida à reação de ciclização intramolecular promovida por FeCl3 com dicalcogeneto de diorganoíla, permitindo a síntese de 9-(organocalcogênio)-5H-benzo[7]anulenos. Considerou-se que uma ação mútua entre o dicalcogeneto de diorganoíla e o cloreto de ferro (III), de proporções molares 0,5:1,0, é essencial para os produtos atingirem bons rendimentos. A reação de ciclização tolera uma variedade de grupos funcionais tais como trifluormetil, cloro, flúor e metoxila , em ambos os 1-benzil-2-alquilbenzenos e dicalcogeneto de diorganoíla, levando aos carbociclos de sete membros, exclusivamente por meio de um processo de ciclização 7-endo-dig, resultou-se em um total de 23 exemplos com 45 - 77% de rendimento.
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