Ce travail de pharmacochimie est consacré à la synthèse de nouvelles molécules benzéniques en vue d’étudier leurs propriétés pharmacologiques in vitro sur le Rhinovirus humain 14 mais également d’en déduire des relations de structure activité. En effet, le fil conducteur du projet de thèse est un travail de pharmacomodulation en collaboration avec le Rega Institute for Medical Research de Louvain. La méthode principale de synthèse de ces structures est basée sur la méthodologie TDAE ou Tétrakis(DiméthylAmino)Ethylène, appliquée sur des substrats dérivés du chlorure de nitrobenzyle. La synthèse et l’évaluation biologique de plus de 100 molécules a permis de décrire 5 hits dérivés du 4,5-diméthoxybenzène présentant des activités biologiques intéressantes in vitro (Concentration Effective Médiane de 1,5 à 4,3 μM ; index de sélectivité de 6 à 92). Les différentes stratégies adoptées lors de ce travail de pharmacochimie ont permis d’étendre l’étude des réactions par transfert monoélectronique sur de nouveaux substrats. Ainsi, le 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzène a fait l’objet d’une étude en méthodologie LD-SRN1 avec des nitroalcanes, nitrocycloalcanes ainsi qu’avec des anions sulfinates ; ces travaux ont permis de décrire de nouveaux substrats insaturés originaux avec de bons rendements. De plus, la réactivité de ce substrat original a été évaluée en méthodologie TDAE avec des aldéhydes aromatiques. Ces travaux ont été valorisés par la synthèse de diarylbutynols originaux et ouvrent de nombreuses perspectives de recherche sur ce même noyau. / This pharmacochemistry work aims at synthesizing of new benzenic derivatives molecules with the scope to study both the chemical and antirhinoviruses 14 pharmacological properties in vitro. In fact, this work was focused on the pharmacomodulation of benzonitrile derivatives in collaboration with Rega Institute for Medical Research group. One hundred structural analogues were synthesized and a structure-activity-relationship was established. Biological assays showed five molecules with interesting anti-hRV 14 activities (EC50 from 1.5 to 4.3 and selectivity index from 6 to 92).These products derived from the TDAE-initiated reaction of various nitrobenzyl chloride analogues. Different strategies directed toward this pharmacochemistry project permitted to study single electron transfer (SET) reaction on original substrates. In this way, we explored the concept of LD-SRN1 on a propargylic chloride derivative such as 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene with nitronate and sulfinate anions. This latter compound also constitutes a potential substrate for the preparation of a propargylic anion using the TDAE strategy. So, we examined the use of TDAE methodology in alkyne series with various aromatic aldehydes in the presence of TDAE. These last works opened the scope of single electron transfer (SET) reactions.