Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 6745731 bytes, checksum: 9161539b26e44827fd688b6eb5c069b1 (MD5) Previous issue date: 2011-02-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Annonaceae family consists of approximately 135 genus and 2500 species distributed by tropical and subtropical regions of the world. In Brazil, the Annonaceae family comprises 26 genus, among these we find the genus Anaxagorea, with about 26 species distributed in Central America and South America. Among this species, Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith is the Neotropical Annonaceae most common and well distributed. This work describes the results of phytochemical study of Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith. The plant material was subjected to extraction processes, and partition chromatography for isolation of chemical constituents. The chemical structures was determined by spectroscopic methods, such as: Infrared, 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance, mass spectrometry and comparisons with literature. Of the hexane extract were isolated two alkaloids azaphenanthrenes: eupolauramine, described for the first time in the Annonaceae family and imbiline 1, described for the first time in the genus Anaxagorea. From the chloroform extract was isolated the alkaloid azaphenanthrene sampangine, described for the first time in the genus Anaxagorea. The results of this work contributed to the phytochemical study of Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith to known chemotaxonomy of the genus Anaxagorea and the Annonaceae family. / A família Annonaceae é constituída por aproximadamente 135 gêneros e 2500 espécies distribuídas principalmente pelas regiões tropicais e subtropicais do globo terrestre. No Brasil, a família Annonaceae compreende 26 gêneros, dentre esses, encontramos o gênero Anaxagorea, possuindo cerca de 26 espécies distribuídas na América Central e América do Sul. Entre as espécies, Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith é a espécie neotropical de Annonaceae mais comum e bem distribuída. O presente trabalho descreve os resultados do estudo fitoquímico de Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith. O material botânico foi submetido a processos de extração, partição e cromatografia para isolamento dos constituintes químicos. A estrutura química dos mesmos foi determinada por métodos espectroscópicos de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais, espectrometria de massas e comparações com modelos da literatura. Da fase hexânica foram isolados dois alcalóides azafenantrenos: eupolauramina, descrito pela primeira vez na família Annonaceae e imbilina 1, descrito pela primeira vez no gênero Anaxagorea. Da fase clorofórmica foi isolado o alcalóide azafenantreno sampangina, descrito pela primeira vez no gênero Anaxagorea. Os resultados obtidos nesse trabalho contribuíram para o estudo fitoquímico de Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith e para o conhecimento quimiotaxonômico do gênero Anaxagorea e da família Annonaceae.

Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-02-23T13:59:50Z No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 8371353 bytes, checksum: 37a714300ceed716cdf730db2ac6e992 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-23T13:59:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 8371353 bytes, checksum: 37a714300ceed716cdf730db2ac6e992 (MD5) Previous issue date: 2015-08-14 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / This work consists of four chapters. The Chapter 1 describes a review of all alkaloids reported in the literature for the Annonaceae family, with its botanical occurrence and biological activities. 934 alkaloids have been reported in publications in the period from 1929 to 2012. Chapter 2 this is the isolation and identification of alkaloids Annonaceae family species, Anaxagorea dolichocarpa. By chromatographic and spectroscopic methods could be the isolation and identification of azaphenanthrenes alkaloids: eupolauramine, sampangine and imbiline 1 already reported to Anaxagorea dolichocarpa, the roots being reported for the first time, the 3- metoxisampangina alkaloid first isolated Anaxagorea dolichocarpa and the alkaloid Imbiline 4, first reported in the literature. The Chapter 3 reports the pharmacological studies on activities antitumor, Leishmanial and immunomodulatory of the isolated alkaloids. The imbiline 1 stood out by presenting significant antitumor activity and was also effective in immunomodulatory activity against inhibition of nitric oxide production. For Leishmanial activity, all substances were active, especially the sampangine. Chapter 4 refers to a theoretical study of the reported aporphines alkaloids in the review of published alkaloids Annonaceae and azaphenanthrenes of Annonaceae alkaloids. The study was performed by machine learning using molecular docking and molecular descriptors for Leishmanial activity. / Este trabalho consta de quatro capítulos. O Capitulo 1 descreve uma revisão dos alcaloides relatados na literatura para a família Annonaceae e suas atividades biológicas. Foram relatados 934 alcaloides em publicações no período de 1929 a 2012. O Capítulo 2 trata do Isolamento e identificação de alcaloides da espécie da família Annonaceae, Anaxagorea dolichocarpa. Através de métodos cromatográficos e espectroscópicos foi possível isolar e identificar os alcaloides azafenantrenos: eupolauramina, sampangina e imbilina 1 já relatados para Anaxagorea dolichocarpa, sendo reportados para as raízes pela primeira vez, o alcaloide 3-metoxisampangina isolado pela primeira vez para Anaxagorea dolichocarpa e o alcaloide Imbilina 4, relatado pela primeira vez na literatura. O Capitulo 3 relata os estudos farmacológicos nas atividades antitumorais, antileishmania e imunomoduladora dos alcaloides isolados. O alcaloide imbilina 1 destacou-se por apresentar significativa atividade antitumoral e também foi efetiva na atividade imunomoduladora frente a inibição da produção de óxido nítrico. Para a atividade antileishmania, todas as substâncias apresentaram atividade, com destaque para a sampangina. O Capítulo 4 refere-se a um estudo teórico dos alcaloides aporfínicos relatados na revisão publicada dos alcaloides de Annonaceae e alcaloides azafenantrenos de Annonaceae. O estudo foi realizado por máquina de aprendizagem utilizando descritores moleculares e docking molecular para a atividade antileishmania.