Within this PhD thesis, starting from simple alkene precursors a series of novel boron-doped PAHs were successfully in a sequential one-pot synthetic approach, comprising a hydroboration/borylation cascade as the key step. By applying different postsynthetic reactions, the properties of these boron-doped PAHs were further adjusted, aiming for appealing packing motifs, strong electron-acceptors, and NIR-emitters. The thesis thereby focussed on the synthesis of tailor-made molecules, the investigation of their optical and electronic properties and the discussion on the influence of various factors, e.g. doping pattern, size, shape, and substituents, on these properties. / Der Einbau von Bor-Atomen in polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAKs) stellt aufgrund ihrer unbesetzten pz-Orbitale eine generelle Strategie zur Realisierung organischer n-Halbleiter für optoelektronische Materialien wie organische Leuchtdioden (OLED), organische Dünnfilmtransistoren (OTFT) und organischen Solarzellen sowie als Sensormaterialien dar. Jedoch limitieren aufwändige Syntheserouten, die oftmals instabile Zwischenprodukte/Zielverbindungen und eine langwierige Synthese vorfunktionalisierter Vorstufen beinhalten, die Vielfalt an verfügbaren -Gerüsten und die Untersuchung der Struktur–Eigenschafts-Beziehungen. Daher fehlen elementare Grundkenntnisse, um Bor-dotierte PAKs mit maßgeschneiderten Eigenschaften entwickeln zu können. Dies führt dazu, dass diese Molekülklasse bisher nur eine untergeordnete Rolle als funktionelle Farbstoffe in der Optoelektronik einnehmen. Im Rahmen dieser Doktorarbeit sollte daher ausgehend von einfachen Alken-Vorstufen eine Serie an neuartigen Bor-dotierten PAKs mittels einer sequentiellen Eintopfreaktion, die als Schlüsselschritt eine Hydroborierung/Borylierungs-Kaskade umfasst, dargestellt werden. Durch verschiedene postsynthetische Reaktionen sollten die Eigenschaften dieser Bor-dotierte PAKs weiter angepasst werden, mit dem Ziel ansprechende Packungsmuster, starke Elektronenakzeptoren und NIR-Emitter zu erhalten. Die Arbeit fokussierte sich dabei auf die Synthese maßgeschneiderter Moleküle, die Untersuchung ihrer optischen und elektronischen Eigenschaften und der Diskussion des Einflusses verschiedener Faktoren, z.B. Dotierungsmuster, Größe, Form und Substituenten, auf diese Eigenschaften. ...