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Estudo fitoquímico de Onychopetalum amazonicum R.E. Fr. (Annonaceae)

Lima, Bruna Ribeiro de 14 September 2015 (has links)
Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-04-18T20:45:24Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Bruna Ribeiro de Lima.pdf: 3389452 bytes, checksum: dab211f3561f92970fb15ff8f01b6b1d (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-04-18T20:45:39Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Bruna Ribeiro de Lima.pdf: 3389452 bytes, checksum: dab211f3561f92970fb15ff8f01b6b1d (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-04-19T14:57:31Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Bruna Ribeiro de Lima.pdf: 3389452 bytes, checksum: dab211f3561f92970fb15ff8f01b6b1d (MD5) / Made available in DSpace on 2016-04-19T14:57:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Bruna Ribeiro de Lima.pdf: 3389452 bytes, checksum: dab211f3561f92970fb15ff8f01b6b1d (MD5) Previous issue date: 2015-09-14 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The Onychopetalum genus (Annonaceae) has restricted distribution to the Amazon region, being constituted of two species: Onychopetalum amazonicum (RE Fr.) and Onychopetalum periquino (Rusby). The present work describes the phytochemical study of this species. The plant material (leaves, twigs and bark), collected in the Adolpho Ducke Forest Reserve (RFAD), from previously marked individual was submitted to hydrodistillation to obtain essential oils and acid-base treatment to obtain alkaloid fractions. The GC-MS analysis of the essential oils enabled the identification of 41 constituents, highlighting as majority in the leaves, the (E) caryophyllene (17.0%), while in the bark and twigs was observed (epi)-α-cadinol (24.1 and 14.0%, respectively). The analysis of the spectrometric profile for APCI-IT-MSn of the fractions obtained from analytical scale make possible choose the leaf alkaloidal fraction for the isolation of alkaloids not yet described in Onychopetalum genus. The analysis by HPLC, in preparative scale, of the leaf alkaloidal fraction of O. amazonicum, led to the isolation of the alkaloids nornuciferine, anonaine, asimilobine and O-methylisopiline (aporphine); isocorypalmine and stepholidine (tetrahydrodroprotoberberíne) and norjuzifine (benzyl-tetrahydroisoquinolíne), whose structures were characterized by MS and NMR (1D and 2D) techniques, together with the comparison with literature data. This is the first report of these alkaloids in Onychopetalum genus. In addition, antimicrobial tests performed for the first time with the essential oils showed mild activity for the essential oil from the bark which inhibited the growth of Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli and Kocuria rhizophila, being observed a MIC =62,5 for the three strains / O gênero Onychopetalum (Annonaceae) tem sua distribuição na Região Amazônica sendo constituído por duas espécies: Onychopetalum amazonicum (R.E. Fr) e Onychopetalum periquino (Rusby). O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico desta espécie. O material vegetal (folhas, galhos e cascas), coletado na Reserva Florestal Adolpho Ducke (RFAD), foi submetido à hidrodestilação para obtenção de óleos essenciais e tratamento ácido-base para obtenção de frações alcaloídicas. A análise de CG-EM dos óleos essenciais possibilitou identificar 41 constituintes, destacando-se como os majoritários nas folhas, o (E) cariofileno (17,0%), enquanto nas cascas e galhos observou-se (epi)-α-cadinol (24,1 e 14,0 %, respectivamente). A análise do perfil espectrométrico por APCI-IT-MSn em escala analítica possibilitou escolher a fração alcaloídica das folhas para isolamento de alcaloides ainda não descritos no gênero Onychopetalum. A análise por CLAE, em escala preparativa, da fração alcaloídica das folhas de O. amazonicum, levou ao isolamento dos alcaloides nornuciferina, anonaína, asimilobina e O-metilisopilina (aporfínicos); isocoripalmina e estefolidina (tetraidroprotoberberínicos) e norjuzifina (benziltetraidroisoquinolínico), cujas estruturas foram caracterizadas por técnicas de EM e RMN (1D e 2D), aliadas à comparação com dados da literatura. Estes alcaloides são relatados pela primeira vez no gênero Onychopetalumm. Adicionalmente, ensaios antimicrobianos realizados pela primeira vez nos óleos essenciais revelaram atividade moderada para o óleo essencial das cascas o qual inibiu o crescimento das bactérias Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli e Kocuria rhizophila,observando-se para as três linhagens, CIM = 62,5

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