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Synthese neuer Furo[3,2-a]- und Pyrano[3,2-a]carbazolalkaloideSpindler, Benedikt 17 September 2020 (has links)
Für die Synthese neuer Furo[3,2-a]- und Pyrano[3,2-a]carbazolalkaloide wurde eine Sequenz aus oxidativer Cyclisierung verschiedener Diarylamine verwendet.
Über diese Strategie konnten drei verschiedene Furo[3,2-a]carbazole dargestellt werden und aufgrund eines Vergleichs der analytischen Daten eine fehlerhafte Strukturzuweisung bei der Isolierung zweier dieser Verbindungen aus natürlichen Quellen festgestellt werden. Die Synthese von Furoclausin-B konnte durch diese Strategie erfolgreich durchgeführt werden und führte ferner zur Aufklärung der absoluten Konfiguration dieser Verbindung.
Desweiteren konnte über eine ähnliche Synthesestrategie die racemische Synthese zweier Pyrano[3,2-a]carbazole erfolgen, namentlich Guillauminin-B und Clausin-T. Durch Studien zur enantioselektiven Epoxidierung konnte die Grundlage für eine zukünftige enantioselektive Synthese dieser Verbindungen gelegt werden.
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