Beskattningen av kapitalvinster med anledning av generationsskiften omfattas ofta av de särskilda fåmansbeskattningsreglerna i 56-57 kap. inkomstskattelagen (1999:1229, IL). Reglerna har utformats med anledning av att det svenska duala skattesystemet, i vilket progressiv beskattning sker i inkomstslaget tjänst och proportionell beskattning sker i inkomstslaget kapital, medfört ett intresse för skattskyldiga att omvandla arbetsinkomster till kapitalinkomster. Denna risk har ansetts särskilt stor i närståendeförhållanden, varför särskilda begränsningar har införts avseende beskattningen av kapitalvinster vid generationsskiften. Begränsningarna innebär svårigheter vid generationsskiften att uppfylla de villkor enligt 57 kap. IL som medger att beskattning får ske enligt de vanliga kapitalvinstbeskattningsreglerna i IL. I juni 2016 meddelade Högsta förvaltningsdomstolen (HFD) dom i mål 6600-15 (Målet), vari frågan hade ställts huruvida en kapitalvinst med anledning av ett generationsskifte skulle beskattas enligt de särskilda fåmansbeskattningsreglerna. HFD ansåg att villkoren i 57 kap. IL var uppfyllda för att kapitalvinsten skulle beskattas enligt de vanliga kapitalinkomstreglerna, men att förfarandet stred mot lagstiftningens syfte enligt 2 § lagen (1995:575) mot skatteflykt (SkflL). Syftet med framställningen är därför att analysera hur beskattningsreglerna av kapitalvinst med anledning av ett generationsskifte skulle tolkas i anledning av Målet. För att uppnå syftet används en traditionell juridisk metod, enligt vilken innehållet i gällande rätt analyseras och hänsyn därvid tas till rättskällehierarkin. Utifrån analysen är slutsatsen att fåmansbeskattningen innehåller en avsiktlig olikbehandling av beskattningen av andelsöverlåtelser mellan närstående i jämförelse med andelsöverlåtelser mellan externa förvärvare. Denna olikbehandling kan dock inte enligt lagregelns ordalydelse tillämpas på situationer när överlåtaren indirekt äger andelarna. Trots det har HFD i anledning av utgången i Målet utvidgat denna olikbehandling till att även omfatta en sådan situation genom tillämpning av 2 § SkflL, vilket medfört svårigheter för de skattskyldiga att förutse konsekvenser av sina förfaranden. Tillämpningen av 2 § SkflL har dock inte skett i enlighet med de principer som fastställts i tidigare rättspraxis i ämnet. För att räta ut dessa oklarheter bör lagstiftaren utforma regler som på ett mer ändamålsenligt sätt överensstämmer med dess syfte. Detta görs i viss mån i den nya 3:12-utredningen, i vilken den olikbehandling som föreligger vid beskattningen av generationsskiften till skillnad mot ägarskiften mellan externa förvärvare dessutom föreslås utjämnas.