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Neoflavonóides e xantonas de Kielmeyera coriacea (Clusiaceae)Reis, Tâmara Vieira January 2010 (has links)
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Dissertação-Tâmara V. Reis 2010.pdf: 19348303 bytes, checksum: b427ed6600aabe45a3f60838670def9b (MD5) / CNPq / O presente trabalho descreve o isolamento e a identificação estrutural de
metábolitos secundários do extrato hexânico obtido do caule da espécie de
Kielmeyera coriacea Mart. (Clusiaceae) (pau-santo) - coletada na Chapada
Diamantina, entre os municípios de Mucugê e João Correia (fevereiro de 2006) –
bem como a avaliação antibacteriana dos extratos hexânico e acetato e, das
substâncias isoladas; avaliação helminticida do extrato acetato e avaliação da
citotoxicidade dos extratos hexânico e acetato. Os caules foram submetidos a
extrações com hexano e em seguida com acetato de etila. O fracionamento do
extrato hexânico e o isolamento das substâncias foram realizados através de
cromatografia em coluna de sílica. As identificações das substâncias foram
realizadas através de métodos espectrométricos, tais como Ressonância Magnética
Nuclear de 1H e de 13C (incluindo DEPT 135° e NOEDIF). Os extratos hexânico e
acetato do caule foram avaliados quanto às suas propriedades antibacterianas
contra bactérias Gram-positivas Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis,
Streptococcus mutans, Micrococcus luteus e Gram-negativas Pseudomonas
aeruginosa, Escherichia coli e Salmonella choleraesuis, e helminticida contra
Schistosoma mansoni. Do extrato hexânico foram isoladas e identificadas as
seguintes
substâncias:
os
neoflavonóides
ponalídeo,
isomammeigina
e
isomesuagina; uma mistura contendo os neoflavonóides mammea A/AB ciclo D
(MAB), mammeigina e mesuagina; as xantonas 6-desidroxiisojacareubina e
nigrolinea F; o triterpeno lupenona e os esteróides β-sitosterol e β-sitostenona.
Apenas os neoflavonóides mesuagina e ponalídeo ainda não tinham sido isolados
no gênero Kielmeyera e, o neoflavonóide isomesuagina ainda não havia sido
encontrado como produto natural, tendo sido relatado apenas como produto de
síntese. Os extratos exibiram baixa atividade frente às bactérias Gram positivas e o
extrato acetato exibiu alto efeito helminticida e baixo valor para a ED50. As
substâncias isoladas não exibiram atividade antibacteriana nas concentrações
testadas / This paper describes the isolation and structural identification of secondary
metabolites present in hexane extract obtained from Kielmeyera coriacea Mart.
(Clusiaceae) (pau-santo) stem species - collected in Chapada Diamantina, in
between Mucugê and João Correia towns (February 2006) – as well as the
antibacterial evaluation of acetate and hexane extracts and the isolated compounds;
helminthicidal evaluation of acetate extract and cytotoxicity evaluation of hexane and
acetate extracts. The stems underwent extraction with hexane followed by ethyl
acetate. The hexane extract cracking and compounds isolation was achieved by
means of column chromatography using silica as stationary phase. Identification of
compounds was performed by the use of spectrometric methods such as NMR 1H
and 13C (including DEPT 135° and NOEDIF). The hexane and acetate extracts were
evaluated as to their antibacterial properties against Gram-positive Staphylococcus
aureus, Bacillus subtilis, Streptococcus mutans, Micrococcus luteus as well as Gram-
negative Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Salmonella choleraesuis and
helminthicidal against Schistosoma mansoni. From hexane extract the following
compounds were isolated and identified: the neoflavonoids ponnalide, isomammeigin
and isomesuagin; a mixture containing mammea A / AB cyclo D (MAB), mammeigin
and mesuagin neoflavonoids; the xanthones 6-desidroxiisojacareubin and nigrolinea
F; lupenone triterpene and the steroids β-sitostenone and β-sitosterol. Mesuagin and
ponnalide neoflavonoids were the only ones which had not been isolated in the
genus Kielmeyera and isomesuagin neoflavonoids had not been found as natural
products yet, which have been reported as a synthesis product, only. The extracts
showed low activity against Gram positive bacteria while acetate extract showed high
helminthicidal activity and low ED50 values. The compounds did not show any
antibacterial activity for evaluation concentrations.
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