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Polymethacrylat-gebundene chromophore Arylboronsäuren und deren Komplexbildungsverhalten gegenüber Fluorid-Ionen

Friebe, Nadine 04 July 2018 (has links)
Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die polymeranaloge Reaktion von chromophoren Aryl-boronsäuren mit 1,2-Diol-basierenden Methacrylat-Copolymeren. Über die Herstellung der dafür benötigten Ausgangsverbindungen sowie deren Charakterisierung mit Hilfe spektroskopischer und thermischer Analysemethoden wird zunächst umfassend berichtet. Hierbei ist u.a. die Auf-klärung der in den Copolymeren aus n-Butylmethacrylat (BMA) und 2,3-Di-hydroxypropylmethacrylat vorliegenden Polymerkonstitution von Interesse. Als chromophore Grundkörper der Arylboronsäuren wurden Indanon- sowie Tricyanofuran-Derivate, aber auch ausgedehnte Elektronensysteme mit einem Nitro- bzw. Cyano-Akzeptor verwendet. Bei der Synthese immobilisierter Arylboronsäuren wurde einerseits das chromophore Elektronensystem variiert. Andererseits wurden mit einer ausgewählten chromophoren Arylboronsäure verschiedene Funktionalisierungsgrade am Copolymer eingestellt bzw. Copolymere mit unterschiedlichem BMA-Anteil mit einem Funktionalisierungsgrad von 60 % bezogen auf die vorhandenen Diol-Einheiten funktionalisiert. Die optischen Eigenschaften der immobilisierten chromophoren Arylboronsäuren wurden mit der UV/vis-Spektroskopie untersucht. Der Einfluss des Funktionalisierungsgrades sowie des variablen BMA-Anteils auf die thermischen Eigenschaften wurde mittels DSC und TGA studiert. Weiterhin erfolgten an den immobilisierten chromophoren Arylboronsäuren Untersuchungen hinsichtlich des Komplexbildungsverhaltens gegenüber Fluorid-Ionen. Ein besonderes Augenmerk wurde hier auf den Einfluss der BMA-Einheiten auf die Zugänglichkeit der Bor-Atome sowie die Wechselwirkung mit vorhandenen Diol-Einheiten gelegt.

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