Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The part of our constant search for new bioactive secondary metabolites of plant origin, the aerial parts of three species of the genus Lupinus (Leguminoseae), and the bark of the roots of the species Waltheria douradinha Sain Hilaire (Sterculiaceae), were submitted to phytochemical investigation. In this research, they were isolated and identified 14 compounds, which was exposid several biological activities. Among the activities performed, the compounds were evaluated against antimicrobial, antioxidant enzyme (POP and DPPIV) and also bacteriolityc activity. Two of the isolated compounds, (+)Lanatina A (L. paranensis) and Antidesmona (W. douradinha) shawed bacteriolityc activity. The test showed that these compounds have bacteriolityc activity, especially against Gram-negative. The Antidesmona presented better lytic potential in the concentration of 12.5 μg/mL against the microorganism Salmonella typhimurium ATCC 14028. For this bacterium, Antidesmona alkaloid produced a cell wall lysis of approximately 30% between 4-6 hours (P <0.0001). The alkaloid extracts W. douradinha, collected in four different regions of Rio Grande do Sul - Brazil, was analyzing its chemical composition by HPLC. Analysis of the chemical composition of the basic extracts was compared with soil analyzes the place collection of plant. These results revealed significant differences in the chemical compositions of alkaloid extracts of Waltheria douradinha Sain Hilaire and were important guides of new collection sites these species. / Como parte da nossa busca permanente por novos metabólitos secundários bioativos, de origem vegetal, as partes aéreas de três espécies do gênero Lupinus, (Leguminoseae), e a casca das raízes da espécie Waltheria douradinha Sain Hilaire (Sterculiaceae), foram submetidas à investigação fitoquímica. Dessa investigação, foram isolados e identificados 14 compostos, os quais foram submetidos a diversas atividades biológicas. Dentre as atividades realizadas, os compostos foram avaliados frente a atividades antimicrobiana, antioxidante, enzimáticas (POP e DPPIV) e também atividade bacteriolítica. Dois dos compostos isolados, (+)Lanatina A (L. paranensis) e Antidesmona (W. douradinha), foram submetidos a atividade bacteriolítica. O teste demonstrou que esses compostos possuem atividade de lise, principalmente frente a Gram-negativos. A Antidesmona apresentou seu melhor potencial lítico na concentração de 12,5 μg/ml frente ao microrganismo Salmonella typhimurium ATCC 14028. Para esta bactéria, o alcaloide Antidesmona produziu uma lise de parede celular de aproximadamente 30% entre 4 e 6 horas (P<0,0001). Os extratos alcaloídicos de W. douradinha, coletada em quatro diferentes regiões do Rio Grande do Sul Brasil, passaram por análise de sua composição química por HPLC. A análise da composição química dos extratos básicos foi comparada com análises do solo do local de coleta da planta. Esses resultados revelaram diferenças significativas nas composições químicas dos extratos alcaloídicos de W. douradinha, e também foram importantes guias de novos locais de coleta dessa espécie.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / As a part of our ongoing search of new bioactive secondary metabolites of plant origin, the aerial parts of Lupinus lanatus were subjected to phytochemical investigation. Lupinus genus, belonging to the family of Leguminosae (Fabaceae), is widely distributed in south and western North America, in the Mediterranean region and Africa, with approximately 600 species. In Rio Grande do Sul, Brazil, the genus is represented by 13 species, among them, L. lanatus. This is a small shrub native to South America, mainly south Brazil (Rio Grande do Sul), Uruguai, Paraguai and Argentine. In Rio Grande do Sul, L. lanatus is called tremoço, and it is used in folk medicine as an antidiabetic, antifungal, antitumor and antioxidant agent. Quinolizidine alkaloids, such as lupanine, multiflorine, sparteine and argirine, are widely distributed in plants of the genus. Their biological effects, as antiarrhythmic, hypoglycemic, hypotensive, depressing CNS, hallucinogenic and respiratory stimulant activities, among others, has been studied previously. In the present paper, we describe the isolation and structural elucidation of a new quinolizidine alkaloid, lanatine A together with 13-α-cinnamoyloxylupanine, and hydroxylupanine from the leaves, and (-)multiflorine and (-)13-α-cis-tigloyloxymultiflorine from the seeds of L. lanatus. / Como parte da nossa busca permanente por novos metabólitos secundários bioativos de origem vegetal, as partes aéreas de Lupinus lanatus foram submetidas a investigação fitoquímica. O gênero Lupinus, pertencente à família das leguminosas (Fabaceae), é amplamente distribuída no sul e oeste da América do Norte, na região mediterrânica e na África, representado por cerca de 600 espécies. No Rio Grande do Sul, Brasil, o gênero está representado por 13 espécies, entre elas, L. lanatus. Este apresenta-se como um pequeno arbusto e está presente na América do Sul, no Brasil, Uruguai, Paraguai e Argentina. No Rio Grande do Sul, L. lanatus é conhecido popularmente Tremoço, e seu gênero é utilizado na medicina popular como agente antidiabético, antitumoral, antifúngico e antioxidante. Os alcalóides Quinolizidínicos, como lupanina, multiflorina, esparteína e argirina, são amplamente distribuídas em plantas do gênero. Seus efeitos biológicos, como antiarrítmicos, hipoglicemiante, hipotensor, depressor do SNC, alucinógenos e estimulante respiratório, entre outros, tem sido amplamente estudados. No presente trabalho, é descrito o isolamento e elucidação estrutural de um novo alcalóide quinolizidínico, Lanatina A, juntamente com o 13-α-cinnamoiloxilupanina e 13-α-hidroxilupanina oriundos das folhas, e (-)multiflorina e (-)13-α-cis-tigloiloximultiflorina isolados a partir das sementes de L. Lanatus.