Made available in DSpace on 2014-07-29T15:12:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Laryssa Campos.pdf: 2205858 bytes, checksum: 0848df5e5d864875a16eea63fc382e92 (MD5) Previous issue date: 2010-08-31 / Psychotria prunifolia is an endemic shrub from the Goias cerrado that belongs to the Rubiaceae family and to the Psychotrieae tribe. Extracts and fractions from Psychotria genera species are known for its cytotoxic potentials, and a wide range of studies have reported anticancer activity as well as the presence of nonmonoterpenic indole alkaloids and iridoids. Alkaloids are also used as chemotaxonomic indicators by means of classification of the species from such genera and the Psychotria and Heteropsychotria subgenera. This study focuses on the phytochemical assay of the P. prunifolia roots, the chemical transformations of two of the metabolites obtained, and the evaluation of antioxidant and molluscicidal crude roots, stems and leaves extracts activity. Column chromatography fractioning of crude roots extract and submission to successive layer preparative chromatography led to the isolation of five compounds: sitosterol (LCPP-1), a benzidenone derivative (LCPP-2) not yet described for this family, and three β-carboline alkaloids (LCPP-3, LCPP-4 and LCPP-5). Alkaloid LCPP-4 is unpublished and the others have already been isolated from the leaves of this species. The acid-base fractionation allowed the isolation of strictosamide (LCPP-6), a well known alkaloid isolated from the leaves of this species and other species of this genus. Chemical transformation of the alkaloid LCPP-3 to LCPP-4 have been observed through their 1H, 13C, HSQC, and HMBC NMR-spectra. Some suggestions for these transformations were proposed. Crude extract from roots, branches and leaves were evaluated using the DPPH radical scavenging method, and a 50% loss in absorbance was observed in 145, 162.4, and 231.6 ppm concentrations, respectively. The molluscicidal assay with the crude roots extract of showed no activity. / Psychotria prunifolia é um arbusto endêmico do cerrado goiano, pertencente à família Rubiaceae e à tribo Psychotrieae. Espécies do gênero Psychotria são conhecidas pelo potencial citotóxico de seus extratos e frações, como exemplo, em estudos para câncer, bem como pela presença de alcalóides indólicos nãomonoterpênicos e iridóides. Os alcalóides são também usados como marcadores quimiotaxonômicos no auxilio da classificação das espécies deste gênero e nos subgêneros Psychotria e Heteropsychotria. O presente trabalho visa ao estudo fitoquímico das raízes de P. prunifolia, ao estudo das transformações químicas de dois dos metabólitos obtidos e a avaliação das atividades antioxidante e moluscicida de extratos brutos de raízes, caules e folhas. O fracionamento por cromatografia em coluna do extrato bruto das raízes seguido de sucessivas cromatografias em camada preparativa levou ao isolamento de cinco compostos: o sitosterol (LCPP-1), um derivado benzidenona (LCPP-2) ainda não descrito para esta família, e três alcalóides do tipo β-carbolínico (LCPP-3, LCPP-4 e LCPP-5), dos quais um deles é inédito (LCPP-4). O fracionamento ácidobase permitiu o isolamento da estrictosamida (LCPP-6), alcalóide já isolado das folhas desta espécie e de outras espécies deste gênero. Para dois dos alcalóides isolados (LCPP-3 e LCPP-4) foram observadas alterações nos seus espectros de RMN de 1H, 13C, HSQC e HMBC, ao longo do tempo, que sugerem a transformação química de LCPP-3 para LCPP-4 e LCPP-5. Os extratos etanólicos da raiz, caule e folhas reagiram com o radical DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 145, 162,4 e 231,6 ppm, respectivamente. O ensaio moluscicida com o extrato da raiz apresentou uma concentração letal para 90% dos moluscos superior a 400 ppm , o que indica uma não atividade moluscicida.

Made available in DSpace on 2014-07-29T15:12:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Emiret Otoni deFaria.pdf: 4031853 bytes, checksum: 89feccf2bfb58d74b9ae2a73012f01ef (MD5) Previous issue date: 2009-07-31 / Psychotria prunifolia is a Rubiaceae family specimen found in the Goiás cerrado , which is a huge ecosystem in the Brazilian Mid-West Mainland. The NCI (National Cancer Institute) highly referred to Psychotria as a hot genera with a cytotoxic potential from its extracts and fractions. Several related chemical studies have mostly indicated findings of indole alkaloid, which are keys to various biological activities. Current ongoing studies are focusing on phytochemical investigation of P. prunifolia, and its cytotoxic, antibacterial, antioxidant, and antifungal findings from its leaves extracts and fractions. It was feasible to isolate four new indole-monoterpene alkaloids and estrictosamida upon fractioning the leaves gross extracts. Estrictosamida has been found in and isolated from other specimens from the same genera. Recently-found alkaloids have been named prunifolina, prunifoliona, EPP26.2 e EPP28.1. Indole-monoterpene alkaloid is of greater chemotaxonomic importance for the Rubiaceae family, and it may assist with better classifying heteropsychotria sub-genera specimens. In vitro analysis of four cultures of cellular kinds, (S-180- Mice Sarcoma, A549- Human-Lung Carcinoma, K562 Chronic Human Myeloid Leukemia e HFF- 1-Regular Human Cells fibroblasts), has demonstrated successful cytotoxic activity of the P. prunifolia specimen. As a result of the antibacterial analysis, the leaves extracts were deemed to be less active. Extracts of leaves have shown little efficacy with its antioxidant potential, and in vitro antifungal analysis has indicated mild or little response. / Psychotria prunifolia é uma planta da família Rubiaceae com ocorrência no cerrado goiano. O NCI (Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos - EUA) apontou o gênero Psychotria como hot gênero referindo-se ao potencial citotóxico de seus extratos e frações. Em estudos químicos do gênero foram encontrados principalmente alcalóides indólicos responsáveis por diversas atividades biológicas. O presente estudo tem por objetivo a investigação fitoquímica de P. prunifolia, a avaliação citotóxica, antibacteriana, antioxidante e antifúngica dos extratos brutos e frações das folhas. A partir do fracionamento ácido-base do extrato bruto das folhas foi possível o isolamento de quatro novos alcalóides indol-monoterpenos e a estrictosamida, já isolada em outras espécies do gênero. Os alcalóides inéditos foram chamados de prunifolina, prunifoliona, EPP26.2 e EPP28.1. Os alcalóides indol-monoterpenos tem importância quimiotaxionômica na família Rubiaceae e podem auxiliar na melhor classificação das espécies do subgênero heteropsychotria. Os testes in vitro com quatro tipos de cultura de células (S-180-sarcoma de camundongo, A549-carcinoma de pulmão humano, K562- leucemia mielóide crônica humana e HFF-1-células normais humanas-fibroblastos) mostraram promissora atividade citotóxica da espécie P. prunifolia. No teste de atividade antibacteriana, os extratos das folhas foram considerados pouco ativos. O extrato bruto das folhas mostrou-se pouco promissor quanto ao potencial antioxidante. A atividade antifúngica in vitro mostrou-se razoável.