Titre de l'écran-titre (visionné le 27 septembre 2023) / Le bois dispose d'une place de choix dans nos intérieurs grâce à son aspect chaleureux et noble. Il est cependant nécessaire de le protéger des sollicitations mécaniques par un revêtement afin de conserver ses propriétés esthétiques et d'augmenter sa durée de vie. Malgré les efforts fournis pour améliorer les performances mécaniques des revêtements, ils restent sensibles aux égratignures, et ce, même sur des produits haut de gamme. Les manufacturiers du bois doivent alors faire face à des réclamations de leur clientèle, et effectuer diverses opérations de décapage, de réparation et de refinition sur la pièce endommagée, impliquant des frais de transport et de main d'oeuvre. Dans ce contexte, il est intéressant d'améliorer les revêtements utilisés en les dotant de propriétés d'auto-réparation pour traiter les égratignures. Parmi les différents types de revêtements utilisés, les revêtements en base d'eau ont pour avantage d'émettre un faible taux de composés organiques volatils. L'objectif général de ce projet de thèse est donc de développer un revêtement à base d'eau auto-réparateur pour les produits du bois d'intérieur. La première stratégie considérée consiste à utiliser des polyacrylates réticulés réversiblement par des liaisons covalentes formées par réaction de Diels-Alder. L'objectif de l'étude menée est alors d'évaluer la pertinence d'employer cette stratégie couplée à une polymérisation en mini-émulsion. Différents latex ont été formés à partir de monomères acrylates comprenant des groupements furane ou maléimide dans leur chaîne latérale. Les tailles des particules de polymère ont été analysées par diffusion dynamique de la lumière et leur structure chimique a été étudiée par spectroscopie infrarouge. Suite aux résultats obtenus à partir de l'étude précédente, les liaisons covalentes formées par réaction de Diels-Alder ont été substituées par des ponts hydrogène. La polymérisation en mini-émulsion a également été temporairement écartée afin de faciliter la synthèse et la caractérisation des polymères. Différents polyacrylates formés à partir de monomères fonctionnels contenant des groupements urée en chaîne latérale ont été obtenus par polymérisation en milieu organique. Ils ont ensuite été caractérisés par spectroscopie infrarouge, par chromatographie d'exclusion stérique et par calorimétrie différentielle à balayage. Leurs propriétés d'auto-réparation ont été étudiées à partir de la récupération de la brillance et la dureté de surface des meilleurs candidats a été évaluée par nanoindentation. Ces analyses ont permis d'identifier le polymère présentant les meilleures propriétés d'auto-réparation associées à une dureté supérieure à celle des autres candidats auto-réparateurs. La dernière étude vise à reproduire le polymère ayant démontré la meilleure combinaison de performances mécaniques et d'auto-réparation dans une polymérisation en mini-émulsion afin de répondre aux objectifs généraux du projet. Les tailles des particules du latex obtenu ont été mesurées par diffusion dynamique de la lumière et les polymères résultants ont été caractérisés par spectroscopie infrarouge et calorimétrie différentielle à balayage. Le latex n'a cependant démontré aucune propriété d'auto-réparation et sa température de transition vitreuse s'est avérée trop faible pour l'application visée. Différentes étapes d'optimisation ont donc été réalisées pour améliorer ces deux propriétés, notamment en modifiant la nature ou le ratio molaire du monomère fonctionnel. / Wood is a popular material to decorate building interiors owing to its noble and warm appearance. However, it needs to be protected from mechanical damage with a coating in order to maintain its aesthetic appeal and increase its lifetime. Despite the efforts devoted to develop coatings providing a long-lasting surface protection, they remain sensitive to scratches, which can appear quickly as they result from daily interactions with wooden surfaces. Wood manufacturers have thus to face claims from their customers as scratches are aesthetically unpleasant and appear even on high-end pieces of furniture for which higher quality is expected considering the higher purchase cost. The piece of furniture can be replaced or be recovered for repair, but both induce supplementary transport and labor costs. The key to solving this problem is then to add self-healing properties to the coatings in order to treat the scratches. Among the many different types of coatings, the water-based coatings are interesting because they involve low emissions of volatile organic compounds. The general goal of this thesis project is then to develop a self-healing water-based coating for indoor wood products. The first adopted strategy aims to obtain a polyacrylate network that is reversibly cross-linked with covalent bonds formed through the Diels-Alder reaction. The goal of this study is thus to evaluate the relevance of this strategy when this polymer is prepared with mini-emulsion polymerization. Several latices were prepared from monomers bearing a furan or malaimide group in their pendant chain. The size distribution of the polymer particles was assessed using dynamic light scattering and the chemical structure of the polymer was studied with Fourier-transform infrared spectroscopy. Following the results obtained from the previous study, the strategy based on the reversible cross-linking of the polymer was abandoned to use hydrogen bonds between urea groups as dynamic interactions. The mini-emulsion polymerization was temporarily discarded and replaced with a conventional polymerization in an organic solvent in order to ease the synthesisand characterization of the polymers. Several polyacrylates were synthesized from functional monomers bearing urea groups in their pendant chain. They were characterized with infrared spectroscopy, size exclusion chromatography and differential scanning calorimetry. Moreover, their self-healing properties were assessed with gloss recovery following scratch damages and the hardness value of the coatings exhibiting the best self-healing performances was measured with a nanoindentation technique. Through those analyses, the polymer showing the best combinaison between the mechanical and self-healing properties was identified. The last step of this thesis aimed to transfer the synthesis of the previously identified best candidate from conventional polymerization to mini-emulsion polymerization in order to achieve the goal of this project. The size distribution of the polymer particles of the resulting latice was measured with dynamic light scattering and the resulting polymers were characterized by infrared spectroscopy and differential scanning calorimetry. The self-healing properties were afterwards assessed by optical microscopy but the prepared coatings did not show any significant self-healing properties. In addition, the measured glass transition temperature value was too low to suit the final application. Several optimization steps were then carried out to improve the properties of the polymer, for example by modifying the nature or the molar ratio of the functional monomer.

Cela fait maintenant plus de 20 ans que le prix Nobel de chimie a été attribué aux professeurs Heeger, Shirakawa et McDiarmid pour souligner leurs travaux sur le développement des polymères conducteurs. Aujourd'hui, ces polymères sont maintenant étudiés pour remplacer les matériaux les plus performants utilisés dans divers dispositifs intelligents. Dans une ère où les avancées technologiques sont en plein essor, il devient essentiel de réfléchir à des solutions pour limiter l'impact environnemental de ce développement, et les polymères conjugués font partie des alternatives les plus prometteuses. L'objectif général de cette thèse est de développer de nouveaux polymères conjugués solubles dans l'eau, autodopés, conducteurs et imprimables dans le but de les utiliser dans des dispositifs électroniques. Ce projet a été développé au sein du réseau NSERC-Green Electronics Network, qui réunit plusieurs chercheurs de tout le Canada afin de développer une nouvelle génération d'électronique verte pour l'emballage intelligent. Dans un premier temps, une large gamme de polymères autodopés et hydrosolubles a pu être synthétisée. Ces matériaux ont été préparés par polymérisation par (hétéro)arylation directe et ont permis d'atteindre des conductivités allant jusqu'à 50 S/cm. Ce projet a permis d'identifier les matériaux les plus stables et les plus prometteurs pour une utilisation dans les dispositifs pour l'emballage intelligent. Par la suite, le meilleur candidat développé a été légèrement modifié afin d'obtenir un nouveau polymère conducteur soluble dans l'eau et réticulable. Ce matériau peut être imprimé et par la suite chauffé pour lui faire subir une réaction de réticulation, lui permettant d'être utilisé comme thermistor dans un détecteur de température stable pour l'emballage intelligent. Finalement, dans le dernier chapitre de cette thèse, les méthodes synthétiques des matériaux sont revisitées afin d'améliorer leurs propriétés optoélectroniques et d'obtenir des matériaux rivalisant avec des matériaux de pointe tel que l'oxyde d'indium-étain (ITO). La modification de la méthode de synthèse a permis d'améliorer considérablement les propriétés optoélectroniques des polymères. Ils ont ainsi pu être imprimés sur des substrats flexibles et ont démontré une conductivité et une transmittance se rapprochant fortement de celles de l'ITO commercial sur support plastique. / It has now been more than 20 years since the Nobel Prize in Chemistry was awarded to Professors Heeger, Shirakawa and McDiarmid to highlight their work on the development of conductive polymers. These polymers are now being studied to replace the most efficient materials used in intelligent devices. In an era where technological advances are booming, it becomes essential to think about solutions to limit the environmental impact of this development, and conjugated polymers are among the most promising alternatives. The general objective of this thesis is to develop new water-soluble, self-doped, conducting and printable conjugated polymers with the aim of using them in electronic devices. This project was developed within the NSERC-Green Electronics Network, which reunites several researchers from across Canada to develop a new generation of green electronics for smart packaging. In the first part of this thesis, a wide range of self-doped and water-soluble polymers were developed. These materials were synthesized by Direct (Hetero)Arylation Polymerization and made it possible to achieve conductivities of up to 50 S/cm. This project allowed to identify the most stable and promising materials for applications in smart packaging devices. Subsequently, the best developed candidate was slightly modified to obtain a new cross-linkable water-soluble conducting polymer. This material can be printed and subsequently heated to undergo a cross-linking reaction, allowing it to be used as a thermistor in a stable temperature detector for smart packaging. Finally, in the last chapter of this thesis, the synthetic pathway to obtain the materials is revisited to improve their optoelectronic properties in order to obtain materials that rival cutting-edge materials such as indium tin oxide (ITO). The modification of the synthesis method has made it possible to considerably improve the optoelectronic properties of the polymers. They could thus be printed on flexible substrates and demonstrated conductivity and transmittance very close to those of commercial ITO on plastic support.