Web Systems are widely used and accepted due to their advantages over traditional desktop applications. Modernization of existing non-Web software towards the Web, however, is a complex and challenging task due to Legacy System characteristics. Independent Software Vendors are struggling to commence Web Migration because of the involved effort and risk. Through systematic field research and problem analysis, this situation is further analyzed, deriving a set of requirements that represent the effort and risk concerns and are used to assess the state of the art in the field. Existing Web Migration research exhibits gaps concerning dedicated approaches for the initial phase and feasibility of the proposed strategies with limited resources and expertise. This thesis proposes a solution to address the shortcomings above and support Independent Software Vendors to commence Web Migration, focusing on effort and risk. The main idea is to provide a set of dedicated solutions to close the identified gaps in the form of a methodology and a supporting toolsuite that transfer paradigms successfully solving similar problems in other areas of computer science into the Web Migration domain. These solutions constitute the proposed approach called Agile Web Migration for SMEs (AWSM), consisting of methods, tools, principles, and formalisms for reverse engineering, risk management, customer impact control, and migration strategy selection. The thesis describes the research on the devised ideas in the context of a collaboration project with an Independent Software Vendor. Applicability and feasibility of the concepts are demonstrated in several evaluation experiments, integrating empirical user studies and objective measurements. The thesis concludes with an evaluation based on requirements assessment and application of the solutions in the application scenario, and it provides an outlook towards future work.:1 Introduction 2 Requirements Analysis 3 State of the Art 4 Addressing Effort and Risk Concerns in Web Migration 5 AWSM Reverse Engineering Method 6 AWSM Risk Management Method 7 AWSM Customer Impact Control Method 8 Evaluation 9 Conclusion and Outlook / Web-basierte Software-Systeme werden weithin verwendet und akzeptiert aufgrund ihrer Vorteile gegenüber traditionellen Desktopanwendungen. Die Modernisierung von Nicht-Web-Software zu Web-Software stellt jedoch wegen der Charakteristika von Legacy-Systemen eine komplexe und herausfordernde Aufgabe dar. Unabhängigen Softwareproduzenten (Independent Software Vendors) fällt es schwer, Web Migration zu initiieren aufgrund des damit einhergehenden Aufwands und Risikos. Durch systematische Primärerhebungen und Problemanalyse wird diese Situation weitergehend untersucht und eine Reihe von Anforderungen abgeleitet, welche die Aufwands- und Riskobedenken repräsentieren und verwendet werden, um den Stand der Technik in diesem Gebiet zu bewerten. Existierende Web Migration Forschung weist Mängel hinsichtlich von dedizierten Ansätzen für die initiale Phase und der Machbarkeit der vorgeschlagenen Strategien mit begrenzten Ressourcen und begrenzter Expertise auf. Diese Dissertation schlägt eine Lösung für die oben ausgeführten Mängel vor, um unabhängige Softwareproduzenten bei der Initiierung einer Web Migration zu unterstützen, welche sich auf ihre Bedenken bezüglich des Aufwands und Risikos fokussiert. Die Grundidee ist es eine Sammlung von dedizierten Lösungen für die identifizierten Mängel in Form einer Methodologie und einer Reihe von unterstützenden Werkzeugen anzubieten, welche Paradigmen, die erfolgreich ähnliche Probleme in anderen Gebieten der Informatik lösen konnten, in die Web Migration Domäne transferieren. Diese Lösungen ergeben den vorgeschlagenen Ansatz, Agile Web Migration for SMEs (AWSM), welcher aus Methoden, Werkzeugen, Prinzipien und Formalismen für Reverse Engineering, Riskomanagement, Customer Impact Control und Migrationsstrategieauswahl bestehen. Die Dissertation beschreibt die Forschung an den im Rahmen einer Industriekooperation mit einem unabhängigen Softwareproduzenten entwickelten Ideen. Anwendbarkeit und Machbarkeit der Konzepte werden in mehreren Evaluationsexperimenten, welche empirische Nutzerstudien mit objektiven Messungen verbinden, demonstriert. Die Dissertation schließt mit einer bewertenden Evaluation basierend auf den Anforderungen und auf dem Einsatz der Lösungen im Anwendungsszenario, sowie einem Ausblick auf weiterführende Arbeiten.:1 Introduction 2 Requirements Analysis 3 State of the Art 4 Addressing Effort and Risk Concerns in Web Migration 5 AWSM Reverse Engineering Method 6 AWSM Risk Management Method 7 AWSM Customer Impact Control Method 8 Evaluation 9 Conclusion and Outlook