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Synthese und Charakterisierung beta-substituierter Thiaporphyrine und ihrer Übergangsmetallkomplexe

Götzke, Linda 29 October 2013 (has links) (PDF)
In den letzten Jahren haben sich die Anwendungsoptionen natürlicher und synthetischer Porphyrinsysteme stark erweitert, was sich auch in der permanent steigenden Anzahl von Publikationen in der Fachliteratur widerspiegelt. Die Inhalte der Veröffentlichungen reichen dabei von grundlegenden Fragestellungen zur Synthese und Charakterisierung über die Untersuchung typischer Eigenschaften bis hin zur Testung der Systeme in der Photovoltaik, als optische Speicher-medien, molekulare Schalter und Drähte oder in der Medizin. Eine interessante Eigenschaft von Porphyrinen besteht darin, nach Lichtanregung Energie an die Umgebung zu übertragen. Diese Beobachtung ist bereits seit etwa 100 Jahren bekannt und hat zur Entwicklung der photodynamischen Therapie (PDT) und Diagnostik (PDD) geführt, die vorteilhaft zur Erkennung und Bekämpfung von Krebs eingesetzt werden kann. Um die Beziehungen zwischen Struktur und Wirkung aufzuklären, ist es notwendig, Porphyrine innerhalb des Grundgerüsts zu modifizieren sowie das Substitutionsmuster gezielt zu variieren. Die logischen Schlüsse, die aus den Untersuchungen der synthetisierten Substanzreihen gezogen werden, können beim Aufbau einer idealen Wirkstruktur helfen, wodurch dessen Wirksamkeit optimiert und die auftretenden Nebenwirkungen minimiert werden können. Im Rahmen dieser Arbeit sollen als potentielle PDT-Agenzien neue meso- und beta-substituierte Thiaporphyrine synthetisiert und charakterisiert werden. Neben dem Einsatz spektroskopischer Methoden in Lösung, wie UV/Vis-, NMR- und Fluoreszenzspektroskopie, sollen vor allem Kristalle für die Röntgeneinkristallstrukturanalyse gezüchtet werden, um charakteristische Bindungsmotive und strukturelle Besonderheiten zu identifizieren. Desweiteren soll durch die Einführung kationischer, funktioneller Gruppen die Löslichkeit der Thiaporphyrine in polaren Lösungsmitteln erhöht werden.
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Synthese und Charakterisierung beta-substituierter Thiaporphyrine und ihrer Übergangsmetallkomplexe

Götzke, Linda 13 May 2013 (has links)
In den letzten Jahren haben sich die Anwendungsoptionen natürlicher und synthetischer Porphyrinsysteme stark erweitert, was sich auch in der permanent steigenden Anzahl von Publikationen in der Fachliteratur widerspiegelt. Die Inhalte der Veröffentlichungen reichen dabei von grundlegenden Fragestellungen zur Synthese und Charakterisierung über die Untersuchung typischer Eigenschaften bis hin zur Testung der Systeme in der Photovoltaik, als optische Speicher-medien, molekulare Schalter und Drähte oder in der Medizin. Eine interessante Eigenschaft von Porphyrinen besteht darin, nach Lichtanregung Energie an die Umgebung zu übertragen. Diese Beobachtung ist bereits seit etwa 100 Jahren bekannt und hat zur Entwicklung der photodynamischen Therapie (PDT) und Diagnostik (PDD) geführt, die vorteilhaft zur Erkennung und Bekämpfung von Krebs eingesetzt werden kann. Um die Beziehungen zwischen Struktur und Wirkung aufzuklären, ist es notwendig, Porphyrine innerhalb des Grundgerüsts zu modifizieren sowie das Substitutionsmuster gezielt zu variieren. Die logischen Schlüsse, die aus den Untersuchungen der synthetisierten Substanzreihen gezogen werden, können beim Aufbau einer idealen Wirkstruktur helfen, wodurch dessen Wirksamkeit optimiert und die auftretenden Nebenwirkungen minimiert werden können. Im Rahmen dieser Arbeit sollen als potentielle PDT-Agenzien neue meso- und beta-substituierte Thiaporphyrine synthetisiert und charakterisiert werden. Neben dem Einsatz spektroskopischer Methoden in Lösung, wie UV/Vis-, NMR- und Fluoreszenzspektroskopie, sollen vor allem Kristalle für die Röntgeneinkristallstrukturanalyse gezüchtet werden, um charakteristische Bindungsmotive und strukturelle Besonderheiten zu identifizieren. Desweiteren soll durch die Einführung kationischer, funktioneller Gruppen die Löslichkeit der Thiaporphyrine in polaren Lösungsmitteln erhöht werden.

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