CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / The present work reports the chemical study of root barks from Croton floribundus Spreng, collected at Pacoti-CE. The phytochemical investigation of hexane extract lead to the isolation of three kaurene-type diterpenes, ent-kaur-16-en-19-oic acid, ent-kaur-16-en-6,19-diol and ent-16-hydroxykaur-11-en-19-oic acid, reported for the first time to the genus Croton. In addition, four trachylobane-type diterpenes were isolated and identified as ent-trachyloban-19-oic acid, ent-15-hydroxytrachyloban-19-oic acid, ent-trachyloban-19-ol and the ent-trachyloban-18,19-diol, which was described as a new compound. Two derivatives of ent-trachyloban-18,19-diol were prepared through acetylation and oxidation reactions, and were characterized as ent-18,19-diacetoxytrachylobane and ent-18-nortrachyloban-19-oic acid. Each of these isolated diterpenes were submited to cytotoxic activity using colon (HCT-8), breast (MDAMB-435) and brain (SF-295) cell lines, and the compounds ent-caur-16-en-6,19-diol and ent-18-nortrachyloban-19-oic acid showed moderated activity in preliminaries assays. The secondary metabolites were isolated through usual chromatography techniques, using thin layer chromatography, column chromatography and high performance liquid chromatography. The structure determination of the isolated compounds was performed through physical (melting point and optical rotation) and spectrometrical techniques, such as: infrared (IR), mass spectrometric (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR), including bidimensional experiments, and comparison with the literature data. / O presente trabalho relata o estudo quÃmico das cascas da raiz de Croton floribundus Spreng, coletadas no municÃpio de Pacoti-CE. A investigaÃÃo fitoquÃmica do extrato hexÃnico de C. floribundus levou ao isolamento de trÃs diterpenos do tipo caureno, Ãcido ent-caur-16-en-19-Ãico, ent-caur-16-en-6,19-diol e Ãcido ent-16-hidroxicaur-11-en-19-Ãico, sendo os dois Ãltimos relatados pela primeira vez para o gÃnero Croton. AlÃm destes compostos, foram isolados quatro diterpenos do tipo traquilobano, identificados como sendo Ãcido ent-traquiloban-19-Ãico, Ãcido ent-15-hidroxitraquiloban-19-Ãico, ent-traquiloban-19-ol e o ent-traquiloban-18,19-diol, que nÃo possui registro na literatura. Foram preparados ainda dois derivados reacionais de carÃter inÃdito, obtidos atravÃs de reaÃÃes de acetilaÃÃo e oxidaÃÃo do diterpeno traquilobÃnico ent-traquiloban-18,19-diol, que foram caracterizados como sendo ent-18,19-diacetoxitraquilobano e Ãcido ent-18-nortraquiloban-19-Ãico. Todos os diterpenos isolados foram submetidos a testes de atividade citotÃxica, utilizando linhagens de cÃlulas tumorais de cÃlon (HCT-8), mama (MDAMB-435) e cÃrebro (SF-295), onde testes preliminares indicaram que os compostos ent-caur-16-en-6,19-diol e Ãcido ent-18-nortraquiloban-19-Ãico apresentaram moderada atividade. Os metabÃlitos secundÃrios foram isolados atravÃs de tÃcnicas cromatogrÃficas usuais, utilizando cromatografia em camada delgada, cromatografia em coluna e cromatografia lÃquida de alta eficiÃncia. A determinaÃÃo estrutural foi realizada atravÃs de mÃtodos fÃsicos (ponto de fusÃo e rotaÃÃo Ãptica) e do uso de tÃcnicas espectromÃtricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massas (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo experimentos bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC, NOESY), alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:4510 |
| Date | 21 July 2011 |
| Creators | Paula Karina Santos UchÃa |
| Contributors | Mary Anne Sousa Lima, Maria da ConceiÃÃo Ferreira de Oliveira, JoÃo Henrique Silva Luciano |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Unknown |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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