Methylene-butyrolactones are readily accessed by two methodologies based on a particular ene reaction. Both methodologies have been applied to the synthesis of the northern fragment of Polycavernoside. A reverse Julia reaction was used as the key step of a new methodology towards triene frameworks ; a mechanistic study revealed the unexpected role of triflic acid in the field of metal triflates catalysed acylation of alcohols, and a new tandem Brook rearrangement-allylation sequence was developed in the viewpoint of an improved total synthesis of Polycavernoside A.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCL/oai:ucl.ac.be:ETDUCL:BelnUcetd-05242004-130732 |
| Date | 04 June 2004 |
| Creators | Dumeunier, Raphaël |
| Publisher | Universite catholique de Louvain |
| Source Sets | UCL |
| Language | English |
| Detected Language | English |
| Type | text |
| Format | application/pdf |
| Source | http://edoc.bib.ucl.ac.be:81/ETD-db/collection/available/BelnUcetd-05242004-130732/ |
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