[pt] O planejamento de estruturas push-pull tem levado a compostos
com propriedades fotofísicas interessantes. Isto inclui a Emissão Induzida
por Agregação (AIE) e a Emissão Melhorada Induzida por Agregação
(AIEE), que são importantes para emissão em estado sólido e, portanto,
para aplicações em dispositivos optoeletrônicos. Visando AIEE, novos
compostos fluorescentes com características D-Pi-A e D-A-D foram
planejados. Usando ferramentas computacionais, foram feitas simulações
para calcular as propriedades teóricas dos compostos desenhados e
validar se eram apropriadas para o desenvolvimento sucessivo das rotas
sintéticas. No presente trabalho, duas novas séries de derivados de piridina3,5-dicarbonitrilo difenil-substituído (PPC) e derivados de 2,1,3-
benzothiadiazol fluorenil-substituído (FL-BTD) foram sintetizados usando
estruturas D-Pi-A e D-A-D, respectivamente. As estratégias sintéticas
usadas para a sínteses dos novos compostos incluem reações
multicomponente de Hantzsch (na produção do principal intermediário na
série PPC), assim como reações de acoplamento cruzado C-C catalisadas
por paládio, incluindo Heck, Sonogashira e Suzuki e acoplamentos N-C via
reação Buchwald-Hartwig para a obtenção dos produtos. Um total de seis
novos derivados de PPC, foram obtidos e caracterizados, com rendimentos
de 35 a 73 por cento, e quatro novos derivados de BTD com rendimentos de reação
de 39 a 95 por cento são reportados.
Experimentos de espectroscopia foram realizados para a avaliação
das propriedades fotofísicas dos novos derivados de PPC e BTD,
abrangendo medidas de absorção, emissão, e de rendimento quântico
fluorescente (Rendimento quântico de fluorescência). Os compostos apresentaram altos Rendimentos quânticos de fluorescência em solução, até
0,71 na série PPC e até 0,67 na série FL-BTD, exibindo band gaps
adequados para sua aplicação como camadas emissoras em OLEDs. O
comportamento no estado agregado dos derivados de PPC e BTD foi
avaliado, quatro compostos exibiram aumento de luminescência em
soluções THF contendo fração de água (fw) de 70 por cento até maior que 90 por cento, indicando
as propriedades AIEE. Um dos compostos da série PPC, MT-PPC,
apresentou AIE com indução da florescência na mistura com fw 80 por cento. Na
série BTD, destacou-se o derivado FL-BTD-OAM com AIEE e Rendimento quântico de fluorescência significativo, assim, um OLED foi construído utilizando-o como camada
emissora, obtendo resultados promissores com um dispositivo operando
com alto brilho (luminância de 6450 cd m-2), boa irradiação (503 mW cm-2)
e eficiência de corrente razoável (0,84 cd/A). / [en] The design of push-pull structures has led to compounds with
interesting photophysical properties. This includes Aggregation-Induced
Emission (AIE) and Aggregation-induced Enhanced Emission (AIEE), which
are important for emission in solid state and therefore for applications in
optoelectronic devices. Aiming AIEE, new fluorescent compounds with D-Pi-A and D-A-D characteristics were designed. Using computational tools,
simulations were made to calculate their theoretical properties and validate
if were appropriate for the successive development of the synthetic routes.
The present work reports two new series of diphenyl-substituted pyridine3,5-dicarbonitrile (PPC) derivatives and fluorenyl-substituted 2,1,3-benzothiadiazole (FL-BTD) derivatives, synthetized using D-Pi-A and D-AD structures, respectively. The compounds presented high fluorescence
quantum yields in solution, up to 0.71 in the PPC series and up to 0.67 in
the FL-BTD series, displaying suitable band gaps for application as emitting
layers in OLEDs. Five compounds displayed enhancement of luminescence
in THF solutions containing water fraction (fw) from 70 percent up to bigger than 90 percent,
indicating AIEE properties. Among these, the derivative FL-BTD-OAM stood
out, and an OLED device was built using it as an emitting layer, obtaining
promising results with a device operating with high bright (luminance of
6450 cd m-2), good irradiance (503 mW cm-2) and reasonable current
efficiency (0.84 cd/A).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:puc-rio.br/oai:MAXWELL.puc-rio.br:62083 |
| Date | 27 March 2023 |
| Creators | CAROLINA VESGA HERNANDEZ |
| Contributors | JONES LIMBERGER, JONES LIMBERGER |
| Publisher | MAXWELL |
| Source Sets | PUC Rio |
| Language | English |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | TEXTO |
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