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Previous issue date: 2014 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / As N-aciletanolaminas graxas, assim como seus derivados, são encontradas com frequência na natureza. Pertencem a uma classe de compostos não iônicos amplamente utilizados por suas propriedades surfactantes em detergentes e xampus, bem como em formulações cosmético-farmacêuticas. O uso de matéria-prima renovável obtida a partir de resíduos industriais se mostra uma alternativa interessante para a síntese destas moléculas. As sementes de maracujá, subprodutos da indústria alimentícia, são ricas em triacilgliceróis que podem originar amidas graxas através de reações de aminólise direta ou indireta. Neste trabalho são descritas a síntese de misturas contendo amidas graxas obtidas a partir do tratamento do óleo de maracujá com três diferentes aminas na presença de catalisadores químicos heterogêneos e homogêneos, bem como irradiação de micro-ondas. Os catalisadores heterogêneos selecionados, descritos na literatura para reações de transesterificação, mostraram-se eficientes em reações de aminólise direta e indireta. A otimização das condições reacionais (modo de aquecimento, quantidade de catalisador, tempo reacional) mostrou que o óxido misto ZnO.La2CO5.LaOOH (2,3 % m/m) foi o que apresentou as maiores conversões (>99%) em menor tempo reacional (8 h). O ácido p-sulfônico calix[4]areno previamente descrito para reações de esterificação de ácidos graxos, mostrou-se eficaz em reações de transesterificação (96-99% de conversão) e aminólise direta de triglicerídeos (50->99% de conversão). Após caracterização dos óleos e das misturas de amidas graxas através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN de 1H, RMN de 13C e IV) suas propriedades biológicas foram avaliadas in vitro. Os óleos vegetais apresentaram atividade antioxidante atribuída à presença de tocoferóis e ao alto índice de insaturação dos triglicerídeos presentes. As misturas também foram avaliadas quanto ao potencial antibacteriano e antifúngico. Apenas a mistura de N’N’-dimetiletilenodiamida graxa apresentou atividade frente a quatro cepas de Candida sp. testadas (CIM = 32-128 µg/mL). A incorporação das misturas de amidas graxas em cremes e sabonetes está em estudo. / Fatty N-aciletanolamines, as well as their derivatives, are frequently found in nature. They belong to a class of nonionic compounds widely used for their surfactant properties in detergents and shampoos, as well as in cosmetic and pharmaceutical formulations. The use of renewable raw materials obtained from industrial wastes appears as an interesting alternative for the synthesis of these molecules. Passion fruit seeds, subproducts of the food industry, are rich in triacylglycerols that can originate fatty amides through reactions of direct or indirect aminolysis.
In this work we describe the the synthesis fatty amide mixtures obtained through the treatment of passion fruit oil with three different amines in the presence of heterogeneous chemical catalysts or under microwave irradiation. The selected heterogeneous catalysts, previously reported in the literature for transesterification reactions, proved to be effective in direct and indirect aminolysis. The optimization of the reaction conditions (heating mode, amount of catalyst, reaction time) showed that the mixed oxide ZnO.La2CO5.LaOOH (2.3%, w/w) led to the highest conversions (>99%) in a shorter time (8 h). The calix [4]arene p-sulfonic acid previously described for the esterification of fatty acids, was effective in transesterification reactions (96-99 % conversion) and direct aminolysis of triglycerides (50- >99% conversion).
After the characterization of passion fruit oils and of the fatty amides mixtures using the usual spectroscopic methods (1H and 13C NMR, IR) their biological properties were evaluated in vitro. The vegetable oils showed antioxidant activity attributed to the presence of tocopherols and to the high index of unsaturation of the present triglycerides. The mixtures were also evaluated for their antibacterial and antifungal potential. The mixture of fatty N'N'-dimetiletilenodiamide mixture was the only one to display activity against the four strains of Candida sp. tested (MIC = 32-128 µg/ml). The incorporation of fatty amides mixtures in creams and soaps are under study.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/4450 |
| Date | January 2014 |
| Creators | Almeida, Camila Guimarães de |
| Contributors | Le Hyaric, Mireille |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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