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Previous issue date: 2014-06-17 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The present work describes the phytochemical and biological studies of
Bocageopsis pleiosperma Maas, a specie with restricted distribution to the
Amazon Region. The plant material (leaves, twigs and bark) was collected in the
Adolpho Ducke Forest Reserve and submitted to hydrodistillation to obtain the
essential oils and acid-base treatment to getting the alkaloidal fractions. In the
study of the essential oils from leaves, twigs and bark it was identified 51
compounds, being β-bisabolene observed as major compound. The analysis by
n
ESI-IT-MS of alkaloidal fractions in analytical scale showed several ions of m/z
pair. These ions had their fragmentation patterns studied. Also through analysis
n
by ESI-IT-MS it was possible to identified the alkaloidal fraction of the leaves as
a promising source for the isolation of new compounds in the genus Bocageopsis.
From the fractionation alkaloidal fraction of the leaves of B. pleiosperma obtained
in preparative scale, it was isolated and characterized by nuclear magnetic
resonance and unidimensional methods (NMR 1D/2D) and mass spectrometry
(MS), alkaloids of aporphine type, proaporphine, oxoaporphine,
benzyltetrahydroisoquinoline and β-carboline. Among these were isolated
nornuciferine alkaloids, isoboldine, asimilobine and tetrahydroharmine and
obtained as a mixture of two and three compounds, the reticulin and laurotetanine
alkaloids; anonaine and liriodenine; estefarine, isoboldine and N-
methyllaurotetanine. All alkaloids are being described for the first time in the
Bocageopsis genus, being tetrahydroharmine alkaloid described for the first time
in Magnoliales order. The essential oils showed low antimicrobial activity against
C. albicans and P. aeruginosa. / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e biológico de
Bocageopsis pleiosperma Maas, uma espécie com distribuição restrita à Região
Amazônica. O material botânico (folhas, galhos e cascas) foi coletado na
Reserva Florestal Adolpho Ducke e submetido à hidrodestilação para obtenção
dos óleos essenciais e tratamento ácido-base para obtenção das frações
alcaloídicas. Através do estudo dos óleos essenciais das folhas, galhos e cascas
foi possível identificar 51 compostos, sendo observado β-bisaboleno como
n
composto majoritário. A análise por ESI-IT-MS das frações alcaloídicas em
escala analítica evidenciou diversos íons de m/z par. Estes íons tiveram seus
n
padrões de fragmentação estudados. Através da análise por ESI-IT-MS foi
possível identificar a fração alcaloídica das folhas como promissora para o
isolamento de substâncias inéditas no gênero Bocageopsis. A partir do
fracionamento da fração alcaloídica das folhas de B. pleiosperma, obtida em
escala preparativa, foi possível isolar e caracterizar por métodos de ressonância
magnética nuclear uni e bidimensionais (RMN 1D/2D) e espectrometria de
massas (EM), alcalóides do tipo aporfínico, proaporfínico, oxoaporfínico,
benziltetraisoquinolínico e β-carbolínico. Dentre esses foram isolados os
alcaloides nornuciferina, isoboldina, asimilobina e tetrahidroharmano e obtidos
em mistura de dois e três compostos, os alcaloides reticulina e laurotetanina;
anonaína e liriodenina; estefarina, isoboldina e N-metillaurotetanina. Todos os
alcaloides estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Bocageopsis,
sendo o alcaloide tetrahidroharmano descrito pela primeira vez na ordem
Magnoliales. Os óleos essenciais apresentaram baixa atividade antimicrobiana
contra C. albicans and P. aeruginosa.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/4648 |
| Date | 17 June 2014 |
| Creators | Soares, Elzalina Ribeiro |
| Contributors | Souza, Afonso Duarte Leão de |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | Bolsista, 45413454253692039, 600 |
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