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Previous issue date: 2013-12-17 / Realizou-se a s?ntese de doadores e receptores glicos?dicos in?ditos que foram utilizados numa s?ntese convergente de um precursor da adenofostina A. Igualmente, a converg?ncia das sintonas tinha como prop?sito principal o estudo de rea??es de glicosila??o, ou seja, foram explorados dois m?todos de forma??o de liga??es glicos?dicas: o m?todo do tricloroacetoimidato e o m?todo de isomeriza??o do doador glicos?dico al?lico. A prepara??o dos aceptores e doadores glicos?dicos envolveu sequ?ncias de prote??o e desprote??o de grupos hidroxila a partir da adenosina e da D-glicose, respectivamente, privilegiando-se a forma??o de doadores armados e a observa??o da estereoqu?mica no carbono anom?rico. Os an?meros ? e ? formados nesta sequ?ncia de s?ntese foram separados, mas somente os an?meros ? foram motivo de caracteriza??o pelos m?todos de an?lise usuais de espectrometria RMN 1D e 2D, de massas e no infravermelho. Dessa forma, foram sintetizados dois aceptores glicos?dicos (17) e (18) e cinco doadores glicos?dicos (9), (11?), (11?), (13?) e (13?), sendo todas as subst?ncias in?ditas. Dentre os ensaios de glicosila??o somente o m?todo do tricloroacetoimidato produziu o produto desejado (glicosila??o entre 11? e 17) cuja caracteriza??o estrutural encontra-se em andamento. / Disserta??o (Mestrado) ? Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, 2012. / ABSTRACT
This works discusses the synton?s synthesis of the, unpublished glycosidic donors and aceptors that have been used in a convergent synthesis of a precursor of adenophostin A. Furthermore, the convergence of syntons main purpose was to study the glycosylation, ie been explored two methods of forming glycosidic linkages, the method of trichloroacetimidate and method of isomerization of the allyl glycoside donor.
The preparation of donors and acceptors glycosidic sequences involving protection and deprotection of hydroxyl groups from adenosine and D-glucose, respectively, favoring the formation of armed donors and observation of stereochemistry at anomeric carbon. The and anomers formed in this synthesis sequence were separated, but the only reason anomers were characterization by usual methods of analysis of 1D and 2D NMR spectroscopy, mass and infrared. Thus, we synthesized two glycoside acceptors (17) and (18) and five donor glycoside (9), (11), (11), (13) and (13), all substances are novel. Among the glycosylation assays only the method of tricloroacetimidate gave the desired product (glycosylation between 11 and 17) that is the object of characterizing and whose data has not yet been completed and conclusive.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:acervo.ufvjm.edu.br/jspui:1/511 |
| Date | 26 October 2012 |
| Creators | Lage, Guilherme Luiz da Costa |
| Contributors | Santos, Sandro Luiz Barbosa dos, Brito, Marcelo Moreira, Archanjo, Fernando Santos, Humberto, Jorge Luiz, Oliveira, Patr?cia Machado de, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM), Santos, Sandro Luiz Barbosa dos |
| Publisher | UFVJM |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFVJM, instname:Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, instacron:UFVJM |
| Rights | A concess?o da licen?a deste item refere-se ao ? termo de autoriza??o impresso assinado pelo autor, assim como na licen?a Creative Commons, com as seguintes condi??es: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publica??o, autorizo a Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri e o IBICT a disponibilizar por meio de seus reposit?rios, sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei n? 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permiss?es assinaladas, para fins de leitura, impress?o e/ou download, a t?tulo de divulga??o da produ??o cient?fica brasileira, e preserva??o, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess |
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