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Previous issue date: 2010-12-20 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho trata da síntese de diidroperóxidos e de tetraoxanos,
ambos contendo um esqueleto carbônico similar àqueles das chalconas e
curcuminas. Essas classes de compostos possuem um amplo espectro de
ação terapêutica, o que somado ao núcleo endoperóxido pode resultar em
novos candidatos a agentes antimaláricos e antiparasitários em geral.
A partir de reações usando como material de partida o benzaldeído e
dois de seus derivados metoxilados, foi obtida uma série de três
dibenzalcetonas com estruturas similares às chalconas e curcuminas, com
rendimentos que variaram de 76 a 95%. Com a finalidade de averiguar a
importância da insaturação na atividade biológica dos produtos finais, foi feita a
hidrogenação dessas dibenzalcetonas, gerando outras três cetonas saturadas,
sendo uma delas inédita, com rendimentos que variaram de 51 a 93%. Essas
seis cetonas, juntamente com a cicloexanona e a terc-butil-cicloexanona
comerciais, foram usadas como materiais de partida na síntese dos
diidroperóxidos e tetraoxanos. Para tal, foram testados vários métodos visando
obter uma metodologia de preparação rápida, usando reagentes de baixo custo
e pouco tóxicos.
Nas tentativas de síntese dos diidroperóxidos foram utilizados e
comparados quatro procedimentos diferentes e o mais eficiente, através do uso
de peróxido de hidrogênio em fase etérea, proporcionou a obtenção de cinco
diidroperóxidos, sendo três deles inéditos, com rendimentos que variaram de
51 a 89%. Nas tentativas de síntese dos tetraoxanos foram utilizados e
comparados três métodos diferentes e o mais eficiente, usando a síntese “one
pot”, proporcionou a obtenção de quatro tetraoxanos, sendo três deles inéditos,
com rendimentos que variaram de 22 a 70%.
Todos os compostos foram caracterizados através de técnicas adequadas, tais como: IV, RMN de 1H e de 13C e faixa de fusão.
Esses compostos foram avaliados quanto às suas atividades
tripanocidas e estão sendo avaliados quanto às suas ações antimaláricas. / This work describes the synthesis of dihydroperoxides and tetraoxanes,
both with the similar structure of chalcones and curcumins. These classes of
compounds have a broad spectrum of therapeutic action, which, added to the
endoperoxide moiety, may result in new candidates as antimalarial and
antiparasit agents.
A series of three aromatic ketones were obtained from benzaldehyde and
two of its methoxylated derivatives in 76 to 95% yields. These compounds
contain structures similar to curcumin and chalcones. Aiming to establish the
importance of unsaturation in biological activity of the final products the
dibenzalketones obtained were hydrogenated, generating three more ketones
in 51 to 93% yields. These six ketones, cyclohexanone and tert-butyl
cyclohexanone were used in the synthesis of dihydroperoxides and
tetraoxanes. For this purpose, several methods were tested aiming a fast
method of preparation, using reagents of low cost and toxicity.
Four different methodologies were used and compared for the synthesis
of the dihydroperoxides. The most efficient provided five dihydroperoxides in 51
to 89% yields.
Three different methodologies were used and compared for the
synthesis of the tetraoxanes. The most efficient methodology provided four
tetraoxanes in 22 to 70% yield.
All compounds were characterized using appropriate techniques such as IR, 1H and 13C NMR and melting point.
These compounds demonstrated low trypanocidal activity and are being
evaluated for their antimalarial action.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/2565 |
| Date | 20 December 2010 |
| Creators | Franco, Lucas Lopardi |
| Contributors | Almeida, Mauro Vieira de, Valle, Marcelo Siqueira, Couri, Mara Rubia Costa |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), Programa de Pós-graduação em Saúde Brasileira, UFJF, Brasil, Faculdade de Medicina |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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