Plusieurs pigments de champignons, tels que la norbadione A et des dérivés de l'acide pulvinique, ont révélé une activité antioxydante remarquable. Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse de ces composés qui pourraient être employés comme agents de protection contre les rayonnements ionisants. Dans ce contexte, une nouvelle voie d'accès à des dérivés de l'acide tétronique a été mise au point à partir d'arylacétates de méthyle et d'hydroxyesters. La méthodologie développée a permis, en une seule étape, la synthèse de plusieurs acides 3-aryltétroniques et de composés hétérocycliques apparentés. A partir d'un dérivé de l'acide tétronique, trois esters d'acides pulviniques naturels ont été préparés par une voie très directe et avec de bons rendements. Dans le cadre de la synthèse totale de la norbadione A, deux voies de synthèse ont été étudiées. La première consiste à appliquer la méthodologie développée au cours de cette thèse pour la synthèse d'acides pulviniques. Les travaux réalisés ont ainsi permis la synthèse d'un intermédiaire avancé. La seconde voie, dont l'étape clé est un double couplage de Suzuki-Miyaura, a conduit à la première synthèse totale de la norbadione A.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00553463 |
| Date | 28 November 2008 |
| Creators | Mallinger, Aurélie |
| Publisher | Université Paris Sud - Paris XI |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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