This thesis investigated whether or not it is possible to generate and capture arynes under mechanochemical conditions. The investigation covered mechanochemical parameters, as well as parameters known to influence aryne generation in solution such as crown ether and CsF loading. Experiments were performed in steel vessels, each equipped with a single free moving steel ball in a shaker type mill. Different reactivities were probed, including nucleophilic addition, [4+2] Diels-Alder cycloaddition, [3+2] cycloaddition and Pd-catalyzed cyclotrimerization. Acquired crude product mixtures were analysed with NMR spectroscopy, and spectra were compared to reported spectra of reactants and expected products. The results showed generation and capturing of arynes to be possible under mechanochemical conditions with borylated, as well as non-borylated aryne precursors in moderate to good yields. Regioselectivity did not appear to differ from solvent conditions since only single regioisomers were observed. / Detta kandidatarbete undersökte möjligheten att generera och reagera aryner under mekanokemiska förhållanden. Undersökningen täcker mekanokemiska parametrar likaså parametrar som, sen tidigare, är kända för att påverka generering av aryner i lösning, exempelvis mängden tillsatt kron-eter och CsF. Experimenten utfördes i stålbehållare innehållandes en stålkula vardera som skakades med hjälp av en kvarn av skaktyp. Olika reaktiviteter utforskades, däribland nukleofil addition, [4+2] Diels-Alder cykloaddition, [3+2] cykloaddition och Pd-katalyserad cyklotrimerisering. Erhållna rå-lösningar analyserades med NMR-spektroskopi och erhållna spektran jämfördes därefter med tidigare rapporterade spektran av reaktanterna och de förväntade produkterna. Resultaten visade att generering av och reaktion med aryner är möjligt med både borylerade och icke-borylerade aryn-föregångare under mekanokemiska förhållanden. Regioselektiviteten hos reaktionerna under mekanokemiska förhållanden skilde sig inte från den regioselektivitet som tidigare observerats i lösning.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UPSALLA1/oai:DiVA.org:uu-413473 |
| Date | January 2020 |
| Creators | Hellgren, Victor |
| Publisher | Uppsala universitet, Institutionen för kemi - BMC |
| Source Sets | DiVA Archive at Upsalla University |
| Language | English |
| Detected Language | Swedish |
| Type | Student thesis, info:eu-repo/semantics/bachelorThesis, text |
| Format | application/pdf |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | UPKEM C ; 154 |
Page generated in 0.0021 seconds