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Previous issue date: 2011 / Faculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco / O anel tiofênico é um heterociclo ao qual são atribuídas diversas atividades biológicas, com destaque para as atividades antifúngica e antitumoral. Estudos anteriores realizados pelo Laboratório de Planejamento e Síntese de Fármacos comprovaram que derivados 2-[(arilideno)amino]-cicloalquil[b]tiofeno-3-carbonitrila apresentam promissora atividade antifúngica e citotóxica in vitro, sendo os compostos ativos contra a maioria dos isolados de Candida e, especialmente, contra Cryptococcus neoformans. Diante disso, desenvolvemos novos compostos 2-[(arilideno)amino]-cicloalquil[b]tiofeno-3-carbonitrila e avaliamos suas atividades antifúngica e antitumoral. Os compostos foram obtidos através de uma rota sintética constituída por duas etapas. A primeira etapa de síntese utilizou a reação de Gewald e forneceu 2-amino-cicloaquil[b]tiofenos-3-carbonitrila. A segunda etapa consistiu em uma reação de condensação e forneceu os compostos finais 2-[(arilideno)amino]-cicloalquil-tiofeno-3-carbonitrila com valores de rendimento que variaram entre 51 a 92% para a maioria dos compostos. Na avaliação da atividade antifúngica, 18 compostos tiveram suas CIM (Concentração Inibitória Mínima) determinadas frente a 2 cepas de Cryptococcus neoformans e 2 cepas de Candida krusei. 2-[(Quinolin-8-il-metilideno)-amino]-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[b]tiofeno-3-carbonitrila (SB-64) apresentou melhor atividade, com valores de CIM que variaram entre 64 a 128 μg/mL para as 2 cepas de Cryptococcus neoformans. Na avaliação da atividade antitumoral, 16 compostos tiveram suas citotoxicidades avaliadas através do ensaio do MTT frente às linhagens tumorais humanas HT29, HEP e NCI H-292. 2-[(1H-Indol-3-il-metilideno)-amino]-5,6,7,8-tetraidro-4H-ciclohepta[b]tiofeno-3-carbonitrila (SB-44) apresentou maior percentual de inibição do crescimento (100% para HT29 e NCI H-292; 97,5% para HEP). Sendo assim, alguns compostos sintetizados demonstraram potencial para as atividades biológicas testadas
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/9321 |
| Date | 31 January 2011 |
| Creators | da Cunha Costa Souza, Beatriz |
| Contributors | da Rocha Pitta, Ivan |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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