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Previous issue date: 2014 / CAPES / A descoberta de novas metodologias para a preparação de anéis heterocíclicos tem despertado interesse devido a ocorrência destas unidades em diversos produtos naturais e por possuírem diferentes atividades farmacológicas.
Dentre os diversos tipos de anéis heterocíclicos existentes, as benzotiazepinas e benzoxazepinas estão entre os mais importantes. Estes compostos se caracterizam pela presença de um anel benzênico fundido a outro anel de sete membros, contendo um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio, no caso das benzotiazepinas, ou um átomo de oxigênio e um átomo de nitrogênio, no caso das benzoxazepinas.
De acordo com a posição dos heteroátomos, várias formas isoméricas destes compostos podem ser obtidas, sendo os isômeros mais comumente descritos os [5,1], [4,1], [1,3] e [2,1]. No entanto, a existência de um método eficiente para a preparação de isômeros do tipo [3,1] é escassa e o desenvolvimento de novas estratégias sintéticas que permitam a preparação destes compostos de maneira eficiente e convergente seria de grande importância. Desse modo, neste trabalho é descrita uma nova metodologia para a síntese de 3,1-benzotiazepinas e 3,1-benzoxazepinas a partir da ciclização do tipo 7-exo-trig de tiouréias ou uréias geradas in situ a partir da reação entre C-alil-anilinas e isotiocianatos ou isocianatos em uma reação do tipo one pot.
Os compostos desejados foram obtidos em rendimentos que variaram de bons a moderados e foram então submetidos à avaliação in vitro do seu potencial antitumoral frente a diferentes linhagens de células. Os derivados 3,1-benzotiazepínicos foram os que exibiram melhores atividades citotóxicas contra as linhagens testadas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/12475 |
| Date | 31 January 2014 |
| Creators | Martínez, Walter Raysth |
| Contributors | Silva, Paulo Henrique Menezes da |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco. |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Breton |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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