Orientador: André Luiz Barboza Formiga / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-25T06:44:24Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2014 / Resumo: Neste trabalho realizou-se a síntese de três ligantes contendo a unidade pirrolil-imina e de um complexo de Au(III). Os ligantes foram sintetizados partindo-se do pirrol-2-carboxaldeído e etilenodiamina ou orto-fenilenodiamina, obtendo-se assim o N,N'-bis(pirrol-2-il-metileno) etano-1,2-diamina (pyren), o N,N'-bis(pirrol-2-il-metileno)benzeno-1,2-diamina (bis-pyrophen), o N-(pirrol-2-il-metileno)benzeno-1,2-diamina (monopyrophen) e o complexo [Au(pyren)]PF6 como produtos. Os compostos foram caracterizados por análise elementar, MS, espectroscopia no IV e UV-Visível, RMN de H, C e HMBC H-N, cálculos teóricos por DFT e TD-DFT. Foram realizados também ensaios antibacterianos e citotóxicos com o complexo [Au(pyren)] e com o ligante pyren, sendo que o complexo apresentou maior atividade em ambos os ensaios comparado ao ligante. Com isso um mecanismo de ação via interação com o DNA foi investigado por estudos de fluorescência, ensaios de competição com brometo de etídio e espectroscopia de dicroísmo circular, revelando que o DNA é um possível alvo biológico do complexo / Abstract: In this work the syntheses of three ligands containing the pyrrolyl-imine unit and a Au(III) complex were performed. The ligands were synthesized starting from pyrrole-2-carboxaldehyde and ethylenediamine or ortho-phenylenediamine, to obtain N,N¿-bis (pyrrol-2-yl-methylene)ethane- 1,2-diamine (pyren), N,N¿-bis(pyrrol-2-yl-methylene)benzene-1,2-diamine (bis-pyrophen), N-(pyrrol-2-yl-methylene)benzene-1,2-diamine (mono-pyrophen) and the complex [Au(pyren)]PF6 as products. The compounds were characterized by elemental analysis, MS, IR, UV-Visible, H, C and (H-N) HMBC NMR spectroscopies and theoretical calculations by DFT and TD-DFT. Cytotoxic and antibacterial assays with [Au(pyren)] and the free ligand pyren were performed, and the complex showed a higher activity in both cases in comparison to the ligand. A mechanism of action via interaction with DNA was investigated by fluorescence techniques, competition studies with ethidium bromide and circular dichroism spectroscopy, showing that DNA is a potential biological target for the complex / Mestrado / Quimica Inorganica / Mestre em Química
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unicamp.br:REPOSIP/248530 |
| Date | 25 August 2018 |
| Creators | Profirio, Daniel de Moraes, 1989- |
| Contributors | UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS, Formiga, André Luiz Barboza, 1978-, Batista, Alzir Azevedo, Junior, Jackson Dirceu Megiatto |
| Publisher | [s.n.], Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 106 p. : il., application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da Unicamp, instname:Universidade Estadual de Campinas, instacron:UNICAMP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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