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Previous issue date: 2013-07-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O interesse pela obtenção de chalconas e suas respectivas auronas deve-se as inúmeras propriedades biológicas descritas para estes compostos como atividade antibacteriana, antiinflamatória, antifúngica, antiviral, antitumoral e principalmente pelo promissor papel nas atividades antiparasitárias. Este trabalho descreve a síntese de derivados chalcona e aurona, sendo dez compostos inéditos, a saber: três análogos de chalconas e sete análogos de auronas. Foram obtidos vinte e um análogos de chalcona através de reações de condensação de Claisen-Schimdt, pela reação de sete aldeídos alquilados e dezenove aldeídos comerciais, com a 2-hidroxi-acetofenona ou 4-flúor-2-hidroxi-acetofenona. Para a obtenção das chalconas de cadeia longa o 4-hidroxibenzaldeído foi alquilado com os haletos de alquila, 1-cloroexano, 1cloro-octano, 1-bromononano, 1-clorodecano, 1-clorododecano, 1-clorotetradecano e 1-bromo-propargila. Foram obtidas dezessete auronas pela ciclização oxidativa das chalconas previamente sintetizadas em reação com Hg(OAc)2 em piridina. Em todas as reações não foram detectadas a formação da flavona correspondente. As chalconas foram obtidas na sua configuração E, em uma conformação s-cis confirmado por difração de raio-x do composto (E)-2’-hidroxichalcona. A configuração Z para dupla ligação de auronas foi inferida por comparação com dados da literatura. As chalconas e auronas sintetizadas foram avaliadas quanto as suas atividades citotóxicas, anti-inflamatórias e antioxidantes e as mesmas estão sendo avaliadas quanto à sua atividade esquistossomicida. / The interest in obtaining chalcones and their aurones due to the numerous biological properties described for these compounds as antibacterial, anti-inflammatory, antifungal, antiviral, antitumor activities and especially the promising role in antiparasitic activities. Thus, this work describes the synthesis of chalcone and aurone derivatives, resulting in ten novel compounds being three analogues of chalcones and seven analogues of aurones. Were obtained twenty-one chalcone analogues by Claisen-Schmidt condensation by reaction of seven long chain aldehydes and nineteen commercial aldehydes with 2-hydroxy-acetophenone or 4-fluoro-2-hydroxy-acetophenone. For the obtention of long chain chalcones, the 4-hydroxybenzaldehyde was alkylated in reaction with alkyl halides, 1-chlorohexane, 1-chlorooctane, 1-bromononane, 1-chlorodecane, 1-chlorododecane, 1-clorotetradecane and 1-bromopropargyl. Were obtained seventeen aurones by oxidative cyclization from chalcones previously synthesized in reaction with Hg(OAc)2 and pyridine. In all reactions were not detected the formation of the corresponding flavone. The chalcones were obtained in E configuration in s-cis conformation. This fact was confirmed by X-ray diffraction of the compound (E)-2'-hydroxichalcone. The configuration Z for aurones was inferred by comparison with literature data. Chalcones and aurones synthesized were evaluated for their cytotoxic activities, antiinflammatory and antioxidant properties and the same are being evaluated for their activity schistosomicidal.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/2311 |
| Date | 29 July 2013 |
| Creators | Silveira, Ligia Souza da |
| Contributors | Couri, Mara Rubia Costa, Silva Filho, Ademar Alves da, Viana, Gustavo Henrique Ribeiro, Bombanato, Fernanda Irene |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora, Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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