Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2017. / Submitted by Albânia Cézar de Melo (albania@bce.unb.br) on 2017-09-27T13:41:18Z
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Previous issue date: 2017-10-09 / Ácidos graxos foram recentemente apresentados como inibidores de Quorum sensing (QS), uma forma de comunicação microbiana que ocorre pelo uso de moléculas sinalizadoras e permite que a bactéria se comporte de forma multicelular. Estudos comprovam a eficiência de controlar a virulência de uma bactéria pela manipulação dessa comunicação intraespécie. Este trabalho visou a síntese de uma biblioteca de 2-oxazolinas substituídas, isôsteros de ácidos graxos por meio da ciclização de N-(2-hidroxietil)amidas obtidas pela reação entre etanolamina e ácidos carboxílicos. Os rendimentos para as sínteses das etanolamidas e 2-oxazolinas variaram de moderado a ótimo, apesar da dificuldade de purificação do composto heterocíclico. Diante das moléculas sintetizadas, os testes biológicos foram realizados com a cepa CV026 da Chromobacterium violaceum e resultados promissores foram obtidos. Duas moléculas foram capazes de induzir a resposta positiva no sistema de comunicação, seis foram capazes de inibir a comunicação e oito se mostraram antimicrobianas frente às bactérias. / Fatty acids were recently shown as quorum sensing (QS) inhibitor, which is a molecular based bacterial communication mechanism. This process enables a population of bacterial to control its behavior in a collective way. Studies have shown the efficiency of controlling bacterial virulence through manipulation of the interspecies communication. This study aimed the synthesis of a 2-oxazolines library, a fatty acid isoster, via cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides obtained by the reaction of ethanolamine and carboxylic acids. The yields for the syntheses of ethanolamides and 2-oxazolines ranged from moderate to good, despite the difficulty to purify the heterocyclic. The biological tests were carried out with the Cv026 strain of Chromobacterium violaceum and promising results were obtained. Two molecules were capable of inducing positive response in the communication system, six were able to inhibit communication and eight show antimicrobial action against bacteria.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/24780 |
| Date | 24 July 2017 |
| Creators | Favero, Fernanda |
| Contributors | Machado, Angelo Henrique de Lira |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB |
| Rights | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess |
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