Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / An efficient method to obtain pyrimidinones and pyrimidines trialomethylated from the cyclocondensation reaction of compounds of methyl 7,7,7-trihalo-4-methoxy-6-oxoheptenoate
with urea and differents amidines providing the series of compounds pyrimidines and pyrimidinones trifluoromethylated and trichloromerthylated is reported.Some compounds of the series were selected and brought to reaction with hydrazine
monohydrate obtaining the series of new 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-propanehydrazide, of which two were later brought to reaction with a series of β-alkoxyvinyltrifluoromethyl ketones giving the new series of bis-heterocyclic 4-[(5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1-propan-1-one-3-yl]-6-
(trifluoromethyl)pyrimidine compounds. The structures of all synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR data, and two-dimensional NMR techniques like HETCOR and COLOC, ans mass spectrometry data. / Este trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de pirimidinonas e pirimidinas trialometiladas a partir da reação de ciclocondensação [3+3] dos compostos (7,7,7-trialo-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoatos de metila com uréia e diferentes amidinas
fornecendo a série de pirimidinas e pirimidinonas 6-trifluormetil substituídas e 6-triclorometil substituídas. Alguns compostos da série de pirimidinas trifluormetiladas foram selecionados e levados à reação com monohidrato de hidrazina obtendo-se a
série de novas 6-trifluormetilpirimidina-4-propanohidrazida, das quais, duas posteriormente foram levadas à reação de ciclocondensação com uma série de β-alcoxivniltrifluormetil cetonas alquil e aril substituídas dando a nova série de compostos
bi-heterocíclicos 4-[(5-(trifluormetil)-5-hidroxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)-1-propan-1-ona-3-il]-6-(trifluormetil)pirimidinas. As estruturas de todos os compostos sintetizados foram confirmadas por dados de RMN 1H, 13C e técnicas de RMN bidimensionais como HETCOR e COLOC, além de dados de espectrometria de massas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10501 |
| Date | 27 February 2012 |
| Creators | Malavolta, Juliana Limana |
| Contributors | Flores, Alex Fabiani Claro, Dalcol, Ionara Irion, Pizzuti, Lucas |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 300, 8a4555ae-c246-4b1a-adac-bf3b2784da08, f898898c-0823-4a9f-b26f-8154f1367809, 2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf69, ce8aa635-c0b4-431a-99b8-d34ff7fd6552 |
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