Organická elektronika a bioelektronika zažívá v moderním věku obrovskou snahu o vývoj nových organických materiálů s vlastnostmi, které běžná elektronika na bázi křemíku obvykle nedosahuje. Tato práce se zabývá syntézou a charakterizací nových organických materiálů pro organickou elektroniku. Zaobírá se přípravou nových pentafluorsulfanylových heterocyklických stavebních bloků, alkylovaných vysokoúčinných organických pigmentů a bioinspirovaných organických -konjugovaných materiálů s modifikovatelnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi a racionálními syntetickými přístupy k jejich přípravě. Pentafluorsulfanylová skupina (SF5) je ceněna pro svou vysokou elektronegativitu, lipofilitu, tepelnou a chemickou stabilitu. Pozitivně ovlivňuje optické a elektronické vlastnosti, rozpustnost a stabilitu v často lepší míře než u zavedených CF3-analogů. Šesti a čtyřkrokovou syntézou byly připraveny dva typy derivátů 3-SF5-substituovaných pyrrolidinů, které mohou sloužit jako všestranné stavební jednotky pro začlenění do pokročilých aromatických a heteroaromatických -konjugovaných systémů prostřednictvím atomů dusíku jako fluorované terminální skupiny. Modelový derivát byl zaveden jako terminální skupina do elektronově chudého heteroaromatického systému nukleofilní substitucí. Vodíkovými můstky vázané vysokovýkonné organické pigmenty přitahují velkou pozornost díky svým působivým polovodivým vlastnostem, silné 2D molekulární asociaci, vysoké tepelné, chemické a fotochemické stabilitě a nízké toxicitě. Přesto jsou pouze omezeně rozpustné a zpracovatelné, což lze vyřešit zavedením solubilizačních skupin. Je známo, že obzvláště objemné rigidní skupiny nesoucí adamantyl zlepšují uspořádání molekulární struktury, tepelnou stabilitu a výsledné vlastnosti díky samoorganizační schopnosti adamantanu. Adamantylmethylová a adamantylethylová skupina byla zavedena do vybraných barviv a pigmentů ze skupiny karbonylových azaacenů, rylen-diimidů a indigoidů pomocí nukleofilní substituce se zaměřením na zvýšení rozpustnosti a zpracovatelnosti při zachování tepelné stability a efektivní molekulární organizaci v pevné fázi. Fyzikálně-chemické studie série derivátů quinacridonu a epindolidionu ukázaly srovnatelnou, nebo vyšší tepelnou stabilitu než u nesubstituovaných derivátů, dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, silnou fluorescenci v pevné fázi a roztoku v oblasti VIS a unikátní krystalovou strukturu pozorovanou z RTG analýzy. Flaviny jsou všudypřítomné bioinspirované organické materiály s nepostradatelnými biologickými funkcemi, výhodnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi, chemickou a aplikační všestranností. Cílem práce byla modifikace optických, elektronických, elektrochemických, tepelných a dalších vlastností rozšířením -konjugovaného systému syntetizovaných materiálů. V první fázi byly navrženy dva syntetické přístupy pro přípravu série NH-nesubstituovaných flavinů, u kterých byly provedeny komplexní fyzikálně-chemické studie. Poté byly navrženy dva přístupy k syntéze N,N'-dialkylovaných flavinů s inkorporovaným butylovým, adamantylethylovým a triethylenglykolovým substituentem. Alkylací byla zvýšena rozpustnost v organických rozpouštědlech a vodném prostředí, zesílena fluorescence v pevné fázi a v roztocích a modifikovány tepelné vlastnosti v závislosti na zavedeném alkylovém substituentu.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:nusl.cz/oai:invenio.nusl.cz:433253 |
| Date | January 2020 |
| Creators | Richtár, Jan |
| Contributors | Vícha,, Robert, Weidlich,, Tomáš, Krajčovič, Jozef |
| Publisher | Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická |
| Source Sets | Czech ETDs |
| Language | English |
| Detected Language | Unknown |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Rights | info:eu-repo/semantics/restrictedAccess |
Page generated in 0.0021 seconds