ASSUNÇÃO, J. C. C. Reações de Biocatálise Utilizando Sistemas de Células Íntegras e de Enzimas Imobilizadas de Saccharum officinarum Linn (Cana de Açúcar). 2008. 262 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-12T23:21:53Z
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Previous issue date: 2008 / The present work reports the use of integral cells and immobilized enzymes of the sugar cane (Saccharum officinarum) juice as biocatalyst applied in reactions of reduction and acetylation reactions. In a first part, a set of reduction reactions was carried out using sugar cane juice (CC) as catalyst and, as substrates: acetophenone, 3-methoxyacetophenone,benzaldehyde, anisaldehyde, m-anisaldehyde, vanillin, cinnamaldehyde, -methyl-cinnamaldehyde, furfuryl, citronellal, 3-hexanone, cyclopentanone, cyclohexanone, pulegone, carvone, -keto ethyl butyrate, ethyl benzoate, ethyl butyrate, benzonitrile, benzamide, isoniazide, nitrobenzene. For several of the mentioned compounds, were obtained alcohols with excellent yields, in some cases the reactions proceded with chemoselectivity and, in other, with enantioselectivity. The second part of this work it was used immobilized enzymes of cane juice in esterification reactions of alcohols. In this sense, the alcohols: anisyc, benzylic, 3-methoxy-benzylic, cinnamyc, furfurylic, 1-phenylethan-1-ol, 3-methoxy-1-phenyl-ethan-1-ol, amylic, octylic, decanoic, citronellol, allylic, cyclopentanol, cyclohexanol, 3-hydroxy-ethyl-butyrate, -terpineol and carvacrol were tested. In the esterifications reactions were using as biocatalisador the immobilized enzymes of the cane juice (EICC), using adapted methodology of the literature. The alcohol anisyc, selected as substrate for the tests initials, in mixture with acetic anhydride and in presence of EICC it afforded an identified product as anisyl acetate. After several experiments, reactional parameters: amount of EICC, amount of substrate, time reacional, solvent, agitation speed, temperature and reuse of the enzymatic system were determined. The conditions that allowed the obtaining of the esterified derivative with better yields were: 150 mg of EICC, 200 mg substrate, 20 mL hexane, 150 rpm, 60 hours of reaction to 30°C and 24 h to 70°C. So, acetylation reactions with other alcohols were processed, being obtained good yelds. Consequently, the immobilized enzymes of Saccharum officinarum constitute a promising biocatalysts in acetylation reactions, although, other tests need to be made in the sense of optimizing the potential of the biocatalysts. The products, in the reactional mixtures were analyzed by TLC, GC-MS and 1H NMR. / O presente trabalho relata a utilização do caldo de cana e suas enzimas imobilizadas como biocatalisadores em reações de redução e acetilação. Numa primeira parte, uma série de reações de redução utilizando como catalisador o sistema enzimático contido no caldo de cana (CC) foi realizada, tendo como substratos: acetofenona, 3-metoxi-acetofenona, benzaldeído, anisaldeído, m-anisaldeído, vanilina, cinamaldeido, -metilcinamaldeído, furfural, citronelal, 3-hexanona, ciclopentanona, ciclohexanona, pulegona, carvona, acetoacetato de etila, benzoato de etíla, butirato de etíla, benzonitrila, benzamida, isoniazida e nitrobenzeno. A metodologia aplicada consistiu na utilização de proporções definidas dos substratos e do sistema biocatalisador. Para vários dos compostos citados, os alcoóis foram obtidos com excelentes rendimentos, em alguns casos as reações procederam com quimiosseletividade e, em outros, com enantiosseletividade. A segunda parte do trabalho consistiu na utilização do sistema enzimático do caldo de cana em reações de esterificação. Nestas reações foram utlizados como biocatalisador as enzimas imobilizadas do caldo de cana (EICC), aplicando metodologia adaptada da literatura. O álcool anísico, selecionado como substrato padrão para os testes iniciais, em mistura com anidrido acético e em presença de EICC originou o produto identificado como acetato de anisila. Em seguida, após vários experimentos, os parâmetros reacionais: quantidade de EICC, quantidade de substrato, tempo reacional, solvente, velocidade de agitação, temperatura e reutilização do sistema enzimático foram determinados. As condições que permitiram a obtenção do produto esterificado com melhor rendimento foram: 150 mg de EICC, 200 mg de substrato, 20 mL de hexano, 150 rotações por minuto (rpm), 60 horas de reação a 30°C e 24 h a 70°C. Estas condições foram utilizadas nas reações de acetilação de outros compostos, obtendo-se bons rendimentos de conversão. Assim, as reações com os alcoóis: anísico, benzílico, 3- metoxi-benzílico, cinâmico, furfurílico, 1-fenil-etan-1-ol e 3-metoxi-1-fenil-etan-1-ol e alcoóis alifáticos: amílico, octílico, decanóico, citronelol, alílico, ciclopentanol, ciclohexanol, 3-hidroxi-butirato de etila, -terpineol e com um composto fenólico o carvacrol foram testadas, demonstrando a eficiência de EICC nestas reações. Os produtos, nas misturas reacionais, foram analisados através de CCD, CG-EM e RMN 1H.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/15612 |
| Date | January 2008 |
| Creators | Assunção, João Carlos da Costa |
| Contributors | Monte, Francisco José Queiroz |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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