In der vorliegenden Arbeit wurde erstmalig die in unter anderen in Mitteleuropa heimische Pflanze Dipsacus sylvestris HUDS. in einer Arbeit gleichzeitig phytochemisch-analytisch und pharmakologisch untersucht. Zur sicheren Identifizierung der Pflanze wurden dünnschicht- und kapillarchromato-graphische Methoden entwickelt und geeignete Markersubstanzen identifiziert. Dabei konnte eine Stufen-DC etabliert werden, die ein breites Fingerprintchromatogramm über das polare und apolare Inhaltsstoffspektrum auf einer DC-Folie ermöglicht. Mithilfe von CZE und MEKC konnten instru-mentelle Methoden entwickelt werden, die sowohl eine Pflanzen-Identifizierung, als auch im Falle der MEKC eine quantitative Erfassung ausgewählter iridoider und phenolischer Markersubstanzen zulassen. Dabei konnten Kaffee-, Chlorogensäure, Cantleyosid und Loganin quantifiziert werden. Die Methode wurde auch auf Dipsacus asperoides CHENG übertragen. Um analytische Markersubstanzen und Testsubstanzen für sich anschließende mikrobiologische Untersuchungen an Borrelia burgdorferi s.s. zu erhalten, wurden die Iridoide Loganin und Cantleyosid, das Lignan Prinsepiol und das Triterpen Ursolsäure aus D. sylvestris isoliert. Dazu wurden säulen- und planarchromatographische Methoden angewandt. Mittels NMR- und ESI-MS-Messungen wurden die erhaltenen Substanzen identifiziert.
Neben den phytochemischen Untersuchungen wurden Extrakte und isolierte Reinstoffe aus D. sylv. in vitro an mediumsadaptierten B. burgdorferi s.s. auf wachstumshemmende Effekte hin untersucht. Vor allem das Lignan Prinsepiol, das erstmals aus D. sylvestris isoliert werden konnte, zeigte signifikante wachstumshemmende Effekte (0,2 mg/ml). Daneben wurden im Modell auch Ladanum und Manoyloxide sowie Carvacrol aus Cistus creticus eingesetzt. Ladanum (2,0 mg/ml), Carvacrol (0,2 und 0,05 mg/ml) und ent-13-epi-Manoyloxid (0,2 mg/ml) waren hier in vitro signifikant aktiv, während stereoisomere Manoyloxide kaum Effekte zeigten.
Mit der Arbeit wurden interessante Grundlagen geschaffen, die Ausgangspunkt für weitere Forschungen sein können. So könnten sich z.B. Studien zur Toxizität, Metabolisierung und Bioverfüg-barkeit der aktiven Substanzen anschließen.:EINLEITUNG
1 Einführung in die Aufgabenstellung
2 Wilde Karde
3 Graubehaarte Zistrose
4 Borrelia burgdorferi
5 Ziele der Arbeit
MATERIAL UND METHODEN
6 Verwendete Materialien
7 Methoden
ERGEBNISSE
8 Ergebnisse
DISKUSSION
9 Diskussion
ZUSAMMENFASSUNG UND THESEN
10 Zusammenfassung und Thesen
11 Summary and theses
ANHANG
12 GC-MS-Chromatogramme und Massenspektren
13 CE-Daten, Spektren und Elektropherogramme
14 NMR-Spektren
15 Zähldaten der Bbss-Bestimmungen
16 Weitere Diagramme der Bbss-Bestimmungen (Wiederholungsexperimente)
VERZEICHNISSE
17 Literaturverzeichnis
18 Abbildungsverzeichnis
19 Tabellenverzeichnis
20 Formelverzeichnis
21 Abkürzungsverzeichnis
WEITERE INFORMATIONEN
22 Lebenslauf, Publikationen
23 Erklärung über die eigenständige Abfassung der Arbeit / In the present study, the plant Dipsacus sylvestris HUDS., which is native in Central Europe among others, was examined for the first time both phytochemically and pharmacologically. Thin-layer and capillary chromatographic methods have been developed and suitable marker substances have been identified for the reliable identification of the plant. A stepwise developed TLC was established, which enables a broad fingerprint chromatogram over the polar and apolar ingredient spectrum on one single TLC plate. With the help of CZE and MEKC, instrumental methods have been developed that allow both plant identification and, in the case of MEKC, quantitative detection of selected iridoid and phenolic marker substances. Caffeic acid, chlorogenic acid, cantleyoside, and loganin could be quantified. The method was also transferred to Dipsacus asperoides CHENG. In order to obtain analytical marker substances and test substances for subsequent microbiological investigations on Borrelia burgdorferi s.s., the iridoids loganin and cantleyoside, the lignan prinsepiol and the triterpenoid ursolic acid were isolated from D. sylvestris. Column and planar chromatographic methods were used for this purpose. The isolated substances were identified by NMR and ESI-MS measurements.
In addition to phytochemical investigations, extracts and isolated pure substances from D. sylv. were tested in vitro for growth-inhibiting effects on medium-adapted B. burgdorferi s.s. Especially the lignan prinsepiol, which could be isolated from D. sylvestris for the first time, showed significant growth-inhibiting effects (0.2 mg/ml). Ladanum and various manoyl oxides as well as carvacrol from Cistus creticus were also used in the model. Ladanum (2.0 mg/ml), carvacrol (0.2 and 0.05 mg/ml) and ent-13-epi manoyl oxide (0.2 mg/ml) were significantly active in vitro, while stereoisomeric manoyl oxides showed hardly any effects.
The results obtained in this work set the stage for further research including e.g. studies on toxicity, metabolism, and bioavailability of active substances.:EINLEITUNG
1 Einführung in die Aufgabenstellung
2 Wilde Karde
3 Graubehaarte Zistrose
4 Borrelia burgdorferi
5 Ziele der Arbeit
MATERIAL UND METHODEN
6 Verwendete Materialien
7 Methoden
ERGEBNISSE
8 Ergebnisse
DISKUSSION
9 Diskussion
ZUSAMMENFASSUNG UND THESEN
10 Zusammenfassung und Thesen
11 Summary and theses
ANHANG
12 GC-MS-Chromatogramme und Massenspektren
13 CE-Daten, Spektren und Elektropherogramme
14 NMR-Spektren
15 Zähldaten der Bbss-Bestimmungen
16 Weitere Diagramme der Bbss-Bestimmungen (Wiederholungsexperimente)
VERZEICHNISSE
17 Literaturverzeichnis
18 Abbildungsverzeichnis
19 Tabellenverzeichnis
20 Formelverzeichnis
21 Abkürzungsverzeichnis
WEITERE INFORMATIONEN
22 Lebenslauf, Publikationen
23 Erklärung über die eigenständige Abfassung der Arbeit
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:77900 |
| Date | 08 February 2022 |
| Creators | Liebold, Tobias |
| Contributors | Universität Leipzig |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | German |
| Detected Language | German |
| Type | info:eu-repo/semantics/acceptedVersion, doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 10.1055/s-0030-1264821, 10.1691/ph.2011.0887, 10.1016/j.phymed.2019.152977, 10.1055/s-0033-1352396, 10.1055/s-0028-1084224 |
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