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Cycloaddition (4+1) formelle intermoléculaire entre un carbène libre riche en électrons et des carbonyles α,β-insaturés et transformations de l’orthoester obtenu en furanne et 5H-furanone

Le premier chapitre traite d’une réaction de cycloaddition (4+1) sur des énones et des énals à l’aide du diméthoxycarbène. Cette méthode permettrait d’obtenir des hétérocycles à cinq membres à partir de substrats linéaires simples et faciles à fabriquer. On retrouve dans ce chapitre l’optimisation de cette étape réactionnelle, ainsi que son utilisation pour préparer une gamme de substrats.

Le second chapitre traite de la transformation des hétérocycles obtenus, et décrits au chapitre précédent, en furannes ainsi qu’en furanones. Cette méthode permet la transformation d’énones et d’énals en hétérocycles oxygénés à cinq membres en seulement deux étapes. On retrouve dans ce chapitre la description de plusieurs méthodes développées pour parvenir aux substrats, ainsi que les échecs rencontrés pour l’obtention de benzofuranne.

Identiferoai:union.ndltd.org:usherbrooke.ca/oai:savoirs.usherbrooke.ca:11143/11063
Date January 2017
CreatorsCroisetière, Jean-Philippe
ContributorsSpino, Claude
PublisherUniversité de Sherbrooke
Source SetsUniversité de Sherbrooke
LanguageFrench, English
Detected LanguageFrench
TypeMémoire
Rights© Jean-Philippe Croisetière

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