O presente trabalho descreve o uso de carboidratos como materiais de partida para a preparação de catalisadores quirais e também de substratos quirais. Primeiramente estudos envolvendo a aplicação de amino álcoois derivados de carboidratos na arilação assimétrica de aldeídos, usando ácidos arilborônicos como fontes de grupos arila transferíveis, revelaram que um ligante preparado a partir da D-xilose mostrou-se bastante eficiente e conduziu aos produtos em excelentes rendimentos e altos excessos enantioméricos. Posteriormente a arilação de aldeídos derivados de carboidratos é descrita. Em alguns casos diastereosseletividades maiores que 20:1 foram observadas e a metodologia foi aplicada a síntese total da 7-epi-goniofufurona e análogos. / The work described herein is centered on the use of carbohydrates as starting materials for the synthesis of chiral ligands and chiral sugar-derivatives. Initially, chiral amino alcohols were studied as ligands for the asymmetric arylation of aldehydes using aryl boronic acids as the source of transferable aryl groups. We found that a chiral ligand derived from D-xylose was very efficient and the desired products were obtained in excellent yields and enantiomeric excesses. In addition, the arylation of sugar-based aldehydes was also studied. In many cases, excellent diastereoselectivities of >20:1 were achieved and the methodology was employed in the total synthesis of 7-epi-goniofufurone and analogues.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-01102013-151136 |
| Date | 07 January 2013 |
| Creators | Ana Dionéia Wouters |
| Contributors | Diogo Seibert Ludtke, Alvaro Takeo Omori, Alcindo Aparecido dos Santos, Luiz Fernando da Silva Junior, Helio Alexandre Stefani |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Fármaco e Medicamentos, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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