Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / This work presents the synthesis of a series of 3-trifluormethyl(oxo)-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles from the cyclocondensation reaction between 2-amino-1H-benzimidazol and 4-alcoxy-1,1,1-trihalo-3-alquen-2-ones.
The obtaintion of the 3-trifluormethyl-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were regioespecific and the yields were, in general, very good.
On the other hand, the synthesis of 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were not always regioespecific. In such cases, two regiosiomers could be identified by NMR. From these reactions, three tetrahydropyrimidines were also isolated and identified.
The derivatization of some 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were achieved by alkylation of N-4, or even, by the bromination of position 2 in the 3,4-dihydro-3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazol.
Finaly, this study shows the evaluation of the antimicrobiane activity of compunds through bioautography essays. / Este trabalho apresenta a síntese de uma série de 3-trifluormetil(oxo)-pirimido[1,2-a]benzimidazóis a partir da reação de ciclocondensação entre o 2-amino-1H-benzimidazol e 4-alcoxi-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas.
A obtenção dos 3-trifluormetil-pirimido[1,2-a]benzimidazóis se deu regioespecificamente com rendimentos, de maneira geral, muito bons.
A síntese dos 3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazóis, em alguns casos, não foi regioespecífica sendo identificada uma mistura de dois regioisômeros por RMN. Entre as pirimidinonas, também foi possível o isolamento de três tetraidropirmidinas.
Esta dissertação também apresenta a derivatização de alguns 3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazóis através de reações de alquilação do N-4, ou ainda, através da bromação da posição 2 do 3,4-diidro-3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazol.
Finalmente mostra a avaliação da atividade antimicrobiana dos compostos obtidos através de ensaios de bioautografia.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10604 |
| Date | 15 February 2005 |
| Creators | Amaral, Simone Schneider |
| Contributors | Zanatta, Nilo, Dalcol, Ionara Irion, Flores, Alex Fabiani Claro |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 500, 500, 500, 233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f, cbc76e21-a5e2-4afa-8d9d-8192d63ec28c, 2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf69, 17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2b |
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