In this work it describe the synthesis and characterization of new 1,3-diynes indole derivatives, the 1,6-bis(1H-indol-1-yl)hexa-2,4-diynes (6 examples) and unsymmetrical 1-(5-arylpenta-2,4-diynyl)-1H-indoles (6 examples), which were obtained in yields between 60 and 85% by homo- and heterocoupling reactions from N-propargyl indolic precursors, derivative from 1H-indole, 5-methoxy-1H-indole, 5-bromo-1H-indole, 2-methyl-1H-indole, 5- (p-tolyl)-1H-indole and carbazole.
Subsequently, methodologies were provided for the synthesis of novel isoxazoles (12 examples), 1H-pyrazoles (12 examples) and 1-aryl-1H-pyrazoles (14 examples) by hydroamination reaction between the previously synthesized 1,3-diynes and hydroxylamine, hydrazine and aryl hydrazines, respectively. This synthesis proved to be efficient and clean, since it is free from catalysts and using PEG 400 as the solvent. For each series of compounds, the synthesis was optimized and full the examples were characterized. All products were obtained with high selectivity and yields from 58 to 89% for isoxazoles, 68 to 96% for 1H-pyrazoles and 50 to 75% for the 1-aryl-1H-pyrazoles. / Este trabalho descreve, inicialmente, a síntese e a caracterização de novos compostos 1,3-diíno indólicos, os 1,6-bis(1H-indol-1-il)hexa-2,4-diínos simétricos (6 exemplos) e os 1-(5-arilpenta-2,4-diinil)-1H-indol não simétricos (6 exemplos), que foram obtidos com rendimentos entre 60 e 85%, após reações de homo- e heteroacoplamento com precursores indólicos N-propargílicos, derivados do 1H-indol, 5-metoxi-1H-indol, 5-bromo-1H-indol, 2-metil-1H-indol, 5-(p-toluil)-1H-indol e carbazol.
Posteriormente, foram apresentadas metodologias para a síntese de novos isoxazóis (12 exemplos) e pirazóis 1H- (12 exemplos) e 1-aril-1H- (14 exemplos) através da reação de hidroaminação entre os diínos previamente sintetizados e hidroxilamina, hidrazina e aril hidrazinas, respectivamente. Esta síntese se mostrou eficiente e limpa, já que é livre de catalisadores e utiliza PEG 400 como solvente. Para cada série de compostos foi descrita a otimização, a preparação de uma variedade de exemplos e a caracterização completa. Todos os produtos foram obtidos com alta seletividade e em rendimentos entre 58 e 89% para os isoxazóis, entre 68 e 96% para os 1H-pirazóis e entre 50 e 75% para os 1-aril-1H-pirazóis.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4269 |
| Date | 06 April 2015 |
| Creators | Bassaco, Mariana Moro |
| Contributors | Silveira, Claudio da Cruz, Merlo, Aloir Antonio, Appelt, Helmoz Roseniaim, Bonacorso, Helio Gauze, Dornelles, Luciano |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 300, 3be6a9b9-f9d9-448f-9487-6074331b34a1, a335e255-db14-4b38-a344-d40b3b7e78ff, fa2e7141-9b4f-43d6-a7af-6718960f91a7, 4684f279-563c-45a1-a01d-7d0ddd2378cb, 8c234091-0259-4703-a717-5d611977d5f1, 6f6ca89d-dfdf-41bb-9190-ea786a030c67 |
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