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Síntese de 2-amino(alcoxi)-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas e oxazolo[3,2-a]piridinas / 2-amino synthesis of (alcoxi) - 5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas and oxazolo [3,2 it] piridinas

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The present work describes the synthesis of novel 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines, 2-amino-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines and oxazolo[3,2-a]pyridines from the cyclocondensation reactions between 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-2H-3,4-dihydropyranes and aminomethyl pyridines, aminoalcohols and o-aminophenol, respectively, in good yields (72-96%).
The 2-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines were synthesized using stoichiometric amounts of the trifluoroacetyl dihydropyranes and three different aminomethyl pyridines. When the reactions were carried in an one molar excess of the aminomethyl pyridines
the 2-amino-5-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines were isolated as single products. Finally, the oxazolo[3,2-a]pyridines were obtained from the cyclocondensation reactions between equal molar quantities of the trifluoroacetyl dihydropyranes and three different aminoalcohols and oaminophenol. / Este trabalho apresenta a síntese de três séries de compostos
inéditos: 2-alcoxi-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas, 2-amino-5- trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas e oxazolo[3,2-a]piridinas, obtidos através de reações de ciclização entre os 2-alcoxi-5-trifluoracetil-3,4-diidro- 2H-piranos com aminometil piridinas, aminoálcoois e com o o-amino-fenol, em bons rendimentos (72-96%), através de um único passo reacional.
As 2-alcoxi-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas foram obtidas utilizando-se quantidades estequiométricas dos trifluoracetil diidropiranos com três aminometil piridinas diferentes, enquanto que, as 2-amino-5- trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas foram obtidas através da reação entre
os mesmos precursores, em relação estequiométrica de 1:2, frente às aminometil piridinas e aos aminoálcoois.
As oxazolo[3,2-a]piridinas foram obtidas através de reações de
ciclização entre os precursores, em quantidades equimolares, frente a três aminoálcoois e ao o-amino-fenol.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10382
Date03 July 2006
CreatorsFernandes, Liana da Silva
ContributorsZanatta, Nilo, Martins, Marcos Antonio Pinto, Barichello, Rosemario
PublisherUniversidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
Relation100600000000, 400, 500, 500, 500, 500, 233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f, 46d16ce1-77e3-4208-ba26-c794fbcbae7d, a8bc3c8e-4034-458b-a211-6be4a0d7001b, 2c6d17fe-bbd2-4df3-ac7e-1ef8328c80ce

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