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Previous issue date: 2009-02-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this work was developed a new methodology to obtain chacogenosteroids
derivatives from a regio and stereoselective epoxide ring opening employing
nucleophilic chalcogenium species.
To this, cholesterol was chose as starting material due the characteristic of this
compound: easy acquisition, relatively cheap and with defined stereochemistry. The
insertion of chalcogenides to steroids moiety was performed employing two
methodologies. To obtain the compounds 4, the chalcogenium addition was performed
by cleavage of dichalcogenides bonds under reducing conditions, leading to formation
of the chalcogenolates species. For the compound 5, the incorporation was performed
using Li2Se2 as nucleophilic selenium species.
The chalcogensteroids were obtained with reasonable yields, showing a
significant electronics influence and employing simple reactions. / No presente trabalho, desenvolveu-se uma metodologia inédita para obtenção de
derivados calcogenoesteróides à partir da abertura régio e estereosseletiva de epóxidos,
empregando espécies nucleofílicas de calcogênios.
Para tanto, escolhemos o colesterol como matéria prima básica, por se tratar de
um composto de fácil aquisição, custo relativamente baixo e por apresentar centros
quirais definidos, que é importante do ponto de vista biológico e sintético. A inserção de
calcogênios aos esteróides foi realizada por 2 caminhos reacionais distintos,
dependendo da estrutura desejada. Para a obtenção dos calcogenetos 4, foi realizada a
inserção via clivagem das ligações dicalcogenetos sob condições redutoras, levando a
formação dos respectivos calcogenolatos. Para o composto 5, a incorporação foi
realizada empregando Li2Se2 como espécie nucleofílica de selênio.
Os calcogenoesteróides foram obtidos com rendimentos razoáveis, apresentando
uma influência eletrônica significativa com relação aos rendimentos do produto obtido e
empregando reações simples.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.universidadefranciscana.edu.br:UFN-BDTD/321 |
| Date | 27 February 2009 |
| Creators | Souza, Diego de |
| Contributors | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles |
| Publisher | Universidade Franciscana, Mestrado Acadêmico em Nanociências, UFN, BR, Biociências e Nanomateriais |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional Universidade Franciscana, instname:Universidade Franciscana, instacron:UFN |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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