This thesis describes the development of palladium catalyzed, multicomponent synthetic routes to imidazoline carboxylates. Chapter 2 describes the design of an active catalyst for the multicomponent assembly of imidazoline carboxylates from two imines, acid chlorides and carbon monoxide. By modifying reaction conditions, two different imines can be selectively incorporated into the imidazoline core. This provides a method to assemble imidazolines in one pot, with independent control of five separate substituents. This approach has been used to assemble a diverse range of imidazoline carboxylates. In Chapter 3, a new, palladium catalyzed route to generate imidazoline carboxylates is described, via a five component coupling of two imines, two carbon monoxides and aryl-iodide. This process proceeds via a similar mechanism to that reported in Chapter 2, but replaces sensitive acid chlorides with an phenyl-iodide. Finally, Appendix A briefly describes methods to decarboxylate these products to imidazolinium and imidazolium salts. / Cette thèse décrit le développement d'itinéraires synthétiques pour former des carboxylates d'imidazoline, catalysés par le palladium. Le chapitre 2 décrit la conception d'un catalyseur actif pour la synthèse de carboxylates d'imidazoline à partir de deux imines, de chlorures acides et d'oxyde de carbone. En modifiant les conditions réactionnelles, deux imines différentes peuvent être sélectivement incorporées au noyau d'imidazoline. Cette méthode permet d'assembler des imidazolines en un seul pot, avec la possibilité de varier les différents substituants. Cette approche a été employée pour la synthèse d'une large gamme une gamme de carboxylates d'imidazoline. En chapitre 3, une nouvelle synthèse catalysée par le palladium pour produire des carboxylates d'imidazoline est décrite, via le couplage de cinq composants, à savoir deux imines, deux oxydes de carbone et un iodure d'aryle. Ce processus procède par l'intermédiaire d'un mécanisme semblable à celui rapporté au chapitre 2, où le chlorure d'acide est remplacé par un iodure d'aryle. En conclusion, l'annexe A décrit brièvement différents méthodes pour décarboxyler ces produits en sels d'imidazolinium et d'imidazolium.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.32280 |
| Date | January 2009 |
| Creators | Worrall, Kraig |
| Contributors | Bruce A Arndtsen (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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