The copper-catalyzed synthesis of functionalized pyridines and partially reduced pyridine derivatives has been developed and the results are presented herein. These studies have shown that pyridines (and related aromatic heterocycles) in the presence of chloroformates will undergo effective coupling with terminal alkynes and organoindium reagents using simple copper (I) salt catalysts to give good yields of dihydropyridine products. In addition, performing these reactions in tandem with base or oxidative additives has led to the copper-catalyzed one-pot preparation of substituted aromatic pyridines. / Une méthode catalytique médiée par le cuivre pour la synthèse des dérivés de pyridines ainsi que celles partiellement réduites est décrite dans le texte qui suit. Cette étude démontre que les pyridines (et autres hétérocycles aromatiques reliés), lorsque quaternisées in-situ par des réactifs tel que les chloroformates, celles-ci peuvent être couplées avec des alcynes terminaux ou des réactifs organo-indium au moyen de simple sels de cuivre (I) pour générer, bon rendement, des dihydropyridines. De plus, lorsque cette réaction est effectuée en tandem, soit avec l'ajout d'une base ou d'un agent oxydant, ce processus nous offre une méthodologie en un pot envers la synthèse de pyridines substituées.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.18419 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Beveridge, Ramsay |
| Contributors | Bruce A Arndtsen (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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