This thesis describes the investigation of various amino acids derivatives as reagents for copper-catalyzed, silver-catalyzed and iron-catalyzed reactions and the investigation of an enantioselective cobalt-catalyzed aldehyde-alkyne-amine (A3) coupling reaction. The first part focuses on the large-scale optimization of the oxidative amidation of aldehydes in the presence of amine hydrochloride salts as well as our effort to enhance the reaction scope by the use of amino acids derivatives and short peptides. This is then followed by the development of an enantioselective cobalt-catalyzed A3-coupling using binaphthol ligands as a source of chirality. Finally, the last part involves silver-catalyzed alkyne addition to iminoesters as well as silver-catalyzed A3-coupling. / La présente thèse a pour but de présenter l'utilisation de divers dérivés d'acides aminés comme substrats pour plusieurs réactions catalysées par des sels de cuivre, d'argent et de fer, de même que du développement d'une réaction de couplage énantiosélective entre aldéhyde, alcyne et amine (A3) catalysée par des sels de cobalt. La première partie met l'emphase sur l'optimisation à grande échelle d'un procédé d'amidation oxydative d'aldéhydes en présence de sels d'amine ainsi que nos efforts pour adapter cette méthode à des substrats tels que courts peptides et dérivés d'acides aminés. Cela est suivi par le développement d'une réaction de couplage énantiosélective entre aldehyde, alcyne et amine (A3) catalysée par des sels de cobalt misant sur l'utilisation de binaphtols comme ligands chiraux. La dernière partie porte sur l'addition d'alcyne à des iminoesters catalysés par des sels d'argent ainsi que sur des réactions de couplage A3, elles aussi catalysées par des sels d'argent.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.103659 |
| Date | January 2011 |
| Creators | Giguère-Bisson, Maxime |
| Contributors | Chaojun Li (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Master of Science (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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