This thesis is about the development of new methods to introduce functionalities directly to compounds with a secondary nitrogen atom via C-H bond oxidation. / A copper-mediated oxidative coupling between glycine derivatives (including short peptides) and nucleophiles (including malonates, aryl alkynes, arylboronic acids and indoles) were developed. Later, a chiral chlorosilane induced asymmetric indolation of imino amides was also studied. In addition, a study on the α-arylation of tetrahydroisoquinoline with iodobenzene was presented. The reaction was proposed to undergo via palladium catalyzed β-hydride elimination, imine insertion pathway. / This thesis also described a three-component coupling reaction of aldehyde, alkyne and alkyl hydroxylamine catalyzed by CuCl/bipy complex to synthesize β-lactam was presented. / In the end of the thesis, a collaboration work with the Department of Biochemistry on the study of thioxothiazolidinone derivatives as the cellular inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B was presented. The thioxothiazolidinone derivatives were synthesized and the bioactivities were studied. / Cette thèse a pour sujet le développement de nouvelles méthodes pour la fonctionnalisation directe de composés possédant des amines secondaires via l'oxydation de liaisons C-H. / Dans la première partie de cette thèse, un couplage oxydant au cuivre entre des dérivés de la glycine (incluant des peptides de petite taille) et des nucléophiles est présenté. L'indolisation asymétrique d'amides aminés induit par une silicone chlorée est également étudiée. Cette partie se termine par une étude de l'arylation-alpha de la tetrahydroisoquinoline avec de l'iodobenzène. Une voie mécanistique catalysée par le palladium, faisant intervenir une β-H élimination suivie d'une insertion d'imine est proposée. fr / Dans la deuxième partie de cette thèse, est présenté une réaction de couplage à trois composés entre aldéhydes, alcynes et hydroxylamines alkyles, catalysée par un complexe CuCl/bipy, pour la synthèse de β-lactames. fr / Dans la dernière partie de cette thèse, est présenté un travail en collaboration avec le département de biochimie sur l'étude de dérivés de thioxothiazolidinone comme inhibiteurs cellulaires de la protéine tyrosine phosphatase 1B. Ces dérivés de thioxothiazolidinone furent synthétisés et leurs activités biologiques furent étudiées. fr
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMM.86795 |
| Date | January 2010 |
| Creators | Zhao, Liang |
| Contributors | Chaojun Li (Internal/Supervisor) |
| Publisher | McGill University |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation |
| Format | application/pdf |
| Coverage | Doctor of Philosophy (Department of Chemistry) |
| Rights | All items in eScholarship@McGill are protected by copyright with all rights reserved unless otherwise indicated. |
| Relation | Electronically-submitted theses. |
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